[發(fā)明專利]檢測氰根離子的受體化合物及其合成和應(yīng)用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310081379.9
• 申請日: 2013-03-14
• 公開（公告）號: CN103145622A
• 公開（公告）日: 2013-06-12
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 林奇;劉昕;張有明;魏太保
• 申請（專利權(quán)）人: 西北師范大學(xué)
• 主分類號: C07D235/08
• 分類號: C07D235/08;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 甘肅省知識產(chǎn)權(quán)事務(wù)中心 62100
• 代理人: 張英荷

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于陰離子檢測技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種檢測CN^-的受體化合物，尤其涉及一種比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物——3-(2-丁基-苯并咪唑基)-N'-((2-羥基萘基)亞甲基)丙酰腙及其合成方法；本發(fā)明同時還涉及該受體化合物在檢測CN^-中的應(yīng)用。

技術(shù)領(lǐng)域

氰化物非常容易被人體吸收，可經(jīng)口、呼吸道或皮膚進入人體。氰化物進入胃內(nèi)，在胃酸的解離下，能立即水解為氰氫酸而被吸收。此種物質(zhì)進入血液循環(huán)后，血液中的細胞色素氧化酶的Fe³⁺與氰根結(jié)合，生成氰化高鐵細胞色素氧化酶，喪失傳遞電子的能力，使呼吸鏈中斷，細胞窒息死亡。由于氰化物在類脂中的溶解度比較大，所以中樞神經(jīng)系統(tǒng)首先受到危害，尤其呼吸中樞更為敏感。呼吸衰竭乃是氰化物急性中毒致死的主要原因。因此，它已經(jīng)成為目前全球最引人關(guān)注的環(huán)境污染物之一。基于上述原因，環(huán)境中CN^-的檢測引起了人們極大的關(guān)注。

到目前為止，人們已經(jīng)提出了多種檢測氰根離子的方法，其中許多方法需要昂貴的儀器和復(fù)雜的操作。在離子檢測領(lǐng)域，比色法或熒光法由于操作簡單、儀器易得等原因而倍受關(guān)注。但是，文獻報道的氰根比色或熒光受體往往結(jié)構(gòu)復(fù)雜，難以合成，這嚴重制約了此類方法的應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是針對現(xiàn)有技術(shù)中存在的問題，提供一種比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物——3-(2-丁基-苯并咪唑基)-N'-((2-羥基萘基)亞甲基)丙酰腙。

本發(fā)明的另一目的是提供一種上述受體化合物——3-(2-丁基-苯并咪唑基)-N'-((2-羥基萘基)亞甲基)丙酰腙的合成方法。

本發(fā)明還有一個目的，就是提供上述受體化合物在檢測陰離子CN^-中的具體應(yīng)用——陰離子CN^-檢測試紙及其制備方法。

（一）比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物

本發(fā)明比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體——3-(2-丁基-苯并咪唑基)-N'-((2-羥基萘基)亞甲基)丙酰腙的結(jié)構(gòu)如下：

。

（二）比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物的合成

本發(fā)明比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物——3-(2-丁基-苯并咪唑基)-N'-((2-羥基萘基)亞甲基)丙酰腙的合成方法，是以乙醇為反應(yīng)介質(zhì)，以冰醋酸為催化劑，以使3-(2-丁基-苯并咪唑基)丙酰肼與2-羥基萘甲醛以1:1~1:1.2的摩爾比，于70~80℃下攪拌反應(yīng)4~8?h；冷卻后抽濾，得淡黃色固體，用乙醇重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物。

所述冰醋酸的摩爾量為2-羥基萘甲醛的?1~2%。

所述3-(2-丁基-苯并咪唑基)丙酰肼的結(jié)構(gòu)式如下：

?

本發(fā)明通過核磁共振、紅外圖譜、紫外光譜、熔點測定、元素分析等手段進行表征，表明比色-熒光雙通道檢測CN^-的受體化合物——3-(2-丁基-苯并咪唑基)-N'-((2-羥基萘基)亞甲基)丙酰腙合成成功。

（三）受體的陰離子識別實驗

儀器與試劑：¹H?NMR使用Mercury-400BB型核磁共振儀測定，TMS為內(nèi)標(biāo)。元素分析使用Flash?EA?1112型元素分析儀測定；IR使用Digilab?FTS-3000?FT-IR型紅外光譜儀（KBr壓片）測定；熔點使用X-4數(shù)字顯示顯微熔點測定儀（溫度計未校正）測定；紫外光譜使用島津UV-2550紫外-可見吸收光譜儀(1?cm石英液池)測定。所用陰離子均為其四丁基銨鹽，溶劑為三次蒸餾水和二甲基亞砜(DMSO，分析純)。其它試劑均為市售分析純。

1、受體的陰離子離子識別性能研究