[發明專利]包含檸檬酸的四氫糠酯和/或烷基取代的四氫糠酯的組合物

有效

• 申請號: 201380018134.X
• 申請日: 2013-03-14
• 公開（公告）號: CN104271570B
• 公開（公告）日: 2017-08-18
• 發明（設計）人: M·A·卡瓦納格;K·M·萊萬多夫斯基
• 申請（專利權）人: 3M創新有限公司
• 主分類號: C07D405/14
• 分類號: C07D405/14;C07D405/12;C07D307/12
• 代理公司: 北京市金杜律師事務所11256
• 代理人: 陳長會,馬慧

相關專利申請的交叉引用

本申請要求2012年3月30日提交的美國臨時專利申請61/618,030的權益，該專利申請的公開內容以全文引用的方式并入本文。

技術領域

提供了包含檸檬酸的一種或多種四氫糠酯和/或烷基取代的四氫糠酯的組合物和制品。

背景技術

檸檬酸的各種酯是已知的并且已經用作例如在PCT專利申請公開WO 2011/082052(Myers等人)、美國專利申請公開2011/0046283(Grass等人)和美國專利4,710,532(Hull等人)、5,026,347(Patel)、6,403,825(Frappier等人)、5,102,926(Ross等人)和7,166,654(Fujita等人)中所述的各種聚合物材料的增塑劑。這些酯通常由檸檬酸和基于石油的醇制備。

發明內容

提供了包含檸檬酸的四氫糠酯、檸檬酸的烷基取代的四氫糠酯或兩者的組合物。檸檬酸的四氫糠酯和/或烷基取代的四氫糠酯可由可再生資源形成并可用作例如各種聚合物材料的增塑劑。檸檬酸的四氫糠酯和/或烷基取代的四氫糠酯通常具有較低的氣味，與多種聚合物材料如親水性聚合物材料具有良好的相容性，并且可以在聚合物材料的熱熔融處理過程中常常遇到的溫度下使用。

在第一方面，提供包含至少兩種不同的式(I)的檸檬酸酯的組合物。

在式(I)中，每個R¹基團為烷基、四氫糠基或烷基取代的四氫糠基，其中至少一個R¹為四氫糠基或烷基取代的四氫糠基。R²基團為氫或酰基。

在第二方面，提供包含(a)至少一種式(I)的檸檬酸酯的組合物。

和至少一種式(II)的檸檬酸酯。

在式(I)中，每個R¹基團為烷基、四氫糠基或烷基取代的四氫糠基，其中至少一個R¹為四氫糠基或烷基取代的四氫糠基。R²基團為氫或酰基。在式(II)中，每個R³基團為烷基，且R⁴基團為氫或酰基。

在第三方面，提供包含至少一種式(III)的檸檬酸酯的組合物。

在式(III)中，每個R⁵基團為四氫糠基或烷基取代的四氫糠基。R⁶基團為氫或酰基。

具體實施方式

提供了包含至少一種檸檬酸的四氫糠酯和/或烷基取代的四氫糠酯的組合物。檸檬酸的這些酯可通過使檸檬酸與四氫糠醇和/或烷基取代的四氫糠醇反應而形成。所述檸檬酸和醇均可以是基于植物的材料(即，可再生材料)。檸檬酸的四氫糠酯和/或烷基取代的四氫糠酯與多種聚合物材料(如那些親水性聚合物材料)是相容的，并且可以作為聚合物材料的增塑劑。

術語“一”、“一個”、“該”、“至少一個”及“一個或多個”可互換使用。

術語“和/或”是指一個或兩個，如在表述A和/或B中是指單獨的A、單獨的B、或A和B兩者。

術語“烷基”是指烷烴的一價基團。合適的烷基可以具有多達20個碳原子、多達16個碳原子、多達12個碳原子、多達10個碳原子、多達8個碳原子、多達6個碳原子、多達4個碳原子或多達3個碳原子。所述烷基可為直鏈的、支鏈的、環狀的或其組合。直鏈烷基通常具有1至20個碳原子、1至10個碳原子、1至6個碳原子或1至4個碳原子。支鏈烷基通常具有3至20個碳原子、3至10個碳原子或3至6個碳原子。環狀烷基通常具有3至20個碳原子、5至20個碳原子、6至20個碳原子、5至10個碳原子或6至10個碳原子。

術語“酰基”是指具有式–(CO)R^a的一價基團，其中R^a為烷基，并且(CO)表示羰基(即，碳原子由雙鍵連接至氧原子)。所述烷基R^a通常具有1至10個碳原子、1至6個碳原子、1至4個碳原子或1至3個碳原子。一個示例酰基為乙酰基–(CO)CH₃。

術語“四氫糠基”是指2-四氫糠基

3-四氫糠基

或2-四氫糠基和3-四氫糠基兩者。星號表示四氫糠基與檸檬酸酯化合物其余部分的連接位點。