[發明專利]一種新型芘基查爾酮類衍生物及其合成方法

有效

• 申請號: 201611010386.X
• 申請日: 2016-11-17
• 公開（公告）號: CN106699644B
• 公開（公告）日: 2019-08-27
• 發明（設計）人: 石玉芳;王桂林;孫金魚;劉成琪;趙明根
• 申請（專利權）人: 趙明根
• 主分類號: C07D213/50
• 分類號: C07D213/50;C09K11/06
• 代理公司: 太原晉科知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 14110
• 代理人: 鄭晉周

一種新型芘基查爾酮類衍生物及其合成方法，本發明屬于有機合成技術領域，可解決現有技術中3?吡啶甲醛和4?吡啶甲醛分別與1?乙酰基芘在堿性或酸性條件下都無法反應得到含有芘基與吡啶基的查爾酮的問題，由1?乙酰基芘、無水乙醇和3?吡啶甲醛（或4?吡啶甲醛）在催化劑作用下，在一定溫度下反應分別得到1?（芘?1?基）?3?（吡啶?3?基）丙烯酮和1?（芘?1?基）?3?（吡啶?4?基）丙烯酮，本發明催化劑選擇性強，方法簡便，產率較高。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，具體涉及一種新型芘基查爾酮類衍生物及其合成方法。

背景技術

據報道，查爾酮是一類交叉共軛非線性光學發色體，表現出良好的SHG效率和透明度且很容易結晶。芘具有較大的π共軛體系，其衍生物表現出良好的三階非線性光學效應。Anthoni Praveen Menezes等人報道，取代的吡啶查爾酮衍生物非線性光學行為的電荷轉移具有指向性作用，表現出良好的分子超極化率。C. S. Chidan Kumar等人報道了一種中心對稱的有機晶體1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(2-氟苯基)丙烯酮，采用開孔Z-掃描技術測定了它的三階非線性光學吸收和光限幅實驗，發現處于苯環上對位與間位的二個甲氧基作為給體（D）起作用而處于另一苯環上鄰位的氟原子作為受體（A）起作用，電荷轉移發生從給體端到受體端，并且來自苯環對位的給體基團電荷轉移效應比間位的更有效。ChenJingwei等人報道，一種新穎查爾酮衍生物(2E)-1-(2, 4-二氯-5-氟苯基)-3-(4-二甲氨基苯基)丙烯酮分別以1, 2-二氯乙烷溶液和摻雜聚甲基丙烯酸甲酯薄膜方式測定了它的三階非線性光學性質呈自聚焦效應，摻雜薄膜的非線性折射率隨著摻雜樣品濃度的增加而增加，三階非線性折射率n₂和三階非線性極化率c⁽³⁾分別為10^-15 m²/w量級和10^-9esu量級，并且比溶液狀態下的值更大。A. N. Prabhu等人報道，一種新的潛在有用的非線性光學有機材料1-(5-氯噻吩-2-基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮是一個π共軛有機非線性光學查爾酮衍生物；在波長為532nm時，采用Z-掃描技術納秒激光脈沖測定了該化合物的實部和虛部的c⁽³⁾、非線性吸收系數和非線性折射率；結果顯示，非線性折射率為10^-11 m² /W量級，三階非線性極化率為10^-13esu量級；在532nm該化合物顯示出良好的光限幅行為，并且發現最好的光限幅行為是基于它的強電子給予體作用。K. Mani Rahulan等人報道了3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-(4-羥甲基-1H-1, 2, 3-三唑-1-基)苯基)-2-丙烯-1-酮的合成，研究了該有機物的三階非線性光學性質，發現在氯仿中的非線性吸收行為隨激光強度的不同呈現出明顯的差異；一個有趣的現象是隨著激光強度的增加，該化合物的非線性吸收從飽和吸收（SA）轉換成反飽和吸收(RSA)；研究表明，該化合物作為光學器件具有潛在的應用價值。孫金魚等人報道了終端帶有共軛作用基團的芘基查爾酮衍生物，采用開孔Z-掃描技術測定了該化合物的三階非線性光學性質，發現該有機物有良好的三階非線性光學性質，表現出有較大的極化率，三階非線性極化率（c⁽³⁾）可達10^-11esu量級。石玉芳等人新近報道了1-(芘-1-基)-３-(４-甲氧基苯基)丙烯酮的合成，采用4f相位相干成像技術測定了它的三階非線性光學性質，研究發現該化合物有較強的非線性吸收（β = 2.53×10^-9 m/W），端基甲氧基的推電子作用使之三階非線性極化率（c⁽³⁾）可達10^-10esu量級。