[發(fā)明專利]N-取代內(nèi)酰胺化合物的制造方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201280024610.4
• 申請日: 2012-05-25
• 公開（公告）號: CN103547569A
• 公開（公告）日: 2014-01-29
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 巖永義彥;平田紀(jì)彥
• 申請（專利權(quán)）人: 住友化學(xué)株式會社
• 主分類號: C07D209/52
• 分類號: C07D209/52
• 代理公司: 中科專利商標(biāo)代理有限責(zé)任公司 11021
• 代理人: 王彥慧

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及N-取代內(nèi)酰胺化合物的制造方法。

背景技術(shù)

式(3)所示的N-取代內(nèi)酰胺化合物作為化學(xué)原料、醫(yī)藥農(nóng)藥的制造中間體等是有用的(例如，參照US2009／281331)。

[式中，R¹表示可以具有取代基的芳烷基、可以具有取代基的烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳香族烴基或可以具有取代基的雜環(huán)基，R^a表示可以具有取代基的亞甲基，R^b表示可以具有取代基的2價的脂環(huán)式烴基或可以具有取代基的2價的雜環(huán)基，R^c表示可以具有取代基的亞甲基，m表示1或2，n表示0、1、2或3。]

作為N-取代內(nèi)酰胺化合物的制造方法，例如，在Tetrahedron，Vol.60(2004)p.4567-4578中公開了如下方法：通過將γ-丁內(nèi)酯與芐胺加熱到220℃而使其在不存在溶劑的條件下進行反應(yīng)，獲得N-芐基-吡咯烷-2-酮。另外，在J.Org.Chem.，Vol.73(2008)p.8627-8630中公開了如下方法：在1，4-二噁烷中，在1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽的存在下，用微波將γ-丁內(nèi)酯與芐胺加熱到220℃，由此使其反應(yīng)，獲得N-芐基-吡咯烷-2-酮。

在前者的方法中，N-取代內(nèi)酰胺化合物的收率未必能夠滿足需要，另外，在后者的方法中，需要產(chǎn)生微波的特殊反應(yīng)設(shè)備。

因此，尋求一種新的方法，其不需要特殊的設(shè)備，能夠以高收率制造N-取代內(nèi)酰胺化合物。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明提供式(3)所示的N-取代內(nèi)酰胺化合物(N-取代內(nèi)酰胺化合物(3))的制造方法，其具有使式(1)所示的內(nèi)酯化合物(內(nèi)酯化合物(1))與式(2)所示的胺化合物(胺化合物(2))在水的存在下進行反應(yīng)的工序，

[式中，R^a表示可以具有取代基的亞甲基，R^b表示可以具有取代基的2價的脂環(huán)式烴基或可以具有取代基的2價的雜環(huán)基，R^c表示可以具有取代基的亞甲基，m表示1或2，n表示0、1、2或3。]

[式中，R¹表示可以具有取代基的芳烷基、可以具有取代基的烯基、可以具有取代基的炔基、可以具有取代基的芳香族烴基或可以具有取代基的雜環(huán)基。]

[式中，R¹、R^a、R^b、R^c、m及n各自如上述定義所示。]

具體實施方式

以下，對本發(fā)明進行詳細(xì)說明。

作為R^b所示的2價的脂環(huán)式烴基，可列舉出例如環(huán)烷烴二基、環(huán)烯烴二基、環(huán)炔烴二基。

作為環(huán)烷烴二基，可列舉出例如，環(huán)丙烷二基(環(huán)丙烷-1，1-二基、環(huán)丙烷-1，2-二基)、環(huán)丁烷二基(環(huán)丁烷-1，1-二基、環(huán)丁烷-1，2-二基等)、環(huán)戊烷二基(環(huán)戊烷-1，1-二基、環(huán)戊烷-1，2-二基等)、環(huán)己烷二基(環(huán)己烷-1，1-二基、環(huán)己烷-1，2-二基等)、環(huán)庚烷二基(環(huán)庚烷-1，1-二基、環(huán)庚烷-1，2-二基等)、環(huán)辛烷二基(環(huán)辛烷-1，1-二基、環(huán)辛烷-1，2-二基等)、環(huán)壬烷二基(環(huán)壬烷-1，1-二基、環(huán)壬烷-1，2-二基等)、環(huán)癸烷二基(環(huán)癸烷-1，1-二基、環(huán)癸烷-1，2-二基等)等的C₃～C₁₀環(huán)烷烴二基。

作為環(huán)烯烴二基，可列舉出例如，環(huán)丁烯二基(2-環(huán)丁烯-1，1-二基、1-環(huán)丁烯-1，2-二基、2-環(huán)丁烯-1，2-二基等)、環(huán)戊烯二基(2-環(huán)戊烯-1，1-二基、1-環(huán)戊烯-1，2-二基等)、環(huán)己烯二基(2-環(huán)己烯-1，1-二基、1-環(huán)己烯-1，2-二基等)、環(huán)庚烯二基(2-環(huán)庚烯-1，1-二基、1-環(huán)庚烯-1，2-二基等)、環(huán)辛烯二基(2-環(huán)辛烯-1，1-二基、1-環(huán)辛烯-1，2-二基等)、環(huán)壬烯二基(2-環(huán)壬烯-1，1-二基、1-環(huán)壬烯-1，2-二基等)、環(huán)癸烯二基(2-環(huán)癸烯-1，1-二基、1-環(huán)癸烯-1，2-二基等)等的C₄～C₁₀環(huán)烯烴二基。