[發明專利]一種以苊并吡嗪為母體的高靈敏極性熒光探針、制備及應用

有效

• 申請號: 201210095991.7
• 申請日: 2012-04-01
• 公開（公告）號: CN102634333A
• 公開（公告）日: 2012-08-15
• 發明（設計）人: 崔京南;高靈芝;徐兆超;鄒春燕;楊翠翠
• 申請（專利權）人: 大連理工常熟研究院有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D241/38;G01N21/64
• 代理公司: 南京理工大學專利中心 32203
• 代理人: 朱顯國

1.一種以苊并吡嗪為母體的高靈敏極性熒光探針，其特征在于所述的熒光探針為以苊并吡嗪為母體，脂肪胺為供電子基，氰基為吸電子基的極性熒光探針，具有以下結構通式：?

其中，R為C₁~C₁₂的直鏈烷基。

2.根據權利要求1所述的以苊并吡嗪為母體的高靈敏極性熒光探針，其特征在于所述的熒光探針按以下步驟制備：

步驟一、5-溴苊醌（2）的合成：將苊醌和液溴加熱攪拌，停止反應后用亞硫酸氫鈉水溶液水洗后過濾，并重結晶；

步驟二、3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈(3)的合成：將5-溴苊醌和二氨基馬來腈加到冰醋酸中，加熱攪拌，停止反應后冷卻，倒入水中，過濾，干燥后硅膠柱分離提純；

步驟三、3-胺基-苊并吡嗪-8，9二腈（4）的合成：往3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈的乙二醇單甲醚溶液中逐滴加入脂肪胺，Ar保護下加熱回流，停止反應后蒸除乙二醇單甲醚，然后硅膠柱分離提純。

3.根據權利要求1或2所述的以苊并吡嗪為母體的高靈敏極性熒光探針，其特征在于步驟一中所述的液溴與苊醌的摩爾比為4～5:1，所述的反應溫度為60～70℃，反應時間為2～3h。

4.根據權利要求1或2所述的以苊并吡嗪為母體的高靈敏極性熒光探針，其特征在于步驟二中所述的二氨基馬來腈與5-溴苊醌的摩爾比為1～2:1，所述的反應溫度為116～118℃，反應時間為2～4h。

5.根據權利要求1或2所述的以苊并吡嗪為母體的高靈敏極性熒光探針，其特征在于步驟三中所述的加熱溫度為124～126℃，反應時間為1～3h，所述的3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈與脂肪胺的摩爾比為1：4～6，所述的脂肪胺為甲胺、乙胺、正丙胺或正丁胺。

6.一種以苊并吡嗪為母體的高靈敏極性熒光探針的制備方法，其特征在于所述方法包括以下步驟：

步驟一、5-溴苊醌（2）的合成：將苊醌和液溴加熱攪拌，停止反應后用亞硫酸氫鈉水溶液水洗后過濾，并重結晶；

步驟二、3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈(3)的合成：將5-溴苊醌和二氨基馬來腈加到冰醋酸中，加熱攪拌，停止反應后冷卻，倒入水中，過濾，干燥后硅膠柱分離提純；

步驟三、3-胺基-苊并吡嗪-8，9二腈（4）的合成：往3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈的乙二醇單甲醚溶液中逐滴加入脂肪胺，Ar保護下加熱回流，停止反應后蒸除乙二醇單甲醚，然后硅膠柱分離提純。

7.根據權利要求6所述的以苊并吡嗪為母體的高靈敏極性熒光探針的制備方法，其特征在于步驟一中所述的液溴與苊醌的摩爾比為4～5:1，所述的反應溫度為60～70℃，反應時間為2～3h；

步驟二中所述的二氨基馬來腈與5-溴苊醌的摩爾比為1～2:1，所述的反應溫度為116～118℃，反應時間為2～4h；

步驟三中所述的加熱溫度為124～126℃，反應時間為1～3h，所述的3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈與脂肪胺的摩爾比為1：4～6，所述的脂肪胺為甲胺、乙胺、正丙胺或正丁胺。

8.將權利要求1所述的以苊并吡嗪為母體的高靈敏極性熒光探針應用在測定四氫呋喃或1,4-二氧六環的微量水含量中。