[發明專利]基于氟硼吡咯結構的硫化氫熒光探針及其制備方法和用途

在審

• 申請號: 201610185694.X
• 申請日: 2016-03-28
• 公開（公告）號: CN107236537A
• 公開（公告）日: 2017-10-10
• 發明（設計）人: 古險峰;趙春常;張麗麗
• 申請（專利權）人: 復旦大學;華東理工大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07F5/02;G01N21/64
• 代理公司: 上海元一成知識產權代理事務所(普通合伙)31268
• 代理人: 吳桂琴

1.基于氟硼吡咯結構的硫化氫熒光探針，其特征在于，所述的探針由基于下述結構通式(1)的氟硼吡咯衍生物制成，

其中R₁,R₂,R₄,及R₆選自氫,甲基,乙基,R₃,R₅選自甲基,乙基；

或，

由基于通式(2)結構的氟硼吡咯衍生物制成，

其中R₁,R₄,及R₆選自氫,甲基,乙基,R₃,R₅及R₇選自甲基,乙基。

2.按權利要求1所述的基于氟硼吡咯結構的硫化氫熒光探針，其特征在于，所述的探針為可通過比值法檢測硫化氫的熒光探針，其發射波長在540nm,在檢測硫化氫過程中,硫化氫引起所述探針在713nm的熒光增強,同時514nm的熒光減弱。

3.按權利要求1所述的基于氟硼吡咯結構的硫化氫熒光探針，其特征在于，所述的探針為，可通過熒光淬滅機制檢測硫化氫的熒光探針,其發射波長在568nm,在檢測硫化氫過程中,硫化氫引起探針568nm的熒光減弱。

4.權利要求1所述的基于氟硼吡咯結構的硫化氫熒光探針的制備方法，其特征在于，其合成方程式是：

其包括步驟：

1)在干燥的三氯氧磷逐滴緩慢滴加入干燥的DMF，加入化合物A,室溫反應4h，向其中緩慢滴加過量的飽和碳酸鈉溶液，所得混合溶液加適量去離子水洗滌3次，合并的有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾,減壓蒸餾旋干溶劑，得紅色固體混合物；粗產品用硅膠柱色譜分離，得產物B；

2)將化合物B中加入3-氯過氧苯甲酸，零攝氏度下反應6h，加入過量飽和碳酸氫鈉溶液中和未參加反應的3-氯過氧苯甲酸，并將體系溫度升至室溫，繼續攪拌1h，所得混合溶液加適量去離子水洗滌3次，合并的有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾,減壓蒸餾旋干溶劑，得到紅色固體混合物；粗產品利用硅膠柱色譜分離，得到產物C；

3)將化合物C、1-R₃-2-R₂-1H-咪唑-5(4H)-酮溶于經過重蒸處理的無水乙醇中，回流過夜，減壓蒸去溶劑，粗產物直接過硅膠柱色譜分離，得到黃色固體產物BSOP；

4)將化合物C、N-R₇-2,3,3-三甲基吲哚溶于經過重蒸處理的無水乙醇中，回流過夜，減壓蒸去溶劑，粗產物直接過硅膠柱色譜分離，得黃色固體產物BSOHS。

5.權利要求1所述的基于氟硼吡咯結構的硫化氫熒光探針在用于制備識別與檢測硫化氫的熒光探針中的用途。