[發明專利]1，2-O-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷的制備方法

有效

• 申請號: 201210173580.5
• 申請日: 2012-05-30
• 公開（公告）號: CN102690302A
• 公開（公告）日: 2012-09-26
• 發明（設計）人: 江成真;王武寶;張文岺;劉頂;趙志東;鄭夫江
• 申請（專利權）人: 濟南圣泉唐和唐生物科技有限公司
• 主分類號: C07H15/18
• 分類號: C07H15/18;C07H1/00
• 代理公司: 北京路浩知識產權代理有限公司 11002
• 代理人: 王朋飛;張慶敏

技術領域

本發明涉及α-D-呋喃葡萄糖苷的制備方法，尤其涉及1，2-O-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷的制備方法。

背景技術

關于1，2-O-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷的制備，現有的方法為1，2，5，6-二-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷在酸的催化下于室溫下反應，大多有10％～15％的原料不能完全反應，即使延長反應時間上述情況也未能得到改善，并且現有的制備方法中，大多伴有副產物生成，因此消耗大量能源，并且為后續提純處理步驟造成障礙。專利CN1425641A公開了一種亞芐基海因加壓水解制備苯丙酮酸鈉的方法，在氫氧化鈉作用下，溫度130-140℃，2-3個大氣壓條件下水解，水解完調pH到弱酸性，此方法溫度要求高，壓力大，不易操作，具有一定危險性，并且需要調整pH，麻煩。另外，在2006年6月南寧師范高等專科學校學報第23卷第二期發表的名為有機化合物的水解反應及研究進展中，對芐基化水解提及甚少，因此芐基化水解具有很大的研究前景。

發明內容

為了克服上述缺陷，本發明在制備條件及制備工藝上對現有技術進行了改善，提供一種原料反應充分、無副產物的1，2-O-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷的制備方法。

本發明的1，2-O-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷的制備方法，由下述重量份的各成分制備而成：

1，2，5，6-二-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷??45～55

有機溶劑???????????????????????????????????????????270～300

無機酸溶液????????????????????????????????????????120～140。

其中，所述各成分的重量份分別為：

1，2，5，6-二-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷?50

有機溶劑??????????????????????????????????????????280～290

無機酸溶液????????????????????????????????????????125～130。

另外，所述有機溶劑為甲醇或乙醇中的一種或幾種。

另外，所述無機酸溶液為重量百分含量為0.5～1.5％的硫酸溶液或乙酸溶液。

另外，本發明所述的制備方法，包括下述步驟：

(1)將1，2，5，6-二-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷溶解于有機溶劑中；

(2)向反應體系中加入無機酸溶液，反應體系于33～35反應25～35小時；

(3)反應結束后，調節pH值為6.5～7.5；

(4)減壓蒸餾除去有機溶劑；

(5)萃取產物、干燥、減壓蒸餾，制得1，2-O-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷。

另外，所述萃取的萃取劑為異己烷或二氯甲烷中的一種或幾種。

另外，在步驟(2)中，所述反應的時間為30～33小時。

另外，在步驟(3)中，以重量百分含量為5％～10％的氫氧化鈉溶液調節pH值。

另外，所述減壓蒸餾的溫度為40℃～50℃、壓力為-0.095MPa～-0.090MPa。

本發明所述1，2-O-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷的制備反應式如下：

另外，本發明還可以通過點板，以乙酸乙酯：異己烷的混合物為展開劑檢測反應體系中是否還存在原料1，2，5，6-二-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷，另外還可以通過提取試樣，以GC法(氣相色譜法)定性檢測產物中是否還有原料存在。

向1，2，5，6-二-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷中加入無機酸溶液為放熱反應，需控制反應體系溫度不超過35℃可以避免副反應的發生。加入無機酸后，控制反應體系于33～35℃進行反應是本發明的關鍵。33～35℃的反應溫度，即可以保證反應進行的充分徹底，又可以避免產生副產物。

附圖說明

圖1為實施例制得的1，2-O-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷的核磁共振氫譜圖。

圖2為實施例制得的1，2-O-異亞丙基-3-O-芐基-α-D-呋喃葡萄糖苷的核磁共振碳譜圖。

具體實施方式

以下實施例用于說明本發明，但不用來限制本發明的范圍。

實施例1