[發明專利]一種氧化噻吩并二咔唑衍生物及其應用

有效

• 申請號: 201310521566.4
• 申請日: 2013-10-29
• 公開（公告）號: CN103554131A
• 公開（公告）日: 2014-02-05
• 發明（設計）人: 林存生;郭文波;付文崗;任輝彩;劉英瑞;石宇;董凱
• 申請（專利權）人: 煙臺萬潤精細化工股份有限公司
• 主分類號: C07D495/04
• 分類號: C07D495/04;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 北京輕創知識產權代理有限公司 11212
• 代理人: 楊立

技術領域

本發明涉及有機光電材料領域，尤其涉及一種氧化噻吩并二咔唑衍生物及其應用。

背景技術

有機電致發光器件的研究始于上個世紀的三十年代，1936年Destriau將有機熒光化合物分散在聚合物中制成薄膜，得到了最早的電致發光器件，但這種器件由于薄膜較厚，開啟電壓很高，當時并沒有引起大家的注意；但是到了1982年P.S.Vincett等人采用真空沉積的方法制備了0.6μm厚的蒽薄膜，將器件的驅動電壓降到了30V以下，這才開始吸引了人們的注意力；1987年，對有機電致發光器件來說是具有里程碑意義的一年，C.W.Tang等采用超薄膜技術，以一種二胺衍生物N,N,-diphenyl-N,N,-bis(3-methylphe?nyl)-1,1,biphenyl-4,4,diamine(TPD)作為空穴傳輸層，以tris(8-hydrox?yquinoline)aluminum(Alq3)作為發光層，制作了雙層結構的有機電致發光器件，該器件在10V下亮度可達1000cd/m2，發光效率為1.51lm/W，壽命大于100小時，這一突破性進展使得有機電致發光器件的研究在世界范圍內迅速且深入地開展起來。

為了獲得高亮度、高效率、長壽命及低開啟電壓的實用化有機電致發光器件，人們不斷的開發出新材料并提出新的器件結構等。

1988年C.Adachi等人首次提出了將空穴傳輸層、電子傳輸層和發光層分開的三層結構，獲得了高亮度和長壽命的藍光器件；1994年在日本濱松召開的有機及無機電致發光國際會議上，C.W.Tang首次報道了使用壽命達10000小時的雙層結構有機電致發光器件；1998年，美國普林斯頓大學的Forrest小組首次提出將磷光染料應用于有機電致發光器件，這樣就突破了器件內量子效率低于25%的限制，理論上使內量子效率達到了100%，從而開創了有機磷光電致發光的新領域。同年，T.R.Hebner等發明了制備有機電致發光器件的噴墨打印法，這為有機電致發光器件從研究走向市場提供了更大的可能。進入新世紀，各種新型有機發光器件更是層出不窮，比較有代表性的是：2004年，L.S.Liao等人制作的疊層(tandem)有機電致發光器件，電流效率高達136cd/A。

為了平衡載流子注入速率和提高器件的發光效率，通常在發光器件中引入一層由電子傳輸材料構成的電子傳輸層和由空穴傳輸材料構成的空穴傳輸層，但是電子和空穴傳輸層的引入常導致器件制作成本的增加。為了簡化器件結構，降低器件的驅動電壓，平衡電子和空穴的注入，目前的研究趨向于將多種功能的基團集中在一個分子中，使它們同時具有兩種或多種功能（空穴傳輸、電子傳導和發光等）。

在目前的研究現狀中，咔唑及其衍生物屬于富電子體系，公認的具有良好的空穴傳輸能力，強吸電子基團-SO-或-SO₂-可以提高分子的電子親和勢和電子遷移率，且硫原子已處氧化狀態，具有抗氧化性。中國專利CN1342720A和CN101205336中引入-SO-或-SO₂-，均得到了具有良好性能的光電材料。本專利在氧化噻吩中引入了強吸電子基-SO-或-SO₂-，電子傳輸能力明顯增加。將咔唑和氧化噻吩結合為同一分子中，組成以氧化噻吩并二咔唑構架單元為核的光電分子，形成較大的共軛體系，表現出高的熱穩定性和高的玻璃化溫度，因此成為一類有希望的有機光電材料。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是提供一種氧化噻吩并二咔唑衍生物及其應用。

本發明解決上述技術問題的技術方案如下：一種氧化噻吩并二咔唑衍生物，以氧化噻吩并二咔唑為母體，結構通式如下：

其中，X為SO或SO₂處于母核結構的7位，上述結構式（1）的取代編號如下：

；

R₁和R₂獨立選自氫、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、氰基、硝基、磺酰基、亞砜、酰胺、異硫氰基、直鏈或枝化的C₁～C₁₂含氧烷基、取代或未取代的C₅～C₆₀多環芳基共軛結構基團，其中所述R₁、R₂可以相同，也可不同；