[發(fā)明專利]一種氮雜菲并芴類衍生物、制備方法及電致熒光發(fā)光器件

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310502592.2
• 申請(qǐng)日: 2013-10-23
• 公開（公告）號(hào): CN103539737B
• 公開（公告）日: 2017-03-08
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 黃宏
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: TCL集團(tuán)股份有限公司
• 主分類號(hào): C07D221/18
• 分類號(hào): C07D221/18;C07D401/14;C07D401/04;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 深圳市君勝知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙)44268
• 代理人: 王永文,劉文求

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)發(fā)光材料領(lǐng)域，尤其涉及一種氮雜菲并芴類衍生物、制備方法及電致熒光發(fā)光器件。

背景技術(shù)

有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)經(jīng)過(guò)二十多年的發(fā)展，越來(lái)越多的有機(jī)發(fā)光材料被開發(fā)出來(lái)，最先應(yīng)用于藍(lán)光熒光發(fā)光材料的一些基團(tuán)也得到進(jìn)一步的完善，如蒽、萘、菲以及芘等具有相對(duì)較大的能帶寬度，均能很好地滿足藍(lán)光熒光發(fā)光材料的要求，其結(jié)構(gòu)式如下所示：

從上可知，應(yīng)用于藍(lán)光熒光發(fā)光材料的蒽、萘、菲以及芘等基團(tuán)具有相對(duì)較好的平面性，因此當(dāng)其衍生物的結(jié)構(gòu)未打破平面性時(shí)，應(yīng)用于熒光器件發(fā)光層容易形成π-π堆積，從而引起熒光器件發(fā)光光譜紅移，同時(shí)形成較多的excimer（激態(tài)原子），導(dǎo)致熒光器件發(fā)光效率下降。

所以，對(duì)于C，H所組成的蒽、萘、菲以及芘等衍生物，其電子傳輸速率相對(duì)較低，引起熒光器件啟動(dòng)電壓升高、器件發(fā)光效率下降及不穩(wěn)定等問(wèn)題。

因此，現(xiàn)有技術(shù)還有待于改進(jìn)和發(fā)展。

發(fā)明內(nèi)容

鑒于上述現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種氮雜菲并芴類衍生物、制備方法及電致熒光發(fā)光器件，旨在解決現(xiàn)有熒光發(fā)光材料發(fā)光效率低、器件不穩(wěn)定的問(wèn)題。

本發(fā)明的技術(shù)方案如下：

一種氮雜菲并芴類衍生物，其結(jié)構(gòu)通式如下：

，其中，Ar₁和Ar₂為咔唑基團(tuán)。

所述的氮雜菲并芴類衍生物，其中，所述Ar₁及Ar₂為以下組合中的一種：

Ar₁=Ar₂=；

Ar₁=，Ar₂=;?

Ar₁=Ar₂=；

Ar₁=Ar₂=。

一種如上所述的氮雜菲并芴類衍生物的制備方法，所述氮雜菲并芴類衍生物為：Ar₁=Ar₂=，其中，所述制備方法包括步驟：

將氮雜菲并芴酮與苯溶解于二氯甲烷中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱至100~120℃，滴入CF₃SO₃H，反應(yīng)0.5~6?h，待反應(yīng)液冷卻至室溫，加水淬滅反應(yīng)，加入二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相，加入無(wú)水硫酸鎂干燥，得粗產(chǎn)物，提純所述粗產(chǎn)物，并在真空條件下升華得到最終產(chǎn)物。

所述的氮雜菲并芴類衍生物的制備方法，其中，所述氮雜菲并芴酮、苯以及CF₃SO₃H的摩爾質(zhì)量比為1:(2~4):?(2~10)，二氯甲烷與氮雜菲并芴酮的摩爾質(zhì)量比為(8~15):1。

一種如上所述的氮雜菲并芴類衍生物的制備方法，所述氮雜菲并芴類衍生物為：Ar₁=Ar₂=，其中，所述制備方法包括步驟：

將氮雜菲并芴酮與9-苯基咔唑溶解于二氯甲烷中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱至100~120℃，滴入CF₃SO₃H，反應(yīng)0.5~6?h，待反應(yīng)液冷卻至室溫，加水淬滅反應(yīng)，加入二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相，加入無(wú)水硫酸鎂干燥，得粗產(chǎn)物，提純所述粗產(chǎn)物，并在真空條件下升華得到最終產(chǎn)物。

所述的氮雜菲并芴類衍生物的制備方法，其中，所述氮雜菲并芴酮、9-苯基咔唑以及CF₃SO₃H的摩爾質(zhì)量比為1:(2~4):?(2~10)，二氯甲烷與氮雜菲并芴酮的摩爾質(zhì)量比為(8~15):1。

一種如上所述的氮雜菲并芴類衍生物的制備方法，所述氮雜菲并芴類衍生物為：Ar₁=，Ar₂=，其中，所述制備方法包括步驟：

室溫下，將氮雜菲并芴酮溶解于THF溶液中，并滴加苯格氏試劑，滴加完畢后，在室溫下反應(yīng)3~6h，加水淬滅反應(yīng)，所得水溶液用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，蒸干其中的溶劑得到粗產(chǎn)物，用二氯甲烷與正乙烷重結(jié)晶得到白色固體粉末，將所得的白色固體粉末與9-苯基咔唑溶解于二氯甲烷中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱至100~120℃，滴入CF₃SO₃H，繼續(xù)反應(yīng)0.5~6h，待反應(yīng)液冷卻至室溫，加水淬滅反應(yīng)，加入二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相，加入無(wú)水硫酸鎂干燥，得粗產(chǎn)物，提純所述粗產(chǎn)物，所得產(chǎn)物在真空條件下升華得最終產(chǎn)物。