[發明專利]一種β-環糊精衍生物及其制備方法和應用

無效

• 申請號: 201210082083.4
• 申請日: 2012-03-26
• 公開（公告）號: CN102627704A
• 公開（公告）日: 2012-08-08
• 發明（設計）人: 紀紅兵;沈海民
• 申請（專利權）人: 中山大學
• 主分類號: C08B37/16
• 分類號: C08B37/16;C07B53/00
• 代理公司: 廣州市深研專利事務所 44229
• 代理人: 姜若天

1.一種β-環糊精衍生物，其特征在于該β-環糊精衍生物為單[6-(2-羥基乙基)氨基-6-去氧]-β-環糊精、單[6-二(2-羥基乙基)氨基-6-去氧]-β-環糊精、單[6-(2-羥基丙基)氨基-6-去氧]-β-環糊精、單[6-二(2-羥基丙基)氨基-6-去氧]-β-環糊精、單[6-(3-羥基丙基)氨基-6-去氧]-β-環糊精、單[6-甲基(2-羥基乙基)氨基-6-去氧]-β-環糊精、單{6-[(2S)-2-羥基丙基]氨基-6-去氧}-β-環糊精和單{6-[(2R)-2-羥基丙基]氨基-6-去氧}-β-環糊精，其修飾位置均為β-環糊精C-6位置，修飾基團為氨基醇，其結構式如下所示：

CD-1?????????????CD-2?????????????CD-3??????????????CD-4

CD-5?????????????CD-6?????????????CD-7??????????????CD-8

其中：

。

2.權利要求1所述β-環糊精衍生物的制備方法，其特征在于包括以下步驟：將單(6-O-p-甲苯磺酰基)-β-環糊精與過量氨基醇進行反應，將所得反應混合物冷卻到室溫后，以水稀釋，緩慢滴加到無水乙醇和丙酮混合液中，抽濾，純水中進行重結晶，抽濾，真空干燥后制得產物。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述單(6-O-p-甲苯磺酰基)-β-環糊精與氨基醇的摩爾比為1:1~1:500。

4.根據權利要求?2所述的制備方法，其特征在于，反應溫度為50~160℃，反應時間為6.0~96.0h。

5.權利要求1所述β-環糊精衍生物在水相金屬催化氧化或水相金屬催化還原反應中的應用。

6.根據權利要求5所述的應用，其特征在于，所述β-環糊精衍生物在水相金屬催化硫醚不對稱氧化和水相金屬催化芳香酮不對稱還原反應中的應用。

7.根據權利要求6所述的應用，其特征在于，所述的硫醚為具有如下通式結構的化合物：

其中，R₁和R₂均選自甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、叔丁基、苯基，1-萘基、2-萘基、甲氧基、乙氧基、羥基、巰基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、1-羥基乙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘，R₁，R₂可以相同，也可以不同。

8.根據權利要求6所述的應用，其特征在于，所述的芳香酮為具有如下通式結構的化合物：

其中，R₁和R₂均選自甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、叔丁基、苯基，1-萘基、2-萘基、甲氧基、乙氧基、羥基、巰基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、1-羥基乙基、硝基、氰基、氟、氯、溴和碘，R₁，R₂可以相同，也可以不同。