[發(fā)明專利]一類2-腙-噻唑并[4,5-b]喹喔啉類化合物及其制法與用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210055735.5
• 申請日: 2012-03-06
• 公開（公告）號: CN103304584A
• 公開（公告）日: 2013-09-18
• 發(fā)明（設計）人: 朱海亮;楊雨順;李寧渚;張飛;張雁濱;王曉亮;湯劍鋒
• 申請（專利權）人: 南京大學
• 主分類號: C07D513/04
• 分類號: C07D513/04;A61K31/4985;A61P31/04;A61P35/00
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一類2-腙-噻唑并[4，5-b]喹喔啉類化合物，其特征是它有如下通式：

結構式中R為：

2.一種制備上述的化合物的方法，它由下列步驟組成：

步驟1.制備縮氨基硫脲類化合物：將取代基芳香醛(或酮)(5.0mmol)，疏代氨基脲(5.1mmol)置于50ml圓底燒瓶中，加入20ml異丙醇(或乙醇)，加熱至80℃溶解，80℃攪拌反應10h(TLC檢測)。反應過程中，部分產(chǎn)物以固體形態(tài)析出，反應結束后，將反應液冷卻至5℃以下，析出更多產(chǎn)物，抽濾并以冷乙醇洗滌3次(每次約3ml)，用乙醇與丙酮混合液(體積比乙醇：丙酮＝10∶1)重結晶得到目標化合物。

步聚2.在50ml燒瓶中加入5.0mmol鄰苯二胺，5.0mmol草酸(二水合乙二酸)，加入20mmol?37％濃鹽酸。30℃攪拌反應5h(TLC檢測)。反應過程中，部分產(chǎn)物以固體形態(tài)析出，反應結束后，冷卻至5℃以下，析出更多產(chǎn)物，抽濾并以冷乙醇洗滌3次(每次約3ml)，晾干，得到目標化合物。

步驟3.制備2，3-二氯喹喔啉原料：取2.0mmol步驟2中所得化合物，溶解于5.0mmol?DMF中，加入5.0mmol?POCl₃，50℃攪拌反應5h(TLC檢測)。反應結束后，將反應液倒入200ml冰水中，產(chǎn)物在底部逐漸全部以固體形態(tài)析出，過濾并以冷乙醇洗滌3次(每次約3ml?)，用乙醇與丙酮混合液(體積比乙醇：丙酮＝10∶1)重結晶得到目標化合物

步驟4.取1.0mmol步驟1中的產(chǎn)物，1.0mmol步驟3中的產(chǎn)物，加入15ml異丙醇(或乙醇)，加熱至80℃溶解，80℃回流反應10h(TLC檢測)。反應結束后，冷卻至5℃以下，產(chǎn)物以固體形態(tài)析出。抽濾并以冷乙醇洗滌3次(每次約3ml)，用乙醇與丙酮混合液(體積比乙醇：丙酮＝10∶1)重結晶得到目標化合物。

3.根據(jù)權利要求2所述的2-腙-噻唑并[4，5-b]喹喔啉類化合物的制備方法。

4.權利要求1所述的2-腙-噻唑并[4.5-b]喹喔啉類化合物在制備抗菌和抗腫瘤藥物中的應用。