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[發明專利]一種熒烷類成色劑及其制備方法有效

專利信息
申請號: 201210255320.2 申請日: 2012-07-23
公開(公告)號: CN102775810A 公開(公告)日: 2012-11-14
發明(設計)人: 姚建文;史紅葉;魏新賽;孔祥凱;朱守琛 申請(專利權)人: 煙臺大學;河北建新化工股份有限公司
主分類號: C09B57/00 分類號: C09B57/00
代理公司: 石家莊新世紀專利商標事務所有限公司 13100 代理人: 董金國
地址: 264005*** 國省代碼: 山東;37
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摘要:
搜索關鍵詞: 一種 熒烷類 成色 及其 制備 方法
【說明書】:

技術領域

發明涉及一種熒烷類成色劑及其制備方法。

背景技術

壓熱敏成色劑作為一種功能染料,已廣泛應用于傳真紙、壓熱敏記錄紙等方面,其主要化學結構有酞酮類(包括氮雜酞酮類和三芳甲烷類)、熒烷類、芴類、吩噻嗪類、吩噁嗪類和咕噸類等,?其中熒烷類功能色素是熱敏成色劑的主流,具有結構穩定、成色靈敏度高和成色畫面保存穩定性好的特點,在熒烷的氨基上引入不同的取代基團可以分別得到顏色和性能各異的熒烷,色譜系列可以從黃色到紫紅色,尤其是黑色品種色相純正,幾乎完全壟斷了所有黑色成色劑品種,常見的熒烷類黑色成色劑如下式所示。

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ODB-1是工業化應用較早的黑色成色劑,成色畫面深,保存穩定性好。另外化合物結構簡單,價格便宜,可應用于傳真、標簽等各種熱/壓敏記錄紙中。ODB-2是目前世界上應用最為廣泛的熱敏記錄紙用成色劑,除具有ODB-1的性能外,用于熱敏記錄紙時白度高,成色靈敏度好,既可以單獨使用,也可以與S205一起用于高速傳真紙上。

目前熱敏記錄紙用成色劑除了顯黑色外,紅色、綠色、黃色等成色劑用量也很大,常用的紅色、綠色、黃色熱敏色素如下式所示。

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其中Red-DCF、Red-520為熒烷類紅色成色劑,該成色劑顯色靈敏度較低、耐候性及配伍性較差、生產成本較高。

發明內容

本發明的目的是提供一種顯色靈敏度高、耐候性及配伍性較好的新的熒烷類成色劑。

本發明的另一個目的是提供該熒烷類成色劑的制備方法。

本發明采取的技術方案:

一種熒烷類成色劑,其通式為:

其中,R1:C1-C5烷烴或H;

R2:C1-C5烷烴、H或芳烴。

本發明熒烷類成色劑中R1優選-C2H5、-C4H9或-CH3,R2優選-C5H11、-C2H5、-C4H9、-C6H11或-C7H7。

一種制備本發明所述的熒烷類成色劑的方法,其是以N-甲?;?2-甲基-4-甲氧基二苯胺為原料,與二苯酮酸衍生物在硫酸催化條件下縮合,再在有機溶劑存在下,堿性條件下閉環制備而成,所述二苯酮酸衍生物的結構如式(Ⅱ)所示,其工藝路線如下:

其中所述硫酸為質量濃度93-105%的濃硫酸或發煙硫酸。

所述堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或氨水。

所述縮合反應的溫度為0-30℃。

所述有機溶劑為甲苯、間二甲苯、對二甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、氯苯、鄰二氯苯或溴苯。

本發明方法的具體過程如下:

將所述硫酸投入反應瓶中,冷卻至0-8℃,攪拌條件下,緩慢加入二苯酮酸衍生物,然后緩慢加入N-甲酰基-2-甲基-4-甲氧基二苯胺;0-30℃下反應20h;所述二苯酮酸衍生物和N-甲?;?2-甲基-4-甲氧基二苯胺的摩爾比為1:0.8-1.2;反應結束后,攪拌條件下,將反應液緩慢倒入冰水中,析出固體,過濾,洗滌,得濾餅。

量取100-200?mL有機溶劑、50-100?mL水、20-80?mL?30%堿溶液加入到反應瓶中,攪拌條件下,將80-120?g上述濾餅加入到反應瓶中,升溫至回流,保溫反應2h,分液,熱水洗滌有機相,活性炭脫色,熱過濾,降溫,析晶,過濾,干燥得產品。

本發明具有原料價格低廉、操作簡便、產品純度高、易于工業化的特點。合成的新型熒烷類紅色成色劑與目前常用的紅色成色劑Red-DCF、Red-520相比,具有顯色靈敏度高、耐候性好,既可以單獨使用也可以與ODB-1、ODB-2、S205等黑色成色劑復配使用。

附圖說明

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