[發明專利]一種含有不飽和鍵的兩性表面活性劑的制備方法

在審

• 申請號: 201710206297.0
• 申請日: 2017-03-29
• 公開（公告）號: CN107021885A
• 公開（公告）日: 2017-08-08
• 發明（設計）人: 程玉橋;楊光;張賢松;牛春榮;梁書芹;薛莉娜;杜婷婷;余恒
• 申請（專利權）人: 天津工業大學
• 主分類號: C07C227/18
• 分類號: C07C227/18;C07C229/30;B01F17/28;B01F17/18
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1.一種合成一種含有不飽和鍵的兩性表面活性劑3-(N，N-二甲基-N-(E)-3’-氧乙基-3’-氧代烯丙基)銨基丁二酸單酯內鹽的方法，包括如下步驟：

第一步：制取式I結構的馬來酸單R_x酯

以馬來酸酐與R_x醇制取式I結構的馬來酸單R_x酯；

第二步：制取式II結構的3-(N，N-二甲基-N-(E)-3’-氧乙基-3’-氧代烯丙基)銨基丁二酸單酯內鹽

以乙酸乙酯作溶劑，混合馬來酸單R_x酯與N，N-二甲基氨基丙烯酸乙酯，制取式II結構的3-(N，N-二甲基-N-(E)-3’-氧乙基-3’-氧代烯丙基)銨基丁二酸單酯內鹽。

2.根據權利要求1所述方法，其特征是：第一步制取過程是，以摩爾比＝馬來酸酐∶R_x醇＝1∶1.05，混合馬來酸酐與R_x醇于圓底燒瓶，機械攪拌，水浴控溫95℃反應1.5小時，冷卻至室溫，得到式I結構的馬來酸單R_x酯。

3.根據權利要求1所述方法，其特征是：R_x醇可以是脂肪族的烷基醇、烷氧基醇、單烷基端聚乙二醇、單烷基端聚丙二醇、多醇等；芳香族的酚；及糖類等多羥基高分子。

4.根據權利要求1所述方法，其特征是：N，N-二甲基氨基丙烯酸乙酯可以是N，N-二甲基氨基甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸二甲氨基乙酯等含有叔氨基的有機化合物。

5.根據權利要求1所述方法，其特征是：溶劑可以是乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氫呋喃等沸點不超過100℃的酯類、醚類化合物。

6.根據權利要求1所述方法，其特征是：可選催化劑既可以是對甲基苯磺酸等強酸，也可以是無水碳酸鈉等無機堿。

7.根據權利要求1所述方法，其特征是：第二步制取過程是，將乙酸乙酯加入裝有冷卻后的式I結構的馬來酸單R_x酯的反應瓶中，微熱溶解；機械攪拌，冷水浴下滴加N，N-二甲基氨基丙烯酸乙酯，摩爾比＝馬來酸單R_x酯∶N，N-二甲基氨基丙烯酸乙酯＝1∶1.2，滴完后升溫至80℃，反應8h；反應結束后，將反應液靜置冷卻至室溫。濾出所得之固體，即得到粗品的式II結構的3-(N，N-二甲基-N-(E)-3’-氧乙基-3’-氧代烯丙基)銨基丁二酸單酯內鹽，粗品的式II結構的3-(N，N-二甲基-N-(E)-3’-氧乙基-3’-氧代烯丙基)銨基丁二酸單酯內鹽可用乙酸乙酯重結晶，質量比＝溶質∶溶劑＝1∶10，得到精制的式II結構的3-(N，N-二甲基-N-(E)-3’-氧乙基-3’-氧代烯丙基)銨基丁二酸單酯內鹽。

8.根據權利要求1所述方法，其特征是：可在第一步制取式I結構的馬來酸單R_x酯時即加入溶劑，如乙酸乙酯，此行為將導致不能分析鑒定式I結構的馬來酸單R_x酯之后果，但不能改變制取式I結構的馬來酸單R_x酯及式II結構的3-(N，N-二甲基-N-(E)-3’-氧乙基-3’-氧代烯丙基)銨基丁二酸單酯內鹽之結果。

9.根據權利要求1與根據權利要求4所述方法，其特征是：式I結構的馬來酸單R_x酯在乙酸乙酯中的濃度是1.0mol/L。

10.根據權利要求2、根據權利要求5與根據權利要求8所述方法，其特征是：制備式I結構的馬來酸單R_x酯時，預先加入溶劑，如乙酸乙酯，則不論溶劑量或催化劑量，都會顯著提高馬來酸酐的酯化率。