[發(fā)明專利]一種熒光分子探針和納米探針及其制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201611177239.1
• 申請(qǐng)日: 2016-12-19
• 公開（公告）號(hào): CN106699734B
• 公開（公告）日: 2020-03-10
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 曾文彬;高瑭;楊舒琪;葛芃;李泳江
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 中南大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D401/14
• 分類號(hào): C07D401/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 長(zhǎng)沙市融智專利事務(wù)所(普通合伙) 43114
• 代理人: 魏娟

1.一種具有水溶性及聚集誘導(dǎo)發(fā)射效應(yīng)的熒光分子探針，其特征在于：具有式1結(jié)構(gòu)：

其中，

R₂和R₃均選自氫、氟、氯、溴、碘、甲基、羥基、甲氧基、硝基、羧基或二甲胺基；R₄選自C₂～C₈烷鏈；

R₁選自氫、氟、氯、溴、碘、甲基、羥基、甲氧基、硝基、羧基或二甲胺基。

2.一種熒光納米探針，其特征在于：由權(quán)利要求1所述熒光分子探針自組裝形成。

3.制備權(quán)利要求1所述的具有水溶性及聚集誘導(dǎo)發(fā)射效應(yīng)的熒光分子探針的方法，其特征在于：包括以下步驟：

1)4-甲酰基吡啶、式2苯胺類化合物和式3苯偶酰類化合物在醋酸/醋酸銨體系中進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)，得到式4中間體；

2)式4中間體與式5二溴代化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到式6中間體；

3)式6中間體與吡啶發(fā)生親核取代反應(yīng)，即得；

BrR₄Br

式5

其中，

R₂和R₃均選自氫、氟、氯、溴、碘、甲基、羥基、甲氧基、硝基、羧基或二甲胺基；R₄選自C₂～C₈烷鏈；

R₁選自氫、氟、氯、溴、碘、甲基、羥基、甲氧基、硝基、羧基或二甲胺基。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備具有水溶性及聚集誘導(dǎo)發(fā)射效應(yīng)的熒光分子探針的方法，其特征在于：

1)中的反應(yīng)過程為：將4-甲酰基吡啶和苯胺類化合物在冰醋酸溶劑中攪拌0.5～1.5h，再加入苯偶酰類化合物和醋酸銨，在110～130℃溫度下反應(yīng)8～16h；

2)中的反應(yīng)條件為：采用乙腈作為溶劑，在80～95℃反應(yīng)6～10小時(shí)；

3)中的反應(yīng)條件為：采用吡啶作為溶劑，在80～95℃反應(yīng)6～10小時(shí)。

5.一種制備權(quán)利要求2所述的熒光納米探針的方法，其特征在于：將權(quán)利要求1所述的熒光探針分子溶于有機(jī)溶劑后，加入到水溶液中，超聲處理，即得熒光納米探針。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備熒光納米探針的方法，其特征在于：所述的有機(jī)溶劑選自甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、二甲亞砜、四氫呋喃、乙腈中的至少一種；

所述的水溶液選自純水、生理鹽水、磷酸緩沖溶液、4-羥乙基哌嗪乙磺酸緩沖溶液或三(羥甲基)氨基甲烷鹽酸鹽緩沖溶液。

7.權(quán)利要求1所述的熒光分子探針在制備應(yīng)用于白蛋白檢測(cè)的熒光納米探針的用途。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的熒光分子探針在制備應(yīng)用于白蛋白檢測(cè)的熒光納米探針的用途，其特征在于：應(yīng)用于化學(xué)溶液體系、患者血液或生物組織中白蛋白的熒光定量分析檢測(cè)的熒光納米探針的制備。