[發明專利]鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201610646803.3
• 申請日: 2016-08-09
• 公開（公告）號: CN106279037B
• 公開（公告）日: 2018-08-07
• 發明（設計）人: 王學東;曲晉剛;譚成俠;王慧利
• 申請（專利權）人: 溫州醫科大學
• 主分類號: C07D233/60
• 分類號: C07D233/60;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 鄭州睿信知識產權代理有限公司 41119
• 代理人: 牛愛周

本發明公開了一種鹵化?1?(4?巰基丁基)?3?甲基咪唑離子液體及其制備方法和應用。該離子液體具有式Ⅰ所示的結構式。本發明的鹵化?1?(4?巰基丁基)?3?甲基咪唑離子液體，以巰基丁基為取代基，巰基的孤對電子能夠與咪唑環上的大π鍵產生p?π共軛，丁基使巰基與咪唑環的距離適宜，避免了距離過小時的斥力增加和距離過大時將巰基包覆的情形，結合離子液體的微環境效應，使離子液體的熒光性能達到最佳。該離子液體可應用于離子液體的微萃取體系，作為萃取劑或分散劑使用，適合推廣應用于“無有機溶劑微萃取”技術中；該離子液體在弱熒光化合物或生物大分子熒光檢測中，可大幅提高檢測的熒光靈敏度，分析應用價值良好。

技術領域

本發明屬于離子液體領域，具體涉及一種鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體及其制備方法和應用。

背景技術

離子液體是在常溫下完全由離子組成的有機液體物質，由有機陽離子與無機陰離子或有機陰離子組成，在室溫或者室溫附近呈現液態的鹽；由于離子間的靜電引力較弱，具有較小的晶格能，離子液體在室溫下呈現液態。離子液體具有化學穩定性好，不易揮發，低熔點、寬液程的特點，并具有較高的電導率和較寬的電化學窗口等優點，其性能獨特，應用領域廣泛、對環境污染少，因此，近年來離子液體作為一種新型的“綠色溶劑”在分析化學領域得到了廣泛的應用，多作為萃取劑或分散劑使用，取代常規的有機溶劑，使分析前處理技術更加綠色環保化。

目前，離子液體大體上可分為三類：AlCl₃型離子液體、非AlCl₃型離子液體及其他特殊離子液體。AlCl₃型離子液體是在電解Al等活潑金屬時發展起來的，目前研究比較少。非AlCl₃型離子液體是目前研究探索最廣泛的一類離子液體。離子液體的陽離子主要是三類：咪唑離子、吡啶離子、一般的季銨離子；研究較多的離子液體的陰離子主要有BF₄^-、PF₆^-、OTf^-(即CF₃SO₃^-)、NTf₂^-(即N(CF₃SO₂)₂^-)、NTf₃^-(即N(CF₃SO₂)₃^-)等，還有CF₃COO^-、C₃F₇COO^-、C₄F₉SO₃^-、N(C₂F₅SO₂)₂^-、PO₄^-等。非AlCl₃型離子液體里沒有電中性的分子，100％是陰離子和陽離子，在-100℃至200℃之間均呈液體狀態，具有良好的熱穩定性和導電性；表現出酸性及超強酸性質，使得它不僅可以作為溶劑使用，而且還可以作為某些反應的催化劑使用；非AlCl₃型離子液體一般不具有飽和蒸汽壓，作為溶劑不會產生對大氣造成污染的有害氣體。總之，非AlCl₃型離子液體的無味、無惡臭、無污染、不易燃、易于產物分離、易回收、可反復多次循環使用、使用方便等優點，是傳統揮發性溶劑的理想替代品。

然而，目前常用的離子液體如咪唑六氟磷酸鹽類[C_nMIM]PF₆、咪唑四氟硼酸鹽類[C_nMIM]BF₄或鹵代咪唑類[C_nMIM]Cl/Br等，分子結構本身的熒光效應較弱，且對一些弱熒光污染物如雙酚A等常具有熒光猝滅效應，故在痕量污染物的靈敏熒光檢測中使用價值不大。