[發明專利]一種具有活體細胞顯影功能的三苯胺基胺類衍生物及其制備方法

有效

• 申請號: 201610102500.5
• 申請日: 2016-02-24
• 公開（公告）號: CN105732399B
• 公開（公告）日: 2017-10-31
• 發明（設計）人: 周虹屏;劉丹;甘小平;李偉;吳志超;吳杰穎
• 申請（專利權）人: 安徽大學
• 主分類號: C07C211/54
• 分類號: C07C211/54;C07C209/36;C07C209/70;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 安徽省合肥新安專利代理有限責任公司34101
• 代理人: 喬恒婷

一、技術領域

本發明涉及一種單光子光學材料及其制備方法，具體地說是一種具有活體細胞顯影功能的三苯胺基胺類衍生物及其制備方法。

二、背景技術

利用活細胞成像工作站進行細胞和基因的功能研究，是生物醫學研究的最新趨勢。固定細胞觀察僅能提供固定瞬間細胞的靜態信息，無法反映細胞在正常生理生化條件下的狀態活細胞觀察，對處于正常生理狀況下的細胞進行全程掃描和記錄，獲得其連續、全面、動態過程。由于其顯示的正常細胞動態的活動過程，很容易發現和確定細胞間相互作用和信號傳導的過程，以及在活細胞水平上的生物分子間的相互作用，不僅可以解決長期以來懸而未解的問題，更為未來的研究提出新的問題，指出新的方向。

分子熒光探針極大地提升了人們探索細胞結構和細胞過程的能力。它是指能夠吸收某個特定波長的光并發射出更長波長的光(熒光)的化學基團。活細胞成像技術正是利用這些熒光探針，比如小分子有機染料或者量子點來特異性的標記感興趣的分子。

三苯胺衍生物具有結構剛性、共平面性強、發光效率高等特點，一直吸引著人們的廣泛關注。在光致、電致發光材料以及生物標記方面都表現出潛在的應用前景(J.Kido,Y.Okamoto,Chem.Rev.,2002,102,2357-2368)。近年來，人們對于具有活體細胞顯影功能的三苯胺衍生物表現出了較大的興趣。

發明人對本申請的相關內容作了如下檢索：

1、http://scholar.glgoo.com/網檢索結果：(2016/1/26)

2、中國知網檢索結果：(2016/1/26)

檢索方式一：

篇名-----具有活體細胞成像功能的共軛/非共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 0項。

篇名-----共軛/非共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 0項。

篇名----共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 0項。

篇名----非共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 0項。

檢索方式二：

全文-----具有活體細胞成像功能的共軛/非共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 90項，均與目標化合物無關。

全文-----共軛/非共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 246項，均與目標化合物無關。

全文------共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 1386項，均與目標化合物無關。

全文------非共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 336項，均與目標化合物無關。

檢索方式三：

關鍵詞----共軛/非共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 無相關文獻

關鍵詞----共軛/非共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 無相關文獻。

關鍵詞-----共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 無相關文獻。

關鍵詞-----非共軛三苯胺基胺類衍生物及制備方法 無相關文獻。

三、發明內容

本發明旨在提供一種具有活體細胞顯影功能的三苯胺基胺類衍生物及其制備方法，所要解決的技術問題是：控制合成得到共軛/非共軛三苯胺基胺類衍生物，并使其具備低毒性和良好的光學性能，從而適于生物學應用細胞成像。

三苯胺是以氮原子為中心，具有星型結構的化合物。由于其具有獨特的自由基性質，較大的空間位阻，超共軛電子效應以及較高的空穴遷移率，因而被廣泛應用于光電材料和空穴傳輸材料。在三苯胺結構單元中，與氮原子相連的三個苯環具有較高的活性、結構多樣性和易裁剪修飾的特性，因此可以通過在苯環上適當的位置外接不同的基團，得到一系列具有特定功能的三苯胺類發光材料。而官能化修飾后的三苯胺中間體對于光電材料的設計是非常重要的。

本發明以三苯胺為母體通過Vilsmeier-Haack反應合成了三苯胺二甲酰化的衍生物，通過成烯制備出4，4-二(鄰硝基苯乙烯基)三苯胺中間體，控制反應條件，在Pd/C、水合肼作用下還原得到的三苯胺基胺類衍生物，即4，4-二(鄰氨基苯乙烯基)三苯胺或4，4-二(鄰氨基苯乙基)三苯胺，并測得其具有較低的生物毒性和活體組織細胞成像的特性。

本發明具有活體細胞顯影功能的三苯胺基胺類衍生物為4，4-二(鄰氨基苯乙烯基)三苯胺或4，4-二(鄰氨基苯乙基)三苯胺，結構式如下：

其中4，4-二(鄰氨基苯乙烯基)三苯胺為共軛結構，4，4-二(鄰氨基苯乙基)三苯胺為非共軛結構。