[發(fā)明專利]一種2-吡啶乙基酯類化合物與用途

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201610051587.8
• 申請日: 2016-01-26
• 公開（公告）號: CN105503704A
• 公開（公告）日: 2016-04-20
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 許良忠;鞠光秀;王明慧;陳格新;徐姍姍
• 申請（專利權(quán)）人: 青島科技大學(xué)
• 主分類號: C07D213/30
• 分類號: C07D213/30;A01N43/40;A01P21/00
• 代理公司: 青島中天匯智知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 37241
• 代理人: 郝團(tuán)代

技術(shù)領(lǐng)域本發(fā)明屬于農(nóng)藥中植物生長調(diào)節(jié)劑領(lǐng)域，具體涉及一種2-吡啶乙基酯類化合物與 用途。

背景技術(shù)植物生長調(diào)節(jié)劑主要控制種子萌芽和休眠、促進(jìn)生根、調(diào)控植株生長、疏花疏果、 增強(qiáng)抗逆性(抗病、抗旱、抗鹽、抗寒)，在農(nóng)業(yè)增產(chǎn)增收、提高品質(zhì)等方面發(fā)揮了重要的 作用，在保障糧食安全、食品安全方面植物生長調(diào)節(jié)劑越來越受到關(guān)注。

我國商品化的植物生長調(diào)節(jié)劑主要有：萘乙酸、吲哚乙酸、赤霉素、乙烯利、6-芐氨基 嘌呤(6-BA)、調(diào)吡脲、增產(chǎn)胺、DA-6(己酸二乙氨基乙醇酯檸檬酸鹽)等，屬于我國自主 知識產(chǎn)權(quán)的品種很少，且存在著功能單一、安全性差等不足，因此開發(fā)高效安全的植物生長 調(diào)節(jié)劑新品種具有積極的作用。在現(xiàn)有技術(shù)中，如本發(fā)明所述的2-吡啶乙基酯類化合物及其 植物生長調(diào)節(jié)活性未見公開。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種促進(jìn)種子萌發(fā)、促進(jìn)生根、增長提質(zhì)、使用安全方便的植物生 長調(diào)節(jié)劑，具體的說是一種2-吡啶乙基酯類化合物，可用于農(nóng)業(yè)上提高作物成活率和促進(jìn)作 物增產(chǎn)提質(zhì)。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：

本發(fā)明提供了一種結(jié)構(gòu)如式I所示的2-吡啶乙基酯類化合物及其鹽：

式中，R為H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-或H₃C-CH＝CH-CH＝CH-。

式I化合物及其鹽可由下列反應(yīng)制得：

式中R為H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-或H₃C-CH＝CH-CH＝CH-；AH為檸檬酸、乳酸、草 酸或?qū)Π被交撬帷Ｊ絀I所示山梨酸或正己酸在適宜的溶劑中與氯化亞砜在10℃至回流溫度 下反應(yīng)2-4h，減壓蒸出溶劑和過量的氯化亞砜，制得式III所示山梨酰氯或正己酰氯；將制 得的酰氯加適當(dāng)?shù)娜軇┡涑扇芤海販?10℃-10℃攪拌下滴加到由2-吡啶乙醇溶于適當(dāng)?shù)娜? 劑配成的溶液中，制得式I化合物的鹽酸鹽；將該化合物鹽酸鹽溶于水中，用飽和碳酸鈉溶 液中和，制得式I化合物；式I化合物與無機(jī)酸或有機(jī)酸按等摩爾反應(yīng)制得式I化合物的無機(jī) 酸鹽或有機(jī)酸鹽。

溶劑選自二氯甲烷、苯、甲苯、乙酸乙酯。

由于式I化合物室溫下為水不溶性液體，接觸空氣易氧化變色，且不方便使用，故作為 植物生長調(diào)節(jié)劑使用時通常以無機(jī)酸鹽或有機(jī)酸鹽的形式出現(xiàn)。無機(jī)酸指鹽酸、磷酸或硝酸， 有機(jī)酸指檸檬酸、乳酸、草酸或?qū)Π被交撬帷?

本發(fā)明化合物及其鹽在作為植物生長調(diào)節(jié)劑使用時，可單獨(dú)使用，也可與其他活性物質(zhì) 組合使用，以提高產(chǎn)品的綜合性能。

本發(fā)明還包括式I化合物及其鹽作為活性組分的植物生長調(diào)節(jié)劑組合物，該組合物中包 括式I化合物及其鹽作為活性組分以及農(nóng)業(yè)或林業(yè)上可接受的載體。

本發(fā)明的化合物可以以制劑的形式使用：式I化合物及其鹽作為活性組分溶于或分散于 載體或溶劑中，添加適量的表面活性劑制成水劑、乳油、微乳劑、水乳劑、懸浮劑等。

本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)和積極效果：

式I化合物及其鹽具有合成方法簡便、成本低、有效成分用量小、使用安全方便等優(yōu)點(diǎn)， 在小麥種子萌芽、生根方面明顯優(yōu)于DA-6(見表1)，蘋果樹葉面噴灑后，在提高產(chǎn)量的同 時，外觀及內(nèi)在品質(zhì)亦顯著改善。本發(fā)明的化合物可以實(shí)現(xiàn)以較低的使用成本和突出的植物 生長調(diào)節(jié)活性達(dá)到農(nóng)作物大幅度增產(chǎn)的目的，具有良好的市場發(fā)展前景及商品開發(fā)價值。

應(yīng)明確的是，在本發(fā)明的權(quán)利要求所限定的范圍內(nèi)，可進(jìn)行各種變換和改動。

具體實(shí)施方式

下列合成實(shí)例、制劑實(shí)例及生測試驗(yàn)結(jié)果可用來進(jìn)一步說明本發(fā)明，但不意味著限制本 發(fā)明。

合成實(shí)例

實(shí)例1、式Ia化合物(山梨酸吡啶乙基酯)的合成

(1)山梨酰氯的合成