[發(fā)明專利]芳香族胺衍生物和使用了其的有機電致發(fā)光元件

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201380045022.3
• 申請日: 2013-08-29
• 公開（公告）號: CN104583176B
• 公開（公告）日: 2017-09-08
• 發(fā)明（設計）人: 加藤朋希;佐土貴康;藤山高廣
• 申請（專利權）人: 出光興產(chǎn)株式會社
• 主分類號: C07C211/61
• 分類號: C07C211/61;C07D307/91;C07D333/76;H01L51/50
• 代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司72001
• 代理人: 蔡曉菡,劉力

技術領域

本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物和使用了其的有機電致發(fā)光元件。例如，涉及具有取代或未取代的9,9-二苯基芴骨架的芳香族胺衍生物和使用了其的有機電致發(fā)光元件。

背景技術

一般來說，有機電致發(fā)光（EL）元件由陽極、陰極、以及夾持于陽極與陰極的1層以上有機薄膜層構成。對兩電極之間施加電壓時，從陰極側向發(fā)光區(qū)域注入電子、從陽極側向發(fā)光區(qū)域注入空穴，所注入的電子與空穴在發(fā)光區(qū)域中再結合而生成激發(fā)狀態(tài)，激發(fā)狀態(tài)恢復至基底狀態(tài)時放出光。因此，開發(fā)將電子或空穴高效地傳輸至發(fā)光區(qū)域、使電子與空穴的再結合變得容易的化合物從高效地獲得有機EL元件的方面來看是重要的。

通常，將有機EL元件在高溫環(huán)境下驅動或保管時，產(chǎn)生發(fā)光顏色的變化、發(fā)光效率的降低、驅動電壓的上升、發(fā)光壽命的短時間化等問題。為了防止這樣的問題，作為空穴傳輸材料，專利文獻1中公開了具有N-咔唑基直接鍵合于9,9-二苯基芴骨架的結構的芳香族胺衍生物、專利文獻2公開了具有3-咔唑基直接鍵合于9,9-二甲基芴骨架的結構的芳香族胺衍生物、專利文獻3公開了具有N-咔唑基苯基介由氮原子鍵合于9,9-二苯基芴骨架的結構的芳香族胺衍生物、專利文獻4公開了3-咔唑基介由氮原子鍵合于9,9-二苯基芴骨架的結構的芳香族胺衍生物。

但是，專利文獻1~4中公開的芳香族胺衍生物針對驅動電壓的降低和長壽命化無法說其改善是充分的，尋求進一步的改善。

專利文獻5提出了具有選自芴骨架、咔唑骨架、二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架中的骨架的芳香族胺衍生物，并記載了：將該芳香族胺衍生物用作有機EL元件用材料、尤其是空穴傳輸材料而成的有機EL元件能夠以低電壓進行驅動，且壽命長。專利文獻5中公開了在9,9-二苯基芴骨架的2位鍵合有二芳基氨基而成的化合物。該二芳氨基中的一個芳基的末端必須存在咔唑骨架、二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架。專利文獻5記載的全部具有9,9-二苯基芴骨架的例示化合物中，它們的末端基團與氮原子之間夾持亞聯(lián)苯基。但是，這樣的具有夾持亞聯(lián)苯基的2-二芳基氨基-9,9-二苯基芴化合物在低電壓下驅動時的發(fā)光效率不充分，壽命也不充分（參照本說明書的實施例1-1~1-4和比較例1-1~1-2）。因此，尋求開發(fā)出能夠容易地合成、能夠實現(xiàn)即使進行低電壓驅動其效率也高且壽命長的有機EL元件的有機EL元件用材料、尤其是空穴傳輸材料。

現(xiàn)有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：國際公開第07/148660號小冊子

專利文獻2：國際公開第08/062636號小冊子

專利文獻3：美國專利公開2007-0215889號公報

專利文獻4：日本特開2005-290000號公報

專利文獻5：國際公開第2011/021520號小冊子。

發(fā)明內容

發(fā)明要解決的課題

本發(fā)明是為了解決前述課題而進行的，其目的在于提供能夠進行低電壓驅動、壽命長且效率高的有機EL元件以及能夠實現(xiàn)其的有機EL元件用材料、例如空穴傳輸材料。

用于解決問題的手段

本發(fā)明人等為了達成前述目的而重復進行了深入研究，結果發(fā)現(xiàn)，二取代氨基直接或間接地鍵合于9,9-二苯基芴骨架的2位而成的化合物且該二取代氨基中的至少一個基團直接鍵合氮原子或介由亞苯基鍵合于氮原子而成的化合物會實現(xiàn)空穴注入性和空穴傳輸性良好、能夠進行低電壓驅動、壽命長且效率高的有機EL元件。

即，本發(fā)明提供下述式（1）所示的芳香族胺衍生物。

[化學式1]

（式（1）中，Ar¹表示選自下述式（2）~（4）中的基團。

[化學式2]

Ar²表示選自下述式（6）~（15）中的基團。

[化學式3]

式（1）~（4）和（10）~（14）中，L表示單鍵或下述式（16）所示的2價基團，式（1）的芳香族胺衍生物具有多個L時，該多個L可以彼此相同也可以不同。

[化學式4]