[發(fā)明專利]一種含氟菲并咪唑類衍生物及其合成方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310589113.5
• 申請(qǐng)日: 2013-11-20
• 公開（公告）號(hào): CN104650041A
• 公開（公告）日: 2015-05-27
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 葛子義;張興業(yè);歐陽新華
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 中國科學(xué)院寧波材料技術(shù)與工程研究所
• 主分類號(hào): C07D403/14
• 分類號(hào): C07D403/14;C07D235/02;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 上海一平知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 31266
• 代理人: 祝蓮君;劉真真

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光材料及發(fā)光器件領(lǐng)域，具體涉及菲并咪唑類衍生物及其制備方法，以及該系列材料的有機(jī)電致發(fā)光器件。

背景技術(shù)

有機(jī)電致發(fā)光器件具有驅(qū)動(dòng)電壓低、響應(yīng)速度快、視角范圍寬、分辨率高等優(yōu)點(diǎn)，成為材料、信息、物理學(xué)等領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)。根據(jù)發(fā)光原理不同，有機(jī)電致發(fā)光材料分為熒光材料和磷光材料兩大類。與熒光材料相比，磷光材料能夠利用三重態(tài)和單重態(tài)激子，內(nèi)量子效率在理論上可達(dá)100%。因此，利用磷光材料是獲得高效有機(jī)電致發(fā)光器件的一種重要手段。

為了獲得較高的電致磷光效率，通常將重金屬磷光材料摻雜到主體材料中來降低濃度淬滅和三線態(tài)-三線態(tài)湮滅。理想的主體材料必須滿足下列要求：(1)主體材料的三線態(tài)能級(jí)(E_T)大于客體三線態(tài)能級(jí)；(2)具有良好的載流子傳輸性能；(3)具有良好的熱穩(wěn)定性和形態(tài)穩(wěn)定性。目前，紅光和黃光磷光器件已經(jīng)獲得令人滿意的發(fā)光效率。而高效的藍(lán)光磷光器件卻很少，主要原因是缺乏同時(shí)具有好的電荷傳輸性能和高的三線態(tài)能級(jí)(E_T)的主體材料。

近幾年一些研究小組開發(fā)了一系列具有優(yōu)異電荷傳輸性能的雙極性主體材料，取得了較好的器件性能，隨著電流密度的增加效率衰減很小。但是這些材料都還存在一定的缺陷，比如HOMO/LUMO不合適或者低的三線態(tài)能級(jí)(E_T)無法獲得更高性能的藍(lán)光器件。

紅光和綠光客體材料的三線態(tài)能級(jí)較低，其主體材料如PFO、PVK、PFB等取得了很大進(jìn)展，器件已經(jīng)滿足商業(yè)化的要求。但是，由于藍(lán)光客體如FIrPic具有高的三線態(tài)能級(jí)，以上主體材料無法滿足藍(lán)光電致磷光器件的需求。

綜上所述，本領(lǐng)域尚缺乏一種具有好的電荷傳輸性能和高的三線態(tài)能級(jí)(E_T)，適合用于制備多種顏色器件，特別是藍(lán)光發(fā)光器件的主體材料。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種具有好的電荷傳輸性能和高的三線態(tài)能級(jí)(E_T)，適合用于制備紅、綠、藍(lán)、黃四種顏色器件的主體材料。

本發(fā)明的第一方面，提供了一種如下式I所示的化合物：

其中，所述的R選自下組：取代或未取代的C6-C30的芳基，取代或未取代的C1-C30的雜芳基。

在另一優(yōu)選例中，所述的R選自下組：取代或未取代的C12-C30的芳基，取代或未取代的C6-C30的雜芳基。

在另一優(yōu)選例中，所述的R選自下組：取代或未取代的C12-C30的芳基，取代或未取代的C6-C30的雜芳基；其中，所述芳基或雜芳基中具有至少2個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)。

在另一優(yōu)選例中，所述的R選自下組：取代或未取代的C12-C30的芳基，取代或未取代的C6-C30的雜芳基；其中，所述芳基或雜芳基中具有至少3個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)。

在另一優(yōu)選例中，所述的R選自下組：取代或未取代的C12-C30的芳基，取代或未取代的C6-C30的雜芳基；其中，所述芳基或雜芳基中具有至少3個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)。

在另一優(yōu)選例中，所述的R選自下組：三苯胺基、N-苯基咔唑基。

在另一優(yōu)選例中，所述化合物的三線態(tài)能級(jí)≥2.8eV，較佳地≥3eV。

本發(fā)明的第二方面，提供了一種如本發(fā)明第一方面所述的化合物的制法，所述方法包括步驟：

在惰性溶劑中，用式II化合物與式III化合物反應(yīng)，得到式I化合物。

其中，所述的式III化合物選自下組：R-B(OH)₂、R-B(OCCH₃CH₃)₂。

X選自下組：H、F、Cl、Br、I；

R選自下組：取代或未取代的C6-C30的芳基，取代或未取代的C1-C30的雜芳基。

較佳地，所述的X選自下組：Cl、Br。

在另一優(yōu)選例中，所述的反應(yīng)在催化劑和/或堿存在下進(jìn)行。

在另一優(yōu)選例中，所述的催化劑是鈀催化劑，較佳地選自下組：四(三苯基膦)鈀、二(三苯基膦)二氯化鈀，或其組合。

在另一優(yōu)選例中，所述堿包括：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫，醋酸鉀，磷酸鉀，氫氧化鈉、氫氧化鉀、氟化鉀，或其組合。

在另一優(yōu)選例中，所述式II化合物與式III化合物的摩爾比為1:2～1:3。

在另一優(yōu)選例中，所述的惰性溶劑選自下組：水、乙醇、乙二醇二甲醚、甲苯，四氫呋喃，1,4-二氧六環(huán)，或其組合。