[發(fā)明專利]萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器及基于其的pH計

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310463739.1
• 申請日: 2013-09-30
• 公開（公告）號: CN103539790A
• 公開（公告）日: 2014-01-29
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 虞明東;周斌;丁萬強
• 申請（專利權(quán)）人: 上海維凱化學品有限公司
• 主分類號: C07D409/12
• 分類號: C07D409/12;C07D405/12;C07D339/04;G01N21/64
• 代理公司: 上海漢聲知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 31236
• 代理人: 牛山;陳少凌

1.一種萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器，其結(jié)構(gòu)式如式(I)所示：

2.一種如權(quán)利要求1所述的萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器的合成方法，其特征在于，包括如下步驟：

步驟A、以六氟磷酸四乙腈銅為催化劑，以CH₂Cl₂為溶劑，等摩爾的雙硫鍵疊氮化合物1萘酰亞胺二苯并24冠8冠醚和化合物3反應(yīng)，得化合物1-H；

步驟B、將化合物1-H與碘甲烷按摩爾比1：20的比例混合，室溫下攪拌，懸蒸出多余的碘甲烷，固體用乙醚洗，得到黃色固體；

步驟C、在CH₂Cl₂中加入由NH₄PF₆和二次水配成的飽和溶液，加入所述黃色固體室溫攪拌，水相用CH₂Cl₂萃取，合并有機相并用無水Na₂SO₄干燥，懸去溶劑，得化合物2-H，即所述萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器。

3.如權(quán)利要求2所述的萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器的合成方法，其特征在于，所述雙硫鍵疊氮化合物1是通過如下步驟制備而得的：

步驟A、3，5-二甲氧基-4-羥基苯甲醛、1，2-二溴乙烷和碳酸鉀按摩爾比1：5：2.5反應(yīng)，得化合物4；

步驟B、化合物4、NaBH₄按摩爾比1：2.5加入到重蒸的THF中，室溫攪拌反應(yīng)，得化合物5；

步驟C、將化合物5、NaI以及NaN₃按摩爾比1：0.1：2加入到干燥過的DMF中，升溫至80℃反應(yīng)，得化合物6；

步驟D、將化合物6、硫辛酸、DMAP以及EDC·HCl按摩爾比1：1：1：2.5加入到干燥過的CH₂Cl₂中，惰性氣氛保護常溫攪拌反應(yīng)，即得雙硫鍵疊氮化合物1。

4.如權(quán)利要求2所述的萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器的合成方法，其特征在于，所述萘酰亞胺二苯并24冠8冠醚是通過如下方法制備而得的：以CH₂Cl₂為溶劑，單醛基二苯并24冠8冠醚用NaBH4還原后與化合物7DMAP以及EDC·HCl按摩爾比1：1：1：4在惰性氣氛保護下反應(yīng)，得化合物2，即所述萘酰亞胺二苯并24冠8冠醚。

5.一種如權(quán)利要求1所述的萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器在制備可視在線快速監(jiān)測pH計中的用途，其特征在于，所述萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器吸附在金電極表面形成自組裝單分子層，在加入酸或堿的過程中導致所述萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器與金電極上電荷間的轉(zhuǎn)移，從而實現(xiàn)pH值的在線快速監(jiān)測。

6.一種基于萘酰亞胺分子機器的可視在線快速監(jiān)測pH計，其特征在于，所述pH計包括金電極以及吸附在金電極表面形成自組裝單分子層的萘酰亞胺分子機器；所述萘酰亞胺分子機器為權(quán)利要求1所述的萘酰亞胺冠醚的輪烷分子機器。