[發明專利]一種紫外可以見的碳苷型糖脂表面活性劑及其合成方法

有效

• 申請號: 201610232795.8
• 申請日: 2016-04-14
• 公開（公告）號: CN105801542B
• 公開（公告）日: 2018-01-05
• 發明（設計）人: 方志杰;張濤
• 申請（專利權）人: 南京理工大學
• 主分類號: C07D309/10
• 分類號: C07D309/10;B01F17/32;B01F17/40
• 代理公司: 南京理工大學專利中心32203
• 代理人: 鄒偉紅,朱顯國

技術領域

本發明涉及一種紫外可見的碳苷型糖脂表面活性劑及其合成方法，屬于烷基糖苷的制備技術領域。

背景技術

烷基糖苷（APG），是一類有葡萄糖和脂肪醇在酸性條件下失去一分子水縮合而成的表面活性劑，兼具有非離子與陰離子表面活性劑的特性。不同于一般非離子表面活性劑，烷基糖苷無濁點，表面活性高，去污能力和配伍性好，易生物降解，對環境友好，廣泛應用于洗滌劑、乳化劑、化妝品、食品及藥品行業等。

目前合成烷基糖苷的方法主要有Koenig-Knorr反應制備法、酶催化合成法、乙酰化醇解法、糖的縮酮物醇解法和Fisher合成法等。其中基于Fisher合成法已經被成功應用于烷基糖苷的生產。然而，由于表面活性劑的廣泛使用以及工業廢水的排放，表面活性劑已成為水資源污染因素之一。由于常用的烷基糖苷表面活性劑沒有紫外吸收的發射基團，因此對于水體中表面活性劑的含量測定常采用滴定法和光度法等較為繁瑣的方法，其中常使用帶有示差檢測器的液相進行測量，然而示差檢測器與紫外檢測其相比，其檢測操作繁瑣，測試結果誤差較大。

發明內容

發明人的目的是提供一種紫外可以見的碳苷型糖脂表面活性劑及其合成方法。

實現本發明的技術解決方案是：一種紫外可以見的碳苷型糖脂表面活性劑，其結構如下所示：

。

上述結構的碳苷型糖脂表面活性劑的合成方法，包括如下步驟：

將化合物1溶解在水中，加入碳酸鉀、4-二甲氨基吡啶、四丁基溴化銨，待全部溶解后加入溴代烷，升溫至50-100℃，回流反應，TLC板跟蹤至反應結束，冷卻至室溫后于5℃以下冷卻，有固體析出，過濾，用冷乙醇洗滌，得目標化合物2，其中，化合物1結構式如下：

。

進一步，化合物1與溴代烷的摩爾比為1:1~1:2.0。

進一步，化合物1在水中的濃度為0.1-0.5g/ ml。

進一步，碳酸鉀、4-二甲氨基吡啶、四丁基溴化銨的質量比為3:3:1。

進一步，化合物1與碳酸鉀的質量比為2:1。

進一步，回流反應時間為6-8h。

本發明的原理是：根據碳苷糖的經典合成方法，以葡萄糖為原料，通過堿催化得到帶甲基酮支鏈的碳苷糖，然后與4-羥基苯甲醛通過adol反應脫水縮合，引入紫外吸收基團并形成末端帶有酚羥基的支鏈結構，最后通過Williamson醚合成的方法，在堿條件下與鹵代烷反應，得到具有紫外吸收的碳苷型糖脂，該糖脂的紫外最大吸收波長為320nm。

與現有技術相比，本發明具有以下顯著優點：（1）本發明合成的目標烷基糖苷為碳苷型糖脂，相對與氧苷型烷基糖苷而言，更耐酸堿性且對糖苷酶具有穩定性。（2）該碳苷型糖脂中引入了有紫外吸收的基團，與常用的烷基糖苷類表面活性劑相比，更利于通過液相色譜檢測。（3）合成原料易得，反應條件溫和，操作簡單，兩步反應的產品均可通過結晶法得到，無需減壓蒸餾除去長鏈的脂肪醇或鹵代烷。（4）合成的目標碳苷型糖脂因其碳鏈的長度不同，HLB值不同，可應用在不同的化學化工領域。

附圖說明

圖1為化合物1的(¹H NMR，500MHz，溶劑：DMSO)核磁共振譜圖。

圖2為化合物1的(¹³C NMR，500MHz，溶劑：DMSO)核磁共振譜圖。

圖3為化合物2a的(¹H NMR，500MHz，溶劑：DMSO)核磁共振譜圖。

圖4為化合物2a的(¹³C NMR，500MHz，溶劑：DMSO)核磁共振譜圖。

圖5為化合物2a的紅外光譜圖。

圖6為化合物2b的(¹H NMR，500MHz，溶劑：DMSO)核磁共振譜圖。

圖7為化合物2b的(¹³C NMR，500MHz，溶劑：DMSO)核磁共振譜圖。

圖8為化合物2b的紅外光譜圖。

圖9為化合物2c的(¹H NMR，500MHz，溶劑：DMSO)核磁共振譜圖。

圖10為化合物2c的(¹³C NMR，500MHz，溶劑：DMSO)核磁共振譜圖。

圖11為化合物2c的紅外光譜圖。

圖12為化合物2d的(¹H NMR，500MHz，溶劑：DMSO)核磁共振譜圖。