[發明專利]一種含咔唑?9?基基團的芴類化合物及其應用

有效

• 申請號: 201310729422.8
• 申請日: 2013-12-26
• 公開（公告）號: CN104672228B
• 公開（公告）日: 2017-02-22
• 發明（設計）人: 李銀奎;李艷蕊;范洪濤
• 申請（專利權）人: 北京鼎材科技有限公司
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C09K11/06;H01L51/54
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技術領域

本發明涉及一種新型有機化合物，及其在有機電致發光顯示技術領域中的應用。

背景技術

電致發光材料和器件經過多年的研究和發展，已經達到了實用化水平，各種材料，例如空穴材料，電子材料，發光材料，顯示器件制備技術，已經取得了長足的進展。隨著研究工作的深入和實用化過程中對材料的要求，用磷光作為發光材料的優勢日益顯明。磷光材料的發光效率高于熒光材料3至4倍，對許多要求亮度較高的顯示產品來說，用磷光材料是首要選擇。器件中的磷光發光層由二類材料共蒸形成，一類是主體材料，占共蒸組分的90%左右，另一類是磷光染料，占共蒸組分的10%左右。傳統使用的在磷光主體材料是4，4’-N，N’-二咔唑聯苯。該材料有較高的三線態能級，能與磷光染料很好地匹配，但由于該材料分子量較小（分子量484），使得玻璃化溫度較低（Tg約1100C或一下），在使用過程容易結晶，形成島狀，引起不亮點，器件壽命變短。對新磷光主體材料的開發和研究工作在不斷進行，其中有將吡啶基引入材料結構中的研究專利（申請號200680047266.5，公開號CN101331626A），也有將嘧啶基引入材料結構中的研究專利（申請號200580014777.2，公開號CN1951155A），都不同程度取得較好的改進效果。

因此，基于現有的研究，進一步開發穩定高效的磷光主體材料，從而降低起亮電壓，提高器件效率，具有很重要的實際應用價值。

發明內容

本發明的目的是提出一種含咔唑-9-基基團的芴類化合物，該類化合物可以用于有機電致發光顯示領域，在有機電發光器件中的有機發光功能層中用作磷光主體材料，進而得到驅動電壓低，電流效率高、半衰期較長的有機電致發光器件。

為解決上述技術問題，本發明所采用的技術方案如下：

本發明提出的含有咪唑并［1,2,a］吡啶基團和咔唑基團的磷光主體材料，具有較高的分子量，有利于玻璃化溫度的提高，同時，咪唑并[1,2,a]吡啶基團和咔唑基團通過亞芴基、亞茚並芴基等稠環芳基基團相連接，該化合物上的各取代基處于非平面狀態，使得整個分子在空間立體上形成一定程度上的扭曲，分子的空間立體結構不規整，有利于形成無定型膜，特別是在有咔唑基存在的基礎上，本發明引入咪唑并［1,2,a］吡啶基團，有效地調節了材料的三線態能級（T1）。當將本發明的材料作為磷光主體用于電致發光器件的時候，電致發光在啟亮電壓、亮度、使用壽命等各方面都有明顯的改善。

為此，本發明提供了一種具有如式（1）所示的結構的含咔唑-9-基基團的芴類化合物：

其中：

Ar選自亞芴基或亞茚并芴基；

R₁和R₂分別獨立地選自H、碳原子數為1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子數為1-12的取代或未取代的脂肪族環烷基、碳原子數為6-30的取代或未取代的芳基、碳原子數為6-30的取代或未取代的雜環芳基其中之一；

R₃和R₄分別獨立選自H、碳原子數為1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子數為1-12的取代或未取代的脂肪族環烷基或碳原子數為6-30的取代或未取代的芳基；

L₁和L₂分別獨立選自單鍵、碳原子數為1-20的亞烷基、碳原子數為6-30的取代或未取代的亞芳基、碳原子數為6-30的取代或未取代的雜亞芳基其中之一；

前提是R₁和R₂不同時為H。

進一步的，通式（4）所示結構可直接和咪唑并［1,2,a］吡啶基團連接，或者，當R₁或R₂為H時，通式（4）所示結構通過R₁或R₂與咪唑并［1,2,a］吡啶基團相連，也是就說通式（4）所示結構直接連接在R₁或R₂的位置上；

進一步的，所述R₁和R₂分別獨立地選自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、苯基、甲苯基、乙苯基、聯苯基、萘基、萘基苯基其中之一。

當Ar不是單鍵時，通式（1）中Ar的骨架結構選自下述結構：