[發明專利]生育三烯酚衍生物以及相關的方法

有效

• 申請號: 201280058851.0
• 申請日: 2012-12-01
• 公開（公告）號: CN103987717B
• 公開（公告）日: 2017-03-29
• 發明（設計）人: 哈利德·艾爾薩耶德;保羅·西爾維斯特;法特希·貝赫里
• 申請（專利權）人: 一德國際有限公司
• 主分類號: C07D498/04
• 分類號: C07D498/04
• 代理公司: 北京安信方達知識產權代理有限公司11262
• 代理人: 牟靜芳,高瑜

本申請要求2011年12月2日提交的美國臨時申請號61/566,286的利益。

本發明用來自美國公共衛生服務的政府資助來完成。政府可以具有本發明的某些權利。

在本文中稱為化合物1的γ-生育三烯酚和在本文中稱為化合物2的δ-生育三烯酚兩者皆使用正相真空液相色譜從富含生育三烯酚的棕櫚油部分分離。是3，4-二氫-1，3-噁嗪的化合物3-29和35-44、是曼尼希堿的化合物30-31、以及是羥甲基生育三烯酚類似物的化合物32-34作為化合物1和2的半合成衍生物被制備。

在本文中稱為化合物3的(R)-2，5，6，8-四甲基-8-((3E，7E)-4，8，12-三甲基十三碳-3，7，11-三烯基)-1，2，3，8，9，10-六氫色烯并[5，6-e][1，3]噁嗪，具有以下性質：黃色粘性油；IR(CH₂Cl₂)v_max3599，2975，2926，1605cm^-1；在圖1A、1B、以及10中獲得的¹H-NMR和¹³C-NMR特征；以及HREIMS?m/z466.3664，[M+H]⁺(對C₃₁H₄₈NO₂的計算值，466.3680)。

在本文中稱為化合物4的(R)-2，6，8-三甲基-8-((3E，7E)-4，8，12-三甲基十三碳-3，7，11-三烯基)-1，2，3，8，9，10-六氫色烯并[5，6-e][1，3]噁嗪，具有以下性質：黃色粘性油；IR(CH₂Cl₂)v_max3660，22858，1618，1476，1345，1099，942cm^-1；在圖1A、1B、以及10中獲得的¹H-NMR和¹³C-NMR特征；以及HREIMS?m/z452.6907，[M+H]⁺(對C₃₀H₄₆NO₂的計算值，452.6917)。

在本文中稱為化合物5的(R)-2-烯丙基-5，6，8-三甲基-8-((3E，7E)-4，8，12-三甲基十三碳-3，7，11-三烯基)-1，2，3，8，9，10-六氫色烯并[5，6-e][1，3]噁嗪，具有以下性質：黃色粘性油；IR(CH₂Cl₂)v_max3676，2923，1606cm^-1；在圖1A、1B、以及10中獲得的¹H-NMR和¹³C-NMR特征；以及HREIMS?m/z492.3843，[M+H]⁺(對C₃₃H₅₀NO₂的計算值，492.3836)。

在本文中稱為化合物6的(R)-2-芐基-5，6，8-三甲基-8-((3E，7E)-4，8，12-三甲基十三碳-3，7，11-三烯基)-1，2，3，8，9，10-六氫色烯并[5，6-e][1，3]噁嗪，具有以下性質：黃色粘性油；IR(CH₂Cl₂)v_max3600，2927，2850，1605cm^-1；在圖1A、1B、以及10中獲得的¹H-NMR和¹³C-NMR特征；以及HREIMS?m/z542.3980，[M+H]⁺(對C₃₇H₅₂NO₂的計算值，542.3993)。