[發(fā)明專利]一種新型芘基查爾酮類衍生物及其合成方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201611010386.X
• 申請(qǐng)日: 2016-11-17
• 公開（公告）號(hào): CN106699644B
• 公開（公告）日: 2019-08-27
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 石玉芳;王桂林;孫金魚;劉成琪;趙明根
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 趙明根
• 主分類號(hào): C07D213/50
• 分類號(hào): C07D213/50;C09K11/06
• 代理公司: 太原晉科知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 14110
• 代理人: 鄭晉周

1.一種芘基查爾酮類衍生物的合成方法，其名稱分別為：1-（芘-1-基）-3-（吡啶-3-基）丙烯酮和1-（芘-1-基）-3-（吡啶-4-基）丙烯酮，為芳香大π共軛體系分子，其結(jié)構(gòu)式分別為式Ⅰ和式Ⅱ：

式Ⅰ， 式Ⅱ；

其特征在于：合成方法包括如下步驟：

（1）1-（芘-1-基）-3-（吡啶-3-基）丙烯酮的合成：

在圓底燒瓶中，依次加入1-乙?；藕蜔o(wú)水乙醇，加熱攪拌使其溶解；然后加入3-吡啶甲醛和催化劑，40~60°C攪拌反應(yīng)4~6h，有黃色固體析出，期間TLC跟蹤反應(yīng)，至1-乙酰芘完全反應(yīng)為止，停止攪拌，冷卻，抽濾，將濾餅先后用水、乙醇洗滌，抽濾，真空干燥，得產(chǎn)品，經(jīng)柱層析分離得純品；

（2）1-（芘-1-基）-3-（吡啶-4-基）丙烯酮的合成：

在圓底燒瓶中，依次加入1-乙?；藕蜔o(wú)水乙醇，加熱攪拌使其溶解；然后加入4-吡啶甲醛和催化劑，40~60°C攪拌反應(yīng)4~6h，有黃色固體析出，期間TLC跟蹤反應(yīng)，至1-乙?；磐耆磻?yīng)為止，停止攪拌，冷卻，抽濾，將濾餅先后用水、乙醇洗滌，抽濾，真空干燥，得產(chǎn)品，經(jīng)柱層析分離得純品；

所述催化劑為醋酸鈉，添加量為其余反應(yīng)物摩爾質(zhì)量的5~10%。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芘基查爾酮類衍生物的合成方法，其特征在于：合成方法包括如下步驟：

（1）1-（芘-1-基）-3-（吡啶-3-基）丙烯酮的合成：

在配有磁力攪拌的250 mL圓底燒瓶中，依次加入0.24g1-乙?；藕?5mL無(wú)水乙醇，加熱攪拌使其溶解；然后加入0.25mL3-吡啶甲醛和催化劑，40~60°C攪拌反應(yīng)4~6h，有黃色固體析出，期間TLC跟蹤反應(yīng)，至1-乙酰基芘完全反應(yīng)為止，停止攪拌，冷卻，抽濾，將濾餅先后用水、乙醇洗滌，抽濾，真空干燥，得產(chǎn)品0.27-0.29g，經(jīng)柱層析分離得純品0.25-0.27g，產(chǎn)率79-81%，熔點(diǎn)132-133℃；

（2）1-（芘-1-基）-3-（吡啶-4-基）丙烯酮的合成：

在配有磁力攪拌的250 mL圓底燒瓶中，依次加入0.24g 1-乙?；藕?5mL無(wú)水乙醇，加熱攪拌使其溶解；然后加入0.25mL4-吡啶甲醛和催化劑，40~60°C攪拌反應(yīng)4~6h，有黃色固體析出，期間TLC跟蹤反應(yīng)，至1-乙?；磐耆磻?yīng)為止，停止攪拌，冷卻，抽濾，將濾餅先后用水、乙醇洗滌，抽濾，真空干燥，得產(chǎn)品0.25-0.27g，經(jīng)柱層析分離得純品0.24-0.26g，產(chǎn)率77-79%，熔點(diǎn)108-109℃；

所述催化劑為醋酸鈉，添加量為其余反應(yīng)物摩爾質(zhì)量的5~10%。

3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的一種芘基查爾酮類衍生物的合成方法，其特征在于：所述TLC用的展開劑為V_乙酸乙酯：V_石油醚=1：7。

4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的一種芘基查爾酮類衍生物的合成方法，其特征在于：所述柱層析用的淋洗液為V_乙酸乙酯：V_石油醚=1：7。