[發(fā)明專利]一種3-磺酰亞胺基吲哚類化合物及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310486504.4
• 申請日: 2013-10-17
• 公開（公告）號: CN103524397A
• 公開（公告）日: 2014-01-22
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 楊羅;羅翠萍;劉海紅
• 申請（專利權(quán)）人: 湘潭大學(xué)
• 主分類號: C07D209/40
• 分類號: C07D209/40;C07D403/04;A61P35/00
• 代理公司: 湘潭市匯智專利事務(wù)所 43108
• 代理人: 顏昌偉

1.一種3-磺酰亞胺基吲哚類化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式（I）所示，

式(I)中，R¹、R²和R³均選自下述基團中的任意一種:氫原子、C₁-C₆烷基、烯丙基、芐基、苯基、含有取代基的苯基、氟、氯、溴、甲氧基、對甲苯磺酸基、嘧啶基、羰基、酰基和羧酸酯基；R³可以連接到吲哚的C4-C7位；

其中，含有取代基的苯基中，取代基為C₁-C₆的烷基、氟、氯、溴、甲氧基、二甲基氨基或三氟甲基。

2.一種制備權(quán)利要求1所述的3-磺酰亞胺基吲哚類化合物的制備方法，是在無催化條件或以路易斯酸或者路易斯堿作為催化劑的條件下，式（II）結(jié)構(gòu)通式所示的吲哚類化合物和N-氟代苯磺酰亞胺發(fā)生分子間的芳香親電取代反應(yīng)，得到所述式（I）的3-磺酰亞胺基吲哚類化合物；

式(II)中，R¹、R²和R³均選自下述基團中的任意一種:氫原子、C₁-C₆烷基、烯丙基、芐基、苯基、含有取代基的苯基、氟、氯、溴、甲氧基、對甲苯磺酸基、嘧啶基、羰基、酰基和羧酸酯基；R³可以連接到吲哚的C4-C7位；

其中，含有取代基的苯基中，取代基為C₁-C₆的烷基、氟、氯、溴、甲氧基、二甲基氨基或三氟甲基。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的3-磺酰亞胺基吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：所述路易斯酸選自下述化合物中的任意一種或以任意比例混合的幾種：FeCl₃、AlCl₃、ZnCl₂、SnCl₂、CuCl₂、TiCl₄、Fe(OTf)₃,Zn(OTf)₂、Sn(OTf)₂、Cu(OTf)₂、Sm(OTf)₃、Fe(OAc)₃、Zn(OAc)₂、Sn(OAc)₂、Cu(OAc)₂、Sm(OAc)₃,Cu(CH₃CN)₄PF₆、CuSO₄、ZnSO₄和Fe₂(SO₄)₃。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的3-磺酰亞胺基吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：所述路易斯堿選自下述化合物中的任意一種或以任意比例混合的幾種：碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸銫，碳酸鋰，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸氫銫，碳酸氫鋰，C1-C6的烷基醇鈉，C1-C6的烷基醇鉀，C1-C6的烷基醇銫，C1-C6的烷基醇鋰，C1-C6的烷基羧酸鈉，C1-C6的烷基羧酸鉀，C1-C6的烷基羧酸銫，C1-C6的烷基羧酸鋰，C1-C6的烷基胺。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的3-磺酰亞胺基吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：所述芳香親電取代反應(yīng)是在溶劑中進行的。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的3-磺酰亞胺基吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：所述溶劑選自下述化合物中的任意一種或以任意比例混合的幾種：1，2-二氯乙烷(DCE)，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、苯、甲苯、二甲苯，乙醚、四氫呋喃、1，4-二氧六環(huán)、乙腈、丙腈、二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和水。

7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的3-磺酰亞胺基吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：所述催化劑的摩爾用量為式（II）結(jié)構(gòu)通式所示化合物的摩爾用量的0.1-2。

8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的3-磺酰亞胺基吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：所述芳香親電取代反應(yīng)的反應(yīng)溫度為-78—150℃。

9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的3-磺酰亞胺基吲哚類化合物的制備方法，其特征在于：所述芳香親電取代反應(yīng)的反應(yīng)時間為0.1—120小時。