[發(fā)明專利]一種3,4-二氫吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮類化合物的合成方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201210382828.9
• 申請(qǐng)日: 2012-10-11
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN103724357A
• 公開(kāi)（公告）日: 2014-04-16
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 杜鼎;陸瀅炎;張瑜;唐偉方;陸濤
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 中國(guó)藥科大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D491/052
• 分類號(hào): C07D491/052
• 代理公司: 暫無(wú)信息
• 代理人: 暫無(wú)信息

1.一種如式V所示的3，4-二氫吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮類化合物的合成方法。本方法以如式I所示的烯醛和如式II所示的吲哚-3-酮為原料，在如式III所示的三唑鹽、碳酸鉀和如式IV所示的醌氧化劑存在下，以四氫呋喃為溶劑，在氮?dú)獗Ｗo(hù)和65℃條件下反應(yīng)2h，將反應(yīng)液冷卻濃縮，經(jīng)以石油醚∶乙酸乙酯體積比為10∶1的混合溶劑作為洗脫劑柱層析洗脫，收集檢測(cè)到的所有產(chǎn)物的洗脫液部分，旋轉(zhuǎn)除溶劑后得到3，4-二氫吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮類化合物；所述的烯醛∶吲哚-3-酮∶三唑鹽∶碳酸鉀∶醌氧化劑物質(zhì)的量比為6.7∶16∶1∶1∶6.7；所述的烯醛∶四氫呋喃物質(zhì)的量比為1∶124。式I、式II或式V中，R¹表示取代苯基、取代的苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、烯基、C₁-C₆烷基；R²表示氫、鹵素、C₁-C₆烷基。

2.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于選用如式III所示的三唑鹽為前體催化劑。

3.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的堿為碳酸鉀。

4.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于選用如式IV所示的醌氧化劑。

5.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的反應(yīng)溶劑為四氫呋喃。

6.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的反應(yīng)溫度為65℃。

7.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的反應(yīng)時(shí)間為2h。

8.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于反應(yīng)需要氮?dú)獗Ｗo(hù)。

9.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的烯醛∶吲哚-3-酮∶三唑鹽∶碳酸鉀∶醌氧化劑物質(zhì)的量比為6.7∶16∶1∶1∶6.7。

10.權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的烯醛∶四氫呋喃物質(zhì)的量比為1∶124。