[發明專利]一種三聚氯氰衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 201310127540.1
• 申請日: 2013-04-12
• 公開（公告）號: CN103254144A
• 公開（公告）日: 2013-08-21
• 發明（設計）人: 巨修練;夏亮;黃翔;馬靜;韓新才
• 申請（專利權）人: 武漢工程大學
• 主分類號: C07D251/50
• 分類號: C07D251/50;A01N43/70;A01P3/00
• 代理公司: 湖北武漢永嘉專利代理有限公司 42102
• 代理人: 崔友明

技術領域

本發明涉及一種三聚氯氰衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

三聚氯氰衍生物由于在環境中容易代謝，環境相溶性好，具有開發綠色化學農藥的廣闊前景。由于保護地蔬菜種植面積的擴大，殺菌劑的需求量逐年增加。特別是結構新穎的殺菌劑具有較大的發展潛力。在三嗪類化合物的研究中發現2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-烷胺基-1,3,5-三嗪類化合物均具有很強的抑菌作用，具有較大的發展潛力。

作為一類新化合物，2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-甲胺基-1,3,5-三嗪、化合物2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-乙胺基-1,3,5-三嗪、2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-正丙胺基-1,3,5-三嗪及化合物2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-異丙胺基-1,3,5-三嗪及其制備方法和抑菌活性尚未見文獻報道。

發明內容

本發明所要解決是技術問題是針對上述現有技術而提出一種三聚氯氰衍生物及其制備方法，該三聚氯氰衍生物作為防治草坪褐斑病的殺菌劑的應用。

本發明解決上述技術問題所采用的技術方案是：一種三聚氯氰衍生物，其由下列結構式表達：

其中，R=甲基，乙基，正丙基或異丙基。

三聚氯氰衍生物的制備方法，包括有以下步驟：

1）中間體2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪的制備

將三聚氯氰在丙酮中攪拌溶解，冰浴冷卻到0～-5℃，緩慢滴加對三氟甲基苯胺的丙酮溶液，10～20min加畢，其中三聚氯氰與對三氟甲基苯胺的摩爾比為1.0：1.0～1.2，在0～5℃下攪拌反應3-6h，反應完畢后，調節反應體系pH值，靜置有白色固體析出，抽濾，濾餅用乙醇與水重結晶，干燥后得白色固體2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪；

2）2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-烷胺基-1,3,5-三嗪的制備

取烷基胺加入丙酮溶液，然后滴加碳酸氫鈉溶液，反應5～10min，然后滴加步驟1）所得的中間體2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪的丙酮溶液，常溫反應2～5h，其中，按摩爾比計2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪：碳酸氫鈉：烷基胺=1：1～1.5：1～1.5，反應完畢后，靜置，抽濾，用蒸餾水洗滌，丙酮重結晶，干燥后得白色固體產品2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-烷胺基-1,3,5-三嗪。

按上述方案，步驟2）所述的烷基胺為甲胺、乙胺、正丙胺或異丙胺。

按上述方案，步驟1）采用質量百分比濃度為10%碳酸鈉水溶液調節pH值5～7。

所述的三聚氯氰衍生物作為防治草坪褐斑病的殺菌劑的應用。

本發明以三聚氯氰為原料，經2步反應合成目標化合物。

步驟1）的反應式為：

步驟2）的反應式為：

（R=甲基，乙基，正丙基，異丙基）

本發明的優點：作為一類新化合物，2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-甲胺基-1,3,5-三嗪、化合物2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-乙胺基-1,3,5-三嗪、2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-正丙胺基-1,3,5-三嗪及化合物2-氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-6-異丙胺基-1,3,5-三嗪及其制備方法和抑菌活性尚未見文獻報道，化合物的合成工藝簡單、收率高，工業化容易。

具體實施方式

下面結合實施例對本發明做進一步詳細的說明，但是此說明不會構成對本發明的限制。實施例1

2-氯-4-(4-三氟甲基苯胺基)-6-甲胺基-1,3,5-三嗪的制備

中間體2,6-二氯-4-(4’-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪的制備，反應式如下：