[發明專利]杯芳烴硼酸衍生物、制備方法及其應用

有效

• 申請號: 201410114976.1
• 申請日: 2014-03-26
• 公開（公告）號: CN103864830A
• 公開（公告）日: 2014-06-18
• 發明（設計）人: 王麗;馬福昌
• 申請（專利權）人: 同濟大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;G01N33/52;G01N21/64
• 代理公司: 上海正旦專利代理有限公司 31200
• 代理人: 張磊

1.一種杯芳烴硼酸衍生物，其特征在于，所述衍生物的化學式為C₄₂H₄₀O₈N₂B₂，以2-甲酰基苯硼酸為輔配體，5,17-二-胺基-25,26,27,28-四羥基杯[4]芳烴為主配體，其結構式如下：

。

2.一種如權利要求1所述的杯芳烴硼酸衍生物的制備方法，其特征在于，具體步驟如下：

（1）合成5,17-二-胺基-25,26,27,28-四羥基杯[4]芳烴，得到磚紅色粉末；

（2）將步驟（1）處理得到的粗產品0.4870?mmol和2-甲酰基苯硼酸1.1360?mmol，溶于63.9?mL無水甲醇和冰醋酸中，無水甲醇和冰醋酸的體積比例為70:1，水浴加熱，溫度控制在60~70°C，在攪拌下回流7~8?h后，旋轉蒸發除去甲醇和醋酸，得紅褐色粉末；

（3）三頸燒瓶中加入步驟（2）所得全部粗產物，再加入75?mL無水甲醇和6倍于理想產物的硼氫化鈉2.8237?mmol，溫度控制在40~50°C，攪拌回流6~7?h，再在室溫下攪拌反應10?h，取出在自然環境下揮發甲醇和水，得淺黃色粉末狀粗產物；

（4）將步驟（3）處理得到的粗產品用硅膠層析柱分離，然后旋干洗脫劑，得到粉末狀產物即為產品。

3.一種如權利要求1所述的杯芳烴硼酸衍生物的應用，其特征在于，該衍生物對D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖都有識別作用和結合作用。

4.根據權利要求3所述的杯芳烴硼酸衍生物的應用，其特征在于，通過熒光光譜對四種單糖有熒光增強現象，說明所述的杯芳烴硼酸衍生物能與單糖發生結合作用。

5.根據權利要求3所述的杯芳烴硼酸衍生物的應用，其特征在于，通過計算衍生物與四種單糖檢測限的不同，說明衍生物對四種單糖有識別作用。

6.根據權利要求3所述的杯芳烴硼酸衍生物的應用，其特征在于，通過計算衍生物與四種單糖檢測限的不同，說明該衍生物對D-果糖的選擇識別性相對最高。