[發明專利]4-羥基-8-（3-羥基丙氧基）-1-四氫萘酮及合成方法

有效

• 申請號: 201410502256.2
• 申請日: 2014-09-26
• 公開（公告）號: CN104355980A
• 公開（公告）日: 2015-02-18
• 發明（設計）人: 王強
• 申請（專利權）人: 寧波泰康紅豆杉生物工程有限公司
• 主分類號: C07C49/755
• 分類號: C07C49/755;C07C45/65;A01P21/00
• 代理公司: 寧波奧圣專利代理事務所(普通合伙) 33226
• 代理人: 程曉明

1.4-羥基-8-(3-羥基丙氧基)-1-四氫萘酮，其特征在于分子式為C₁₃H₁₆O₄，結構式為：熔點386-388K，溶于水、乙醇、丙酮及氯仿，為外消旋體。

2.權利要求1所述的4-羥基-8-(3-羥基丙氧基)-1-四氫萘酮的合成方法，其特征在于步驟如下：

(1)將0.27g?4,8-二苯甲酰酯基-1-四氫萘酮溶于12-15ml甲醇，加0.12-0.17g碳酸銫攪拌均勻，室溫反應2h，除去甲醇，每次15ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液，用35-45ml飽和食鹽水除鹽，減壓濃縮至干燥，以重量比1:1與300-400目硅膠混勻，過200-300目硅膠柱，用體積比1:5-7的乙酸乙酯：石油醚洗脫液洗脫，得到淡黃色粒狀晶體：4-苯甲酰基-8-羥基-1-四氫萘酮，其分子式為C₁₇H₁₄O₄；

(2)將上述C₁₇H₁₄O₄溶于10-12ml無水四氫呋喃，加入1.2當量的氫化鈉，室溫下反應30min，再加入2.5-3.2ml三溴丙醇，升溫至50℃反應45-70min，氯化銨淬滅反應，減壓濃縮至干，用體積比1：1的乙酸乙酯和水混合液25-30ml萃取，有機相用30ml飽和食鹽水除鹽，30-35g無水硫酸鈉除水后，減壓濃縮至干，得淡黃色粒狀晶體：4-苯甲酰基-8-(3-羥基丙氧基)-1-四氫萘酮，其分子式為C₂₀H₂₀O₅；

(3)將上述C₂₀H₂₀O₅溶于12-15ml甲醇，加入1當量的碳酸銫，室溫下反應30min，除去甲醇，每次15-20ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液，用35-50ml飽和食鹽水除鹽，減壓濃縮至干燥，以重量比1:1與300-400目硅膠混勻，過200-300目硅膠柱，乙酸乙酯洗脫，得到4-羥基-8-(3-羥基丙氧基)-1-四氫萘酮的淡黃色粒狀晶體。