[發明專利]一種可見光催化四氫喹啉類化合物氧化脫氫合成喹啉類化合物的方法

有效

• 申請號: 201710377981.5
• 申請日: 2017-05-25
• 公開（公告）號: CN107162968B
• 公開（公告）日: 2019-10-25
• 發明（設計）人: 薛東;吉震飛
• 申請（專利權）人: 陜西師范大學
• 主分類號: C07D215/06
• 分類號: C07D215/06;C07D215/14;C07D215/12;C07D215/18;B01J31/02
• 代理公司: 西安永生專利代理有限責任公司 61201
• 代理人: 高雪霞

1.一種可見光催化四氫喹啉類化合物氧化脫氫合成喹啉類化合物的方法，其特征在于：在氧氣氣氛下，將式Ⅰ所示的1,2,3,4-四氫喹啉類化合物、多取代BODIPY有機光催化劑、助催化劑溶于有機溶劑中，在可見光照射下50～70℃攪拌反應，分離純化，得到式II所示喹啉類化合物；

式I和II中，R₁、R₂各自獨立的代表氫、硝基、鹵素、三氟甲基、C₁～C₁₀烷基、C₅～C₆環烷基、C₁～C₁₀烷氧基、羥基、羧基、醛基、苯基、C₁～C₄烷基取代苯基、C₁～C₄烷氧基取代苯基、鹵代苯基、萘基中的任意一種；

上述的多取代BODIPY有機光催化劑的結構式如下所示：

式中R₃、R₅、R₆各自獨立的代表氫、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、苯基、C₁～C₄烷基取代苯基、C₁～C₄烷氧基取代苯基、鹵代苯基、萘基中的任意一種，R₄代表F、Cl、苯基、C₁～C₄烷基取代苯基、C₁～C₄烷氧基取代苯基、鹵代苯基、萘基中的任意一種，X代表H、F、Cl、Br、I中的任意一種；

上述的助催化劑為四正丁基碘化銨。

2.根據權利要求1所述的可見光催化四氫喹啉類化合物氧化脫氫合成喹啉類化合物的方法，其特征在于：所述的R₁、R₂各自獨立的代表氫、鹵素、三氟甲基、C₁～C₄烷基、C₅～C₆環烷基、C₁～C₄烷氧基、苯基、鹵代苯基、甲氧基取代苯基、萘基中的任意一種。

3.根據權利要求1或2所述的可見光催化四氫喹啉類化合物氧化脫氫合成喹啉類化合物的方法，其特征在于：R₃、R₅、R₆各自獨立的代表氫、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基中的任意一種，R₄代表F、苯基、C₁～C₄烷基取代苯基、C₁～C₄烷氧基取代苯基、鹵代苯基中的任意一種，X代表Br或I。

4.根據權利要求3所述的可見光催化四氫喹啉類化合物氧化脫氫合成喹啉類化合物的方法，其特征在于：所述多取代BODIPY有機光催化劑的加入量為1,2,3,4-四氫喹啉類化合物摩爾量的0.05％～0.2％。

5.根據權利要求1所述的可見光催化四氫喹啉類化合物氧化脫氫合成喹啉類化合物的方法，其特征在于：所述助催化劑的加入量為1,2,3,4-四氫喹啉類化合物摩爾量的1％～3％。

6.根據權利要求1所述的可見光催化四氫喹啉類化合物氧化脫氫合成喹啉類化合物的方法，其特征在于：在可見光照射下50～70℃攪拌反應的時間為4～20小時。

7.根據權利要求1所述的可見光催化四氫喹啉類化合物氧化脫氫合成喹啉類化合物的方法，其特征在于：所述的有機溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氫呋喃、1,4-二氧六環、乙酸乙酯、乙腈中的任意一種。