[發明專利]一種含咔唑-9-基基團的芴類衍生物及其應用

在審

• 申請號: 201310729497.6
• 申請日: 2013-12-26
• 公開（公告）號: CN104650089A
• 公開（公告）日: 2015-05-27
• 發明（設計）人: 李銀奎;湯金明;范洪濤
• 申請（專利權）人: 北京鼎材科技有限公司
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 無
• 代理人: 無

技術領域

本發明涉及一種新型有機化合物，及其在有機電致發光顯示技術領域中的應用。

背景技術

電致發光材料和器件經過多年的研究和發展，已經達到了實用化水平，各種材料，例如空穴材料，電子材料，發光材料，顯示器件制備技術，已經取得了長足的進展。隨著研究工作的深入和實用化過程中對材料的要求，用磷光作為發光材料的優勢日益顯明。磷光材料的發光效率高于熒光材料3至4倍，對許多要求亮度較高的顯示產品來說，用磷光材料是首要選擇。器件中的磷光發光層由二類材料共蒸形成，一類是主體材料，占共蒸組分的90%左右，另一類是磷光染料，占共蒸組分的10%左右。傳統使用的在磷光主體材料是4，4’-N，N’-二咔唑聯苯。該材料有較高的三線態能級，能與磷光染料很好地匹配，但由于該材料分子量較小（分子量484），使得玻璃化溫度較低（Tg約1100C或一下），在使用過程容易結晶，形成島狀，引起不亮點，器件壽命變短。對新磷光主體材料的開發和研究工作在不斷進行，其中有將嘧啶（吡嗪）基引入材料結構中的研究專利（申請號200680047266.5，公開號CN101331626A），也有將嘧啶基引入材料結構中的研究專利（申請號200580014777.2，公開號CN1951155A），都不同程度取得較好的改進效果。

因此，基于現有的研究，進一步開發穩定高效的磷光主體材料，從而降低起亮電壓，提高器件效率，具有很重要的實際應用價值。

發明內容

本發明的目的是提出一種新型的有機化合物，該類化合物可以用于有機電致發光顯示領域，特別地，在有機電致發光器件中的有機發光功能層中用作磷光主體材料，進而得到驅動電壓低，電流效率高、半衰期較長的有機電致發光器件。

為解決上述技術問題，本發明所采用的技術方案如下：

本發明提出的有機化合物，即含有咪唑并［1,2-a］嘧啶基團和咔唑基團的磷光主體材料，或含有咪唑并［1,2-a］吡嗪基團和咔唑基團的磷光主體材料，具有較高的分子量，有利于化合物玻璃化溫度的提高，同時，咪唑并[1,2,a]吡啶基團或咪唑并［1,2-a］吡嗪基團和咔唑基團可以直接連接形成化合物，也可以通過亞芴基、亞茚並芴基等稠環芳基基團相連接，該化合物上的各基團處于非平面狀態，使得整個分子在空間立體上形成一定程度上的扭曲，分子的空間立體結構不規整，有利于形成無定型膜，特別是在有咔唑基團存在的基礎上，本發明引入咪唑并［1,2-a］嘧啶基團或咪唑并［1,2-a］吡嗪基團，有效地調節了材料的三線態能級（T₁）。當將本發明的材料作為磷光主體用于電致發光器件的時候，電致發光在啟亮電壓、亮度、使用壽命等各方面都有明顯的改善。

本發明提供了一種具有如式（1）、（2）或（3）所示的結構的含咔唑-9-基基團的芴類衍生物：

其中：

A和B其中之一為N，另一為CH基團或CH基團中的H被碳原子數為1-12的烷基、碳原子數為6-30的芳基、碳原子數為6-30的雜環芳基、-CF₃、-SCH₃中的一種取代的基團；

Ar選自亞芴基或亞茚并芴基；

R₁和R₂分別獨立地選自H、碳原子數為1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子數為1-12的取代或未取代的脂肪族環烷基、碳原子數為6-30的取代或未取代的芳基、碳原子數為6-30的取代或未取代的雜環芳基、甲硫基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基；

R₃和R₄分別獨立選自H、碳原子數為1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子數為1-12的取代或未取代的脂肪族環烷基或碳原子數為6-30的取代或未取代的芳基；

L₁和L₂分別獨立選自單鍵、碳原子數為1-20的亞烷基、碳原子數為6-30的取代或未取代的亞芳基或碳原子數為6-30的取代或未取代的雜亞芳基。

進一步的，通式（4）所示結構可直接和咪唑并［1,2-a］嘧啶基團或咪唑并［1,2-a］吡嗪基團連接，或者，當R₁或R₂為H時，通式（4）所示結構通過R₁或R₂與咪唑并［1,2-a］嘧啶基團或咪唑并［1,2-a］吡嗪基團相連，也是就說通式（4）所示結構直接連接在R₁或R₂的位置上；