[發明專利]鄰甲酰氨基苯甲酰肼化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201210036349.1
• 申請日: 2012-02-17
• 公開（公告）號: CN102617397A
• 公開（公告）日: 2012-08-01
• 發明（設計）人: 劉尚鐘;歐俊軍;朱笑坤;陳萬義;劉峰;王磊;崔永亮
• 申請（專利權）人: 中國農業大學
• 主分類號: C07C243/38
• 分類號: C07C243/38;C07C241/04;C07C255/66;C07C253/30;C07D213/53;C07D213/61;A01N43/40;A01N37/46;A01P7/02;A01P7/04
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• 代理人: 關暢

1.式I所示鄰甲酰氨基苯甲酰肼類化合物：

式I

所述式I中，X為氫、鹵素中的至少一種；

R₁為氫、甲基中的至少一種；

R₂為碳原子數為4-6的脂肪族取代基和含有取代基的碳原子數為4-6的脂肪族取代基中的至少一種；

R₃為碳原子數為5-7芳香基、含有取代基的碳原子數為5-7的芳香基。

2.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于：所述式I中，所述鹵素為氯或溴；

所述R₁為氫或甲基；

所述R₂為叔丁基、1-氯-2-甲基丙烷-2-基、特戊基或環己基；

R₃為苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2，4-二氯苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-氯-5-吡啶基。

3.一種制備權利要求1或2任一式I所示所述鄰甲酰氨基苯甲酰肼類化合物的方法，包括如下步驟：將式a所示化合物與式b所示化合物于有機溶劑中進行開環反應，反應完畢得到所述式I所示鄰甲酰氨基苯甲酰肼類化合物；

式a????式b

所述式a和式b中，R₁、R₂、R₃和X的定義與權利要求1相同。

4.根據權利要求3所述的方法，其特征在于：所述開環反應步驟中，溫度為10～100℃，優選20-30℃，反應時間為10-50小時，優選14-30。

5.根據權利要求3或4所述的方法，其特征在于：所述有機溶劑選自碳原子數為1-6的取代的脂肪族化合物、碳原子數為1-10的脂環族化合物、碳原子數為6-10的芳香烴、碳原子數為6-10的芳香烴鹵代物、碳原子數為2-6的醚、碳原子數為2-6的酮、碳原子數為3-6的酰胺、碳原子數為2-6的腈、碳原子數為2-4的亞砜類、碳原子數為3-8的酯類和碳原子數為1-4的醇中的至少一種，優選苯、甲苯、二甲苯、?氯苯、二氯苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、乙醚、二丙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙酮、丁酮、甲基異丁酮、乙腈、丙腈、丁腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰三胺、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基亞砜、甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、乙二醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚和二乙二醇單乙醚中的至少一種。

6.根據權利要求3-5任一所述的方法，其特征在于：

所述式a所示化合物與式b所示化合物的投料摩爾用量比為1∶1-1∶1.5，優選摩爾用量比為1∶1.2。

7.權利要求1或2任一式I所示所述鄰甲酰氨基苯甲酰肼類化合物在害蟲的防治中的應用。

8.以權利要求11或2任一式I所示所述鄰甲酰氨基苯甲酰肼類化合物為活性成分的害蟲防治藥物。

9.根據權利要求7或8所述的應用，其特征在于：所述害蟲為菜蛾科、蚜科或葉螨科中的至少一種。

10.根據權利要求9所述的應用，其特征在于：所述害蟲選自小菜蛾、瓜蚜、棉蚜和朱砂葉螨中的至少一種。?