[發明專利]三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法

有效

• 申請號: 201710343856.2
• 申請日: 2017-05-16
• 公開（公告）號: CN108863897B
• 公開（公告）日: 2021-08-31
• 發明（設計）人: 趙霞;蘇志揚;魏奧琪;蘆逵
• 申請（專利權）人: 天津師范大學
• 主分類號: C07D209/30
• 分類號: C07D209/30
• 代理公司: 天津創智天誠知識產權代理事務所(普通合伙) 12214
• 代理人: 王秀奎;田陽

本發明公開了一種三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法，所述合成方法包括：將三氟甲基亞磺酸鈉和吲哚衍生物在均勻分布有三氯化磷的溶劑中反應得到三氟甲基硫醚化吲哚衍生物，其中，反應溫度為60℃，反應時間為0.33?10小時，其中，所述三氟甲基亞磺酸鈉、吲哚衍生物和三氯化磷的物質的量的比為(7.5?5)：5：(7.5?5)，本發明的合成方法的原料便宜易得；使用的三氟甲基硫醚化試劑為三氟甲基亞磺酸鈉，化學性質穩定，廉價易得。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，具體來說涉及一種三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法。

背景技術

含有SCF₃基團的化合物經常出現在藥物和農業化學產品中，具有改善藥物分子生物活性等特點，因此，開發有效和實用的方法將SCF₃引入到有機化學分子中吸引了眾多化學家的關注。近年來，由于化學工作者們發明了一系列穩定且易于處理的SCF₃親電試劑，使親電三氯甲硫醇化已取得很大進展。

吲哚是一類重要的芳香雜環化合物，而合成三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的方法有很多，例如：利用CuSCF₃、(bpy)Cu SCF₃、AgSCF₃、以及N-三氟甲硫基鄰苯二甲酰亞胺等三氟甲基硫醚化試劑與吲哚反應，或者利用三氟甲烷磺酰氯在三甲基膦等還原劑的存在下與吲哚反應得到目標產物，然而這些方法中采用的三氟甲基硫化試劑需要制備，且價格昂貴，或者利用了氣味難聞的膦作還原劑，這為后續開發三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的新方法為留下了巨大的空間。

發明內容

針對現有技術的不足，本發明的目的在于提供一種三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法。

本發明的目的是通過下述技術方案予以實現的。

一種三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法，所述三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的結構通式為：

所述合成方法包括：將三氟甲基亞磺酸鈉和吲哚衍生物在均勻分布有三氯化磷的溶劑中反應得到三氟甲基硫醚化吲哚衍生物，其中，反應溫度為60℃，反應時間為0.33-10小時，其中，所述三氟甲基亞磺酸鈉、吲哚衍生物和三氯化磷的物質的量的比為(7.5-5)：5：(7.5-5)，所述吲哚衍生物為：

其中，所述R₁為氫、鹵素、酯基、硝基、甲基或甲氧基，所述R₂為氫、甲基或苯基，所述R₃為氫、甲基或苯基。

在上述技術方案中，所述溶劑為乙腈。

在上述技術方案中，將石油醚或體積比為(3～20)：1的石油醚和乙酸乙酯的均勻混合物作為流動相，用所述流動相對所述三氟甲基硫醚化吲哚衍生物進行梯度洗脫，得到固體的三氟甲基硫醚化的吲哚衍生物。

在上述技術方案中，在所述梯度洗脫中，所述石油醚和乙酸乙酯的體積比分別依次為：3:1、5:1,、7:1、10:1、20:1或1:0。

上述合成方法在制備得到三氟甲基硫醚化吲哚衍生物中的應用。

在上述技術方案中，所述三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的產率為35～86％。

本發明的合成方法的有益效果為：

1、原料便宜易得；

2、使用的三氟甲基硫醚化試劑為三氟甲基亞磺酸鈉，化學性質穩定，廉價易得。

附圖說明

圖1為三氟甲基硫醚化的吲哚衍生物結構通式。

具體實施方式

本發明所述的三氟甲基硫醚化吲哚類化合物結構通式為：