[發明專利]螺吲哚啉四苯并呋喃類化合物的一種合成方法

有效

• 申請號: 201710235113.3
• 申請日: 2017-04-12
• 公開（公告）號: CN106831802B
• 公開（公告）日: 2019-01-15
• 發明（設計）人: 孫晶;楊仁銀;顏朝國;韓瑩
• 申請（專利權）人: 揚州大學
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107
• 代理公司: 揚州市錦江專利事務所 32106
• 代理人: 江平

1.螺吲哚啉四苯并呋喃類化合物的一種合成方法，其特征在于：在酸性催化劑和溶劑存在的條件下，將鄰(芳基)乙炔基苯乙酮和3-亞烷基吲哚酮混合進行反應，得到下式的螺吲哚啉四苯并呋喃類化合物：

所述鄰(芳基)乙炔基苯乙酮的結構通式為：

所述3-亞烷基吲哚酮的結構通式為：

其中：R¹為氫、甲基、甲氧基；

R²為氫、氟、氯或甲基；

R³為氫、正丁基或芐基；

R⁴為氫、甲基、甲氧基或氯；

所述酸性催化劑為三氟甲磺酸和三氟甲磺酸銅的混合物。

2.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述鄰(芳基)乙炔基苯乙酮與3-亞烷基吲哚酮的投料摩爾比為1∶1。

3.根據權利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述鄰(芳基)乙炔基苯乙酮為鄰(苯基)乙炔基苯乙酮、鄰(對甲氧基苯基)乙炔基苯乙酮或鄰(對甲苯基)乙炔基苯乙酮。

4.根據權利要求2或3所述的合成方法，其特征在于：所述3-亞烷基吲哚酮為1-芐基-3-(2-氧代-2-(對甲苯基)亞乙基)吲哚啉-2-酮、1-芐基-3-(2-氧代-2-(4-氯苯基)亞乙基)吲哚啉-2-酮、1-芐基-5-氯-3-(2-氧代-2-(4-氯苯基)亞乙基)吲哚啉-2-酮、1-芐基-5-氟-3-(2-氧代-2-(4-甲基苯基)亞乙基)吲哚啉-2-酮、1-芐基-5-甲基-3-(2-氧代-2-(苯基)亞乙基)吲哚啉-2-酮或1-正丁基-3-(2-氧代-2-(4-甲氧基苯基)亞乙基)吲哚啉-2-酮。

5.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的溶劑為1,2-二氯乙烷。

6.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述三氟甲磺酸銅和三氟甲磺酸的混合比為1∶4。

7.根據權利要求1或6所述的合成方法，其特征在于：所述三氟甲磺酸銅和鄰(芳基)乙炔基苯乙酮投料的摩爾比為1∶20，三氟甲磺酸和鄰(芳基)乙炔基苯乙酮投料的摩爾比為1∶5。

8.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于：反應條件是反應溫度為20～120℃，反應時間2～24小時。

9.根據權利要求8所述的合成方法，其特征在于：所述的反應條件是反應溫度為80℃，反應時間16小時。