[發(fā)明專利]一種電子傳輸型材料的制備及其應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201710212785.2
• 申請日: 2017-04-01
• 公開（公告）號: CN108658877A
• 公開（公告）日: 2018-10-16
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 王啟衛(wèi);王婷;何卓琳;朱槿;黃晴菲
• 申請（專利權(quán)）人: 中國科學(xué)院成都有機(jī)化學(xué)有限公司
• 主分類號: C07D249/08
• 分類號: C07D249/08;C09K11/06;H01L51/54
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• 代理人: 暫無信息

本發(fā)明為一種電子傳輸型材料的制備及其應(yīng)用，本電子傳輸型材料以蒽為母核，在其9，10?位分別連接不同的三氮唑環(huán)和位點(diǎn)不同的萘環(huán)基團(tuán)。蒽環(huán)具有獨(dú)特光物理性質(zhì)且化學(xué)修飾性強(qiáng)，在其9，10?位進(jìn)行取代修飾，具有良好的熱穩(wěn)定性，可以有效減少分子內(nèi)聚集，提高效率。三氮唑環(huán)是一個(gè)缺電子的分子結(jié)構(gòu)，可被應(yīng)用為電子傳輸層的化合物。萘環(huán)具有大的平面共軛結(jié)構(gòu)，由于降低了電子注入層或電子傳輸層LUMO的能壘，也是較好的電子傳輸材料。蒽的衍生物是經(jīng)典的藍(lán)光材料，具有較好的成膜性、穩(wěn)定性和適當(dāng)?shù)妮d流子傳輸特性，所述材料兼具有兩者的優(yōu)點(diǎn)，既可以作為電子傳輸材，也可以作為藍(lán)色發(fā)光材料料，也可以作為電子傳輸兼發(fā)光材料。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種電子傳輸型材料的制備及其應(yīng)用，屬于有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)

近年來，隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，有機(jī)電致發(fā)光器件已經(jīng)成為非常熱門的新興平板顯示器技術(shù)產(chǎn)業(yè)。有機(jī)電致發(fā)光器件(Organic light-emitting diodes，OLEDs)與其他發(fā)光器件相比，OLEDs顯示器具有自發(fā)光、廣視角、反應(yīng)快、發(fā)光效率高、能耗低、可制作成大尺寸和可彎曲面板及其制作過程簡單等特點(diǎn)，滿足了現(xiàn)在人們對具有較大顯示區(qū)域和較小占用空間的平板顯示器件的需求，被業(yè)界認(rèn)為是最理想和最具發(fā)展前景的下一代顯示技術(shù)。

有機(jī)電致發(fā)光器件的實(shí)用化和商業(yè)化給國內(nèi)外OLEDs研究者們極大的信心，相信OLEDs時(shí)代已經(jīng)到來，雖然OLEDs已經(jīng)取得了很大的成就，但是尚有許多關(guān)鍵問題沒有得到改善。特別是，電子傳輸率低，發(fā)光器件的壽命短，效率低等問題。

在OLEDs器件中，有機(jī)電子傳輸材料是指在電場作用下可以控制電子定向有序遷移從而實(shí)現(xiàn)電子傳輸?shù)挠袡C(jī)半導(dǎo)體材料，載流子的高效傳輸對提高有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光效率、發(fā)光壽命至關(guān)重要，然而電子的傳輸率遠(yuǎn)低于空穴的傳輸率，這是導(dǎo)致OLEDs器件的效率較低的關(guān)鍵原因之一。要提高OLEDs器件效率，我們必須突破這一難點(diǎn)，其根本途徑就是發(fā)展高性能的電子傳輸材料。

作為一種理想的電子傳輸材料需要具備：(1)有可逆的電化學(xué)還原性和足夠高的還原電位；(2)有合適的最高占有軌道(HOMO)和最低未占有軌道(LUMO)值，使電子有最小注入能壘，使起始/工作電壓減少，而且最好還具有較好的空穴阻隔能力；(3)有較高的電子遷移率；(4)必須具備高的玻璃轉(zhuǎn)變溫度(Tg)和熱穩(wěn)定性；(5)可經(jīng)由熱鍍或者旋轉(zhuǎn)涂布形成均勻、無微孔的薄膜；(6)為非結(jié)晶性的薄膜。

發(fā)明內(nèi)容

本申請發(fā)明人發(fā)現(xiàn)，化合物蒽核是很好的藍(lán)光母體，具有很好的熱穩(wěn)定性和成膜性；而三氮唑環(huán)為缺電子雜環(huán)，具有一定的電子傳輸能力，其萘環(huán)結(jié)構(gòu)具有大的平面共軛結(jié)構(gòu)，由于降低了電子注入層或電子傳輸層LUMO的能壘，也是較好的電子傳輸材料。將這兩者結(jié)合將有希望獲得一種電子傳輸型藍(lán)光材料。

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種電子傳輸型材料及其應(yīng)用，本材料作為電子傳輸材料用于有機(jī)電致發(fā)光器件中，能顯著提高器件效率。

本發(fā)明解決上述技術(shù)問題的技術(shù)方案如下：一種電子傳輸型材料，結(jié)構(gòu)式如下所示：

式中，R為下列結(jié)構(gòu)中的一種

本發(fā)明還提供了一種上述電子傳輸型材料的制備方法，該制備方法是依照下述合成路線實(shí)現(xiàn)的：

通過三氮唑化合物與[10-(1-萘基)-9-蒽]硼酸或[10-2-萘基)-9-蒽]硼酸進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，得到目標(biāo)化合物。在上述步驟中，Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在氮?dú)獗Ｗo(hù)下進(jìn)行，反應(yīng)溶劑為甲苯：乙醇＝0.1-1，催化劑為Pd(PPh₃)₄或Pd(OAc)₂，反應(yīng)溫度為70-120℃，反應(yīng)時(shí)間12-36小時(shí).。通過上述方法，制備電子傳輸型發(fā)光材料I1和I4的反應(yīng)流程如下：