[發明專利]一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物及其制備方法和應用

無效

• 申請號: 201310043447.2
• 申請日: 2013-02-04
• 公開（公告）號: CN103214505A
• 公開（公告）日: 2013-07-24
• 發明（設計）人: 謝志剛;權莉;景遐斌;林文孩
• 申請（專利權）人: 中國科學院長春應用化學研究所
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09B23/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 長春菁華專利商標代理事務所 22210
• 代理人: 陶尊新

1.一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物，其特征在于，該吡咯甲川-二氟化硼衍生物化學名稱為：1,7-二甲基-3,5-二(4’-辛氧基)苯乙烯基-8-(4”-氨基)苯基吡咯甲川-二氟化硼絡合物，其化學結構式為：

2.根據權利要求1所述的一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物的制備方法，其特征在于，具體步驟如下：

步驟一：將4-硝基苯甲醛和2,4-二甲基吡咯溶于二氯甲烷中，以三氟乙酸為催化劑，反應1～8h后，得產物Ⅰ；

步驟二：將步驟一得到的產物Ⅰ溶于甲苯中，形成反應體系，在反應體系中加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-對苯醌，反應10min～4h，在反應體系中加入烷基胺類化合物，反應5～50min，再加入三氟化硼乙醚，反應1～12h，得到產物1,3,5,7-四甲基-8-（4’-硝基）苯基吡咯甲川-二氟化硼絡合物；

步驟三：將4-辛氧基苯甲醛和步驟二得到的1,3,5,7-四甲基-8-（4’-硝基）苯基吡咯甲川-二氟化硼絡合物置于反應器中，以對甲苯磺酰胺為催化劑，在反應容器中加入甲苯和哌啶，加熱反應1～6h，得到1,7-二甲基-3,5-二(4’-辛氧基)苯乙烯基-8-(4”-硝基)苯基吡咯甲川-二氟化硼絡合物；

步驟四：在氮氣保護下，將步驟三得到的1,7-二甲基-3,5-二(4’-辛氧基)苯乙烯基-8-(4”-硝基)苯基吡咯甲川-二氟化硼絡合物溶于四氫呋喃和乙醇的混和溶劑中，以10%Pd/C為催化劑，加入NH₂NH₂·H₂O，回流反應10～40min，得到1,7-二甲基-3,5-二(4’-辛氧基)苯乙烯基-8-(4”-氨基)苯基吡咯甲川-二氟化硼絡合物。

3.根據權利要求2所述的一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物的制備方法，其特征在于，所述的烷基胺類化合物為三乙胺、三異丙基胺或N,N-二異丙基乙胺。

4.根據權利要求2所述的一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物的制備方法，其特征在于，所述的4-硝基苯甲醛、2,4-二甲基吡咯和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-對苯醌的摩爾比為1：（2～5）：（0.3～2）。

5.根據權利要求2所述的一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物的制備方法，其特征在于，所述的烷基胺類化合物和三氟化硼乙醚摩爾比為1：（0.5～1.5）。

6.根據權利要求2所述的一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物的制備方法，其特征在于，所述的1,3,5,7-四甲基-8-（4’-硝基）苯基吡咯甲川-二氟化硼絡合物和4-辛氧基苯甲醛摩爾比為1：（2～5）。

7.根據權利要求2所述的一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物的制備方法，其特征在于，所述的步驟三的反應溫度為120～180℃。

8.根據權利要求2所述的一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物的制備方法，其特征在于，所述的步驟四的反應溫度為80～90℃。

9.根據權利要求2所述的一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物的制備方法，其特征在于，所述的四氫呋喃和乙醇的體積比為1：1。

10.權利要求1～9任何一項所述的一種吡咯甲川-二氟化硼衍生物作為近紅外熒光染料的應用。