[發明專利]制備γ?羰基羧酸、氨基酸、氨基酸酯及酰胺類化合物的方法有效
| 申請號： | 201310273287.0 | 申請日： | 2013-07-02 |
| 公開（公告）號： | CN104276938B | 公開（公告）日： | 2017-02-08 |
| 發明（設計）人： | 施章杰;李鑫 | 申請（專利權）人： | 北京大學 |
| 主分類號： | C07C51/373 | 分類號： | C07C51/373;C07C59/185;C07C59/84;C07D209/48;C07D213/81 |
| 代理公司： | 北京紀凱知識產權代理有限公司11245 | 代理人： | 關暢 |
| 地址： | 100871 北京市海淀區*** | 國省代碼： | 北京;11 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 制備 羰基 羧酸 氨基酸 酰胺類 化合物 方法 | ||
1.一種制備γ-羰基羧酸的方法，記為方法一，包括如下步驟：
將HOOC-R1-CH2-R2所示含亞甲基的化合物、氧化劑和水混勻進行選擇性的亞甲基碳-氫鍵氧化反應，反應完畢得到所述γ-羰基羧酸；
所述R1為C1-C3的烷基，R2為甲基或苯基；
一種制備γ-羰基氨基酸的方法，記為方法二，包括如下步驟：
將所示含亞甲基的化合物、氧化劑和水混勻進行選擇性的亞甲基碳-氫鍵氧化反應，反應完畢得到所述γ-羰基氨基酸；
所述R3為C1-C2的烷基；
一種制備γ-羰基氨基酸酯的方法，記為方法三，包括如下步驟：
將所示含亞甲基的化合物、氧化劑和水混勻進行選擇性的亞甲基碳-氫鍵氧化反應，反應完畢得到所述γ-羰基氨基酸酯；
所述R4為C1-C2的烷基；
一種制備γ-羰基酰胺類化合物的方法，記為方法四，包括如下步驟：
將EWG-(CH2)n-CH2-CH3所示含亞甲基的化合物、氧化劑和水混勻進行選擇性的亞甲基碳-氫鍵氧化反應，反應完畢得到所述γ-羰基酰胺類化合物；
所述EWG為鄰苯二甲酰亞氨基或吡啶-2-甲酰基；n為1-2的整數。
2.根據權利要求1所述的方法，其特征在于：所述方法一中，HOOC-R1-CH2-CH3所示含亞甲基的化合物為如下化合物中的任意一種：
所述方法二中，所示含亞甲基的化合物為或
所述方法三中，所示含亞甲基的化合物為或
所述方法四中，EWG-(CH2)n-CH2-CH3所示含亞甲基的化合物為或
3.根據權利要求1-2任一所述的方法，其特征在于：所述方法一至四中，氧化劑為過硫酸鹽。
4.根據權利要求3所述的方法，其特征在于：所述方法一至四中，過硫酸鹽選自過硫酸鉀、過硫酸鈉和過硫酸銨中的至少一種。
5.根據權利要求1-3任一所述的方法，其特征在于：所述方法一至四中，含亞甲基的化合物、氧化劑和水的用量比為1mmol∶2mmol∶5-10mL。
6.根據權利要求1-5任一所述的方法，其特征在于：所述方法一中，γ-羰基羧酸為
所述方法二中，γ-羰基氨基酸為
所述方法三中，γ-羰基氨基酸酯為
所述方法四中，γ-羰基酰胺類化合物為
7.根據權利要求1-6任一所述的方法，其特征在于：所述方法一至四選擇性的亞甲基碳-氫鍵氧化反應步驟中，溫度均為70-120℃，具體為100℃；
時間均為4-12小時。
8.根據權利要求1-7任一所述的方法，其特征在于：所述方法一至四均還包括如下步驟：在所述選擇性的亞甲基碳-氫鍵氧化反應步驟之后，將反應體系用乙酸乙酯或乙醚萃取，收集有機相并干燥。
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