[發明專利]一種制備2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法

無效

• 申請號: 201410095067.8
• 申請日: 2014-03-13
• 公開（公告）號: CN103910639A
• 公開（公告）日: 2014-07-09
• 發明（設計）人: 褚吉成;董傳明
• 申請（專利權）人: 凱美泰克（天津）化工科技有限公司
• 主分類號: C07C211/52
• 分類號: C07C211/52;C07C209/00
• 代理公司: 北京權泰知識產權代理事務所(普通合伙) 11460
• 代理人: 任永利

技術領域

本發明涉及一種制備2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法，具體涉及一種采用氯化工藝制得2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的工藝方法。

背景技術

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是一種重要的有機中間體，主要用于合成氟蟲腈，乙蟲腈等含氟有機農藥。氟蟲腈和乙蟲腈都是廣譜殺蟲劑，既能防治地下害蟲，又能防治地上害蟲，可用于種子處理和葉面噴霧，而且這兩個農藥都具有高效，長效的特點，特別是乙蟲腈對環境和人畜安全，具有廣闊的市場前景。2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要的制備方法有以下幾種：

（1）以4-三氟甲基苯胺為原料，在乙酸或二氯乙烷等溶劑中，通入氯氣進行氯化反應制得2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。該制備方法操作簡單，其中以二氯乙烷為溶劑的方法，產品摩爾收率較高（約80%），是目前生產工廠普遍采用的制備方法，但是，仍存在副產物較多，產品分離精制困難的問題。而以乙酸為反應溶劑副反應更多，產品摩爾收率更低。

（2）以4-氯三氟甲苯為原料，先與N,N-二甲基甲酰胺反應制得4-三氟甲基-N,N-二甲基苯胺，然后與磺酰氯反應制得2,6-二氯-4-三氟甲基-N,N-二甲基苯胺，最后脫甲基生成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。該制備方法反應步驟多，生產操作復雜，總摩爾收率低。

（3）以3,4-二氯三氟甲苯為原料，先與水合肼反應制得2-氯-4-三氟甲基苯肼，然后在壓力釜中加氫還原制得2-氯-4-三氟甲基苯胺，最后氯化制得2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。該制備方法工藝復雜，生產操作要求較高，總摩爾收率較低。

（4）以3,4,5-三氯三氟甲苯為原料，通過高壓氨解制得2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。該制備方法收率不高，而且需要高溫高壓氨解反應，對設備有較高要求。

因此，希望能克服現有技術的諸多不足，提供一種收率高，生產操作簡單，易于工業化的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制備方法。

發明內容

本發明提供了一種制備2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法，其包括以下步驟：將4-三氟甲基苯胺加入到溶劑中，然后向溶劑中加入無機酸或有機酸與4-三氟甲基苯胺生成相應的無機鹽或有機鹽，然后向反應混合物中通入氯氣進行氯化反應，反應完成后，水洗除去上述無機酸或有機酸，再從有機相中脫除溶劑，再進行減壓精餾得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。

本發明所述的溶劑是甲苯，二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿，四氯化碳中的任一種或兩種及以上的混合溶劑，其中優選為氯仿或二氯乙烷中的一種。

本發明所述氯化反應的溫度為60～80℃。

本發明所述的氯化反應時間為8～16h。

本發明所述的酸為氯化氫，硫酸，甲酸，乙酸中的任一種或兩種及以上的混合酸，其中優選為氯化氫或硫酸中的一種。

本發明的化學方程式為，以使用HCl為例：

與現有技術相比，本發明的優點在于：

（1）傳統的4-三氟甲基苯胺直接氯化制備2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法，主要的副產物是由于苯環上的氨基發生了氧化等反應引起的，本發明提供的方法由4-三氟甲基苯胺先生成鹽后，再進行氯化反應，所以副產物極少，4-三氟甲基苯胺的轉化率和生成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的選擇性都極高；

（2）本發明制備2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法，由于副產物極少，產品的精制非常容易，氯化后反應物水洗除酸后，脫除溶劑，再通過簡單的精餾就可以得到GC純度99.5%以上的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺，而傳統工藝制備的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺氯化液，由于副產物多，需要復雜的后處理和對設備要求很高的復雜精餾才能獲得GC純度99.5%以上的產品；

（3）本發明制備2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法，由于收率高，精制簡單，所以生產成本明顯低于傳統方法。總之，本發明方法產品質量好，生產操作簡單，生產成本低，具有良好的工業化應用前景。

具體實施方式

以下通過實施例詳述本發明，這些實施例只為清楚公開本發明，但并不作為對本發明的限制。

實施例1