[發(fā)明專利]2,5-二噻吩基噻唑衍生物的殺蚊活性

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310438436.4
• 申請日: 2013-09-22
• 公開（公告）號: CN103467464A
• 公開（公告）日: 2013-12-25
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 朱有全;馬源;王丹陽
• 申請（專利權(quán)）人: 南開大學(xué)
• 主分類號: C07D417/14
• 分類號: C07D417/14;A01N43/78;A01P7/04
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• 代理人: 暫無信息

(一)技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及2,5-二噻吩基噻唑衍生物的殺蚊活性。

(二)背景技術(shù)

綠色農(nóng)藥是未來農(nóng)藥發(fā)展的方向，而光敏類農(nóng)藥因其具有安全、低毒、藥效快、多靶標(biāo)、不易產(chǎn)生抗藥性等優(yōu)點(diǎn)符合未來綠色農(nóng)藥的發(fā)展方向。光敏類農(nóng)藥可以利用自然界中的光和氧氣產(chǎn)生殺蟲、殺菌、除草等作用。因其在自然界中迅速降解，光敏毒素在發(fā)揮除草、殺蟲的作用的同時，自身也在被不斷的分解，而不會再生物體內(nèi)堆積，不會通過食物鏈傳遞富集而造成二次污染。因此，發(fā)展新型光敏類農(nóng)藥一直是人們進(jìn)行農(nóng)藥創(chuàng)新的一個重要方向。

三聯(lián)噻吩類化合物因其獨(dú)特的生物活性，廣泛的存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物分子中。近幾年，三聯(lián)噻吩的除草、殺蟲、抗病毒活性分別收到廣泛研究。例如，在近紫外光照的條件下，三聯(lián)噻吩對斑須按蚊齡幼蟲的LC₅₀為11mg/L而黑暗時則為154mg/L，其光活化毒殺活性提高了14倍；對埃及伊蚊、白紋伊蚊和致倦庫蚊在光照條件下也有很好的殺滅活性。由于三聯(lián)噻吩結(jié)構(gòu)為該類化合物的藥效團(tuán)結(jié)構(gòu)，通過對三聯(lián)噻吩結(jié)構(gòu)的修飾有可能發(fā)現(xiàn)選擇性好、活性高、用量少、毒性低的新一類藥劑。

由于2,5-二噻吩基噻唑衍生物具有很好的光增強(qiáng)活性，到目前主要集中于該類化合物光電性質(zhì)方面的研究，但沒有任何具體地記載本專利中所提及的2,5-二噻吩基噻唑衍生物，更沒有任何具體地記載這些化合物的殺蚊活性。

(三)發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種2,5-二噻吩基噻唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。

本發(fā)明是下述通式(I)化合物：

其中，R＝2-氯，4-氯，2,4-二氯，3,4-二氯，3,5-二氯，3,5-二甲基。

本發(fā)明中2,5-二噻吩基噻唑類化合物均表現(xiàn)出了殺蚊活性。

(四)具體實(shí)施方式

本發(fā)明的實(shí)質(zhì)性特點(diǎn)可從下述的實(shí)施例得以體現(xiàn)，但它不應(yīng)視為是對本發(fā)明的任何限制。本發(fā)明化合物(I)合成路線為：

實(shí)施例1：2-氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺

取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.3mmol2-氯苯甲酰氯投入50mL兩口瓶中，加入25mLTHF，攪拌溶解后再加入6mmol三乙胺，反應(yīng)5h。經(jīng)柱層析得到純品。

實(shí)施例2：4-氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺

取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.6mmol4-氯苯甲酰氯投入50mL兩口瓶中，加入15mLTHF，攪拌溶解后再加入5.5mmol三乙胺，反應(yīng)5h。經(jīng)柱層析得到純品。

實(shí)施例3：2,4-二氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺

取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.3mmol2,4-二氯苯甲酰氯投入50mL兩口瓶中，加入25mL?THF，攪拌溶解后再加入6mmol三乙胺，反應(yīng)5h。經(jīng)柱層析得到純品。

實(shí)施例4：3,4-二氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺

取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.3mmol3,4-二氯苯甲酰氯投入50mL兩口瓶中，加入25mL?THF，攪拌溶解后再加入6mmol三乙胺，反應(yīng)5h。經(jīng)柱層析得到純品。

實(shí)施例5：3,5-二氯-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺

取3mmol2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-胺、3.3mmol3,5-二氯苯甲酰氯投入50mL兩口瓶中，加入25mL?THF，攪拌溶解后再加入3mmol三乙胺，反應(yīng)5h。經(jīng)柱層析得到純品。

實(shí)施例6：3,5-二甲基-N-(2-甲基-4-(5-(2-(噻吩-2-基)噻唑-5-基)噻吩-2-基)丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺