[發明專利]對乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫堿及其制備方法與應用

無效

• 申請號: 201410148587.0
• 申請日: 2014-04-14
• 公開（公告）號: CN103880724A
• 公開（公告）日: 2014-06-25
• 發明（設計）人: 陳清西;賈玉龍;喻楓;王會芳;梁戈;高煥娟
• 申請（專利權）人: 廈門大學
• 主分類號: C07C323/57
• 分類號: C07C323/57;C07C319/12;A23B7/154
• 代理公司: 廈門南強之路專利事務所(普通合伙) 35200
• 代理人: 馬應森

技術領域

本發明涉及對乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫堿，尤其是涉及對乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫堿及其制備方法與應用。

背景技術

橄欖（Canarium?album）為系橄欖科橄欖屬的多年生常綠灌木^[1]，橄欖為青綠色核果，俗稱青果、白欖、黃欖、山欖，為我國南方特有果品，其果實營養豐富，味甘澀而帶有香氣，有開胃健脾、去脂減肥、潤喉、生津、解毒等藥用價值和保健功用，是逢年過節和筵席常備佳果。橄欖果實風味獨特，鮮果細嚼，具有“先苦后甜”的口感。營養豐富，有利于人體消化和美容等功效。但橄欖鮮果不耐儲藏，果實采后較易失水、褐變、腐爛，采后放置幾天果實就會失水皺縮和衰老變質。大大降低食用品質和商品價值。近年來，橄欖種植業發展迅速，由于橄欖果實皮薄，采后容易失水皺縮和腐爛，絕大多數果實用于加工成涼果等果脯，鮮果上市數量較少，而市場上對鮮果的需求趨旺，通常保鮮橄欖的價格是采收時價格的2～3倍。有關橄欖果實貯藏保鮮，國內外進行了一些研究。林河通等^[2]指出橄欖果實適當提前采收比中、晚期采收的貯藏效果好，并研究了聚乙烯薄膜包裝、果實涂膜劑或用多菌靈與增效劑等處理對橄欖的保鮮效果；有人^[3]認為單果包裝對橄欖果實外觀及品質的保持具有較好的作用。于此同時，橄欖是亞熱帶的著名果樹之一，但由于其童期長、樹體大，難以用傳統的育種技術對其品種進行雜交和選育，阻礙了這一果品品質的改良和種植業的發展^[4]。PPO是導致橄欖酶促褐變的重要酶類，林河通等^[5]報道了橄欖果實保鮮儲藏過程中PPO的影響；詹嘉紅^[6]對橄欖果實PPO特性進行了研究。蔡宗啟等人的研究^[7]表明特色的PPO抑制劑用于橄欖的保鮮抗褐變具有重要的指導意義。

L-半胱氨酸（L-Cys）是天然氨基酸，對人體無毒副作用，作為一種高效的安全的多酚氧化酶抑制劑，其在食品保鮮中的應用已得到一些研究^[8]。我們曾經研究過L-Cys對橄欖PPO的抑制作用，研究結果表明，L-Cys對該酶有明顯的抑制作用，它的作用可以導致酶促反應的遲滯時間延長180倍以上，同時使穩態酶活力下降。其導致酶活力下降50%的抑制劑濃度(IC₅₀)為100μM。L-Cys對橄欖PPO的效應為不可逆的抑制，它可以作為有效的護色劑，抑制橄欖褐色產物的產生，達到橄欖的保鮮作用^[9]。由于游離的L-Cys容易被氧化，且有助微生物的繁殖，不利作為果蔬保鮮劑。我們課題組在研究特效的PPO抑制劑過程中發現許多芳香醇（醛、酮）、茴香醇（醛、酮）、呋喃甲酰基吡唑啉酮等化合物具有很強的抗PPO活性，并具有很好的抗菌活性，我們通過此類物質與半胱氨酸縮合而形成的一類席夫堿類化合物，具有廣泛的生物活性。并可以通過對芳雜環醛（酮）的環上引入不同的取代基使它們的抗菌和抗PPO活性得到改善^[10-13]。在抗菌方面，呋喃甲酰基吡唑啉酮半胱氨酸席夫堿對金黃葡萄球菌、枯草桿菌、大腸桿菌、白菜軟腐病菌、菜豆葷疫菌等具有較強的抗菌活性；2-吡啶苯甲酰半胱氨酸席夫堿及其銅配合物也有著顯著的抑菌作用。此類化合物對PPO的抑制以及在保鮮領域的應用研究尚未見報道。

參考文獻：

[1]張福平,陳蔚輝,林建新.橄欖的營養保健價值及開發利用[J].食品研究與開發,2002,23(4):48-49

[2]林河通,洪啟征.橄欖不同采收期與耐藏性能的相關性[J].福建農業大學學報:自然科學版,1994,23(3):342-345.

[3]林河通,洪啟征,劉宜楓等.橄欖涂膜劑貯藏效果的研究[J].福建果樹,1994(3):13-16.

[4]周新月.橄欖果實商業性室溫貯藏保鮮研究[J].亞熱帶植物通訊,1994,23(2):43-47.

[5]陳蓮,林河通,甕紅利等.橄欖果實的保鮮包裝技術研究[J].包裝與食品機械,2005,23(4):1-3.

[6]詹嘉紅.橄欖果實中PPO和POD活性抑制研究[J].亞熱帶植物科學,2005,34(4):14-16.

[7]蔡宗啟,張愛加.橄欖常溫保鮮關鍵技術[J].中國南方果樹,2003,32:4.