[發明專利]一種水溶性卟啉的合成方法及其光催化應用

有效

• 申請號: 201410805132.1
• 申請日: 2014-12-23
• 公開（公告）號: CN104513250B
• 公開（公告）日: 2016-11-23
• 發明（設計）人: 孔德明;趙婷;張琦;姜紅新
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D487/22
• 分類號: C07D487/22;C12Q1/68;B01J31/02
• 代理公司: 天津佳盟知識產權代理有限公司 12002
• 代理人: 侯力

1.一種水溶性卟啉的合成方法，其特征在于：所述水溶性卟啉的化合物名稱為四碘化5,10,15,20-四{4-[2-(N,N-二甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉，步驟如下：

1）5,10,15,20-四(4-羥基苯基)卟啉的合成

將苯甲醛溶于丙酸a，加入二甲基亞砜催化劑，機械攪拌，回流加熱至128℃時，再滴加新蒸的吡咯與丙酸b的混合液，升溫至141℃，回流2小時，趁熱抽濾，丙酸洗滌濾餅2-3次，得到5,10,15,20-四(4-羥基苯基)卟啉，干燥、提純后待用；

2）5,10,15,20-四{4-[2-(N-甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉的合成

將上述5,10,15,20-四(4-羥基苯基)卟啉、N，N-二甲基甲酰胺（DMF）、碳酸銫催化劑和N-甲基-2-氯乙基哌啶鹽酸鹽混合，在60℃溫度并氮氣保護下反應72小時，將產物提純后，得到5,10,15,20-四{4-[2-(N-甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉；

3）四碘化5,10,15,20-四{4-[2-(N,N-二甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉的合成

將上述5,10,15,20-四{4-[2-(N-甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉溶于二氯甲烷a中，磁力攪拌均勻，在氮氣保護下加熱至40℃，避光條件下緩慢滴加碘甲烷與二氯甲烷b的混合液，在40℃溫度、氮氣保護下反應24小時，得到目標產物。

2.根據權利要求1所述水溶性卟啉的合成方法，其特征在于：所述苯甲醛、丙酸a、二甲基亞砜、吡咯、丙酸b的用量比為6.1?g：110?mL：6?mL：3.5?mL：10?mL。

3.根據權利要求1所述水溶性卟啉的合成方法，其特征在于：所述5,10,15,20-四(4-羥基苯基)卟啉、N，N-二甲基甲酰胺、碳酸銫催化劑和N-甲基-2-氯乙基哌啶鹽酸鹽的用量比為0.2035g、50mL、1.3032?g、0.5232?g。

4.根據權利要求1所述水溶性卟啉的合成方法，其特征在于：所述5,10,15,20-四{4-[2-(N-甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉、二氯甲烷a、碘甲烷、二氯甲烷b的用量比為0.0589?g：35?mL：15?mL：15?mL。

5.一種權利要求1所制備的水溶性卟啉的光催化應用，其特征在于：通過光催化DNA切割實驗研究不同濃度的卟啉在酸性和中性條件下以及光照和避光條件下對卟啉切割pBR322質粒DNA的影響，具體方法是：分別在光照和黑暗條件下、pH為5.5的酸性條件和pH為7.4的中性條件下，研究該卟啉濃度為0-50?nM（納摩每升）區間，對pBR322質粒DNA的切割效果，pH緩沖溶液為三羥甲基氨基甲烷-鹽酸，反應時間為90?min。