[發明專利]一種環氧改性單碳化二亞胺類化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201611185814.2
• 申請日: 2016-12-20
• 公開（公告）號: CN108203418B
• 公開（公告）日: 2021-09-03
• 發明（設計）人: 張文彬;楊源源;張中民;顏曉晨;雷芝紅;唐曉峰
• 申請（專利權）人: 上海朗億功能材料有限公司
• 主分類號: C07D303/30
• 分類號: C07D303/30;C07D301/28;C08L67/02;C08L75/04;C08K5/29
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本發明涉及一種環氧改性單碳化二亞胺類化合物及其制備方法。本發明制備的環氧改性單碳化二亞胺類化合物純度高，熔點在70?120℃，不僅是一種優良的抗水解穩定劑，也是一種優良的擴鏈劑，有效防止聚酯材料水解，修復聚酯材料鏈段，提高聚酯材料加工過程中的穩定性，解決加工過程中碳化二亞胺揮發并產生氣味的問題，也徹底杜絕了遷移的隱患。所述環氧改性單碳化二亞胺類化合物的制備步驟包括：(1)溴化反應；(2)取代反應；(3)環氧改性。

技術領域

本發明涉及一種碳化二亞胺類化合物，尤其涉及一種環氧改性單碳化二亞胺類化合物。

背景技術

碳化二亞胺類化合物是優良的抗水解穩定劑，含酯基的高分子材料受水或酸侵蝕時，分子中的酯鍵被裂解成醇和酸，而酸又會使水解速率成指數倍上升，碳化二亞胺類化合物可捕獲這種游離羧酸，常溫下快速反應生成穩定的酰脲，防止水解的進一步深入，從而提高高分子材料的水解穩定性。

碳化二亞胺類化合物包括單碳化二亞胺、多碳化二亞胺、聚碳化二亞胺類化合物。目前工業上廣泛應用的多為單碳化二亞胺類抗水解劑，如德國朗盛化學(即萊茵化學)推出的Stabaxol系列抗水解劑，德國Stabilizer系列抗水解劑等。這類抗水解劑純度高、易于制備、但分子量偏小，熔沸點低，高溫下易于從聚酯、聚氨酯類化合物中向外遷移，從而降低使用效果，不能很好的提高材料的長期抗水解穩定性。為解決此類問題，市場研究熱點轉向了尋求高分子量的單碳化二亞胺類化合物，希望以此來提高碳化二亞胺類的熔點。

發明內容

本發明在單體碳化二亞胺的分子兩端，進一步合成，接上環氧基團，制備得到一種高熔點的環氧改性單碳化二亞胺類化合物。

一種環氧改性單碳化二亞胺類化合物,具有如下結構通式(Ⅰ)：

其中，R₁、R₂、R₃、R₄＝氫、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、苯基、苯氧基。

一種環氧改性單碳化二亞胺類化合物(Ⅰ)的制備包括以下步驟：

(1)溴化反應：在有機溶劑中，N,N’-2,2’,6,6’-四烷基苯基單碳化二亞胺與溴水在一定溫度下進行加成反應，用堿液調節pH值至7，在6～10小時內制備出溴代單碳化二亞胺懸浮液；

(2)取代反應：向該懸浮液中加入堿液，雙酚A，回流分水。有機相經10％堿液洗滌，干燥劑干燥后蒸除溶劑，得中間體雙酚A代單碳化二亞胺；

(3)環氧改性：向上述中間體雙酚A代單碳化二亞胺中加入環氧氯丙烷，加入堿液，升溫4-5小時，并用乙醇洗滌，得最終產品環氧改性單碳化二亞胺。

其中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅＝氫、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、苯基、苯氧基。

所述步驟(1)有機溶劑為甲苯、二甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷、石油醚，丙酮、丁酮、氯仿、DMF，氯丙烷、乙酸乙酯等；加成反應溫度為-10-10℃；

所述步驟(2)回流溫度為40～180℃，干燥劑為無水硫酸鈉、無水硫酸鎂。

所述步驟(1)、(2)、(3)堿液為碳酸鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉，碳酸鉀，氫氧化鉀，碳酸氫鉀等。

所述N,N’-2,2’,6,6’-四烷基苯基單碳化二亞胺與溴水，雙酚A，環氧氯丙烷的摩爾當量比位1:1.05～1.3:1.8～2:1.5～2。

所述溴代單碳化二亞胺的產率為93％。所述雙酚A代單碳化二亞胺的產率為87％。所述環氧改性單碳化二亞胺的產率為95％。