[發(fā)明專利]新型氨基磺酰脲類化合物

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310086748.3
• 申請(qǐng)日: 2013-03-04
• 公開（公告）號(hào): CN103288750A
• 公開（公告）日: 2013-09-11
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 凌崗;何建玲;殷亞林;劉曉智;陳玉;王曉飛
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 鹽城工學(xué)院
• 主分類號(hào): C07D239/52
• 分類號(hào): C07D239/52;C07D251/46;C07D251/16;C07D251/42;C07D251/50;C07D251/52;C07D239/42;A01N47/36;A01P13/00
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技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及氨基磺酰脲類化合物，具體說涉及具有高效除草活性的氨基磺酰脲類化合物、制備方法及其在農(nóng)業(yè)上作為除草劑防治雜草的用途。

背景技術(shù)

本發(fā)明發(fā)現(xiàn)了新的氨基磺酰脲類化合物，這些化合物具有高效的除草活性、高選擇性和對(duì)具農(nóng)業(yè)價(jià)值的作物的低毒性。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目標(biāo)是以下式(I)的氨基磺酰脲類化合物：

其中：

R₁表示鹵原子；

R₃表示氫原子；C₁-C₄直鏈、支鏈烷基或環(huán)烷基；

R₂表示C₁-C₄直鏈或支鏈烷氧基；C₁-C₄直鏈或支鏈取代的胺基；C₁-C₄直鏈或支鏈鹵原子取代的烷基、鹵原子、C₁-C₄直鏈或支鏈烷硫基；

Z表示CH或氮原子；

除草活性值得關(guān)注的通式(I)的氨基磺酰脲類化合物的具體實(shí)例是：

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)脲(化合物1)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(化合物2)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-甲基)脲(化合物3)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-均三嗪-2-基)脲(化合物4)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)脲(化合物5)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-氯-1，3，5-三嗪-2-環(huán)丙基)脲(化合物6)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2-環(huán)丙基)脲(化合物7)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-環(huán)丙基)脲(化合物8)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4，6-二乙氧基-1，3，5-三嗪-2-環(huán)丙基)脲(化合物9)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-[4-(N，N-二乙氨基)-6-氯-1，3，5-三嗪-2-環(huán)丙基]脲(化合物10)

1-(N-異丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-[4-(N，N-二乙氨基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2-環(huán)丙基]脲(化合物11)

本發(fā)明通式(I)的氨基磺酰脲類化合物具有酸性，所以，它們能與堿性物質(zhì)如堿金屬、堿土金屬、胺及其他有機(jī)堿生成鹽和季銨鹽。鹽形式的通式(I)的氨基磺酰脲類化合物也包含在本發(fā)明的范圍內(nèi)，構(gòu)成本發(fā)明的另一個(gè)目標(biāo)。

本發(fā)明的另一個(gè)目標(biāo)是制備通式(I)的氨基磺酰脲類化合物的方法，通式(I)的化合物可以通過以下的方法得到：

在有或者沒有堿及惰性有機(jī)溶劑的存在下，將通式(IV)的鹵磺酰脲與通式(V)的苯胺反應(yīng)：

其中：

R₁表示鹵原子；

R₃表示氫原子；C₁-C₄直鏈、支鏈烷基或環(huán)烷基；

R₂表示C₁-C₄直鏈或支鏈烷氧基；C₁-C₄直鏈或支鏈取代的胺基；C₁-C₄直鏈或支鏈鹵原子取代的烷基、鹵原子、C₁-C₄直鏈或支鏈烷硫基；

Z表示CH或氮原子；

上述步驟中所使用的惰性有機(jī)溶劑是芳香烴(如甲苯、二甲苯、苯等)、鹵代烴(如氯苯、二氯甲烷、氯仿等等)以及醚類化合物(如乙醚、四氫呋喃、1，4-二氧六環(huán)、甲基叔丁基醚等)；所使用的堿為有機(jī)堿(三乙胺、吡啶等)或無機(jī)堿(碳酸鈉、碳酸鉀等)。

上述反應(yīng)溫度可在-70度至所使用的溶劑沸點(diǎn)下進(jìn)行，優(yōu)選-10到30度之間。

通式(IV)的鹵磺酰脲與通式(V)的苯胺是本領(lǐng)域中已知的化合物。