[發(fā)明專利]一種N-咪唑基乙酸酯衍生物及其制備方法和用途

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201210017646.1
• 申請日: 2012-01-19
• 公開（公告）號: CN102603641A
• 公開（公告）日: 2012-07-25
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 李隆梅;張延涵;王素偉;陳居濱;余平
• 申請（專利權(quán)）人: 中源新能源（福建）有限公司
• 主分類號: C07D233/56
• 分類號: C07D233/56;C10L1/232;C10L1/02;C10L10/04
• 代理公司: 福州君誠知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 35211
• 代理人: 戴雨君

1.一種N-咪唑基乙酸酯衍生物，其特征在于：所述N-咪唑基乙酸酯衍生物結(jié)構(gòu)如式(I)所示，其由咪唑和乙酸酯基團(tuán)組成，

其中，R為CH₃，C₂H₅或C₃H₇。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種N-咪唑基乙酸酯衍生物的制備方法，其特征在于：所述制備方法包括以下反應(yīng)步驟：

1)氯代乙酸酯的合成：

在裝有回流管、CaCL₂干燥管的圓底燒瓶中，加入摩爾比為1∶1.05～1.1的氯乙酸與低碳醇，油浴加熱、緩慢升溫至回流，回流6～8h，停止加熱、靜置6～8h冷卻至室溫，將反應(yīng)物傾入蒸餾水中，靜止分層，分離出有機層；用NaHCO₃飽和水溶液洗滌有機層2-4次，再用無水氯化鈣干燥有機層，放置11-15h后，減壓蒸餾精制，得到無色的氯代乙酸酯液體，其反應(yīng)式如式(II)所示；

ClCH₂COOH+ROH→ClCH₂COOR+H₂O???????????(II)

2)N-咪唑基乙酸酯衍生物的合成：在裝有回流管、CaCl₂干燥管、恒壓滴液漏斗的三口圓底燒瓶中，加入質(zhì)量比為68∶1600～1700∶28～30∶80～90的咪唑、丙酮、聚乙二醇400和碳酸鉀混合均勻，加熱至75-95℃，再逐步滴加與咪唑等摩爾量的氯代乙酸酯，滴加完畢，升溫至80～105℃回流5.5～6.5h，停止加熱、靜置6～8h冷卻至室溫，抽濾反應(yīng)物，用丙酮洗滌濾層3-4次，合并抽濾液及丙酮洗滌液，減壓蒸餾合并的溶液得到所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物，其反應(yīng)式如式(III)所示，

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種N-咪唑基乙酸酯衍生物的制備方法，其特征在于：所述步驟1)中的低碳醇為甲醇、乙醇或正丙醇中的一種。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種N-咪唑基乙酸酯衍生物的制備方法，其特征在于：所述步驟1)中將反應(yīng)物傾入蒸餾水中時，所用的蒸餾水的量以原料1mol氯乙酸計，使用蒸餾水1.2～2L。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種N-咪唑基乙酸酯衍生物的制備方法，其特征在于：所述步驟1)中用NaHCO₃飽和水溶液洗滌反應(yīng)物時，每次洗滌NaHCO₃飽和水溶液的用量以原料1mol氯乙酸計，每次用量60～80mL。

6.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的一種N-咪唑基乙酸酯衍生物的制備方法，其特征在于：所述步驟2)中，當(dāng)R為CH₃，氯代乙酸酯的滴加溫度為75℃；當(dāng)R為C₂H₅時，氯代乙酸酯的滴加溫度為85℃，當(dāng)R為C₃H₇時，氯代乙酸酯的滴加溫度為95℃。

7.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的一種N-咪唑基乙酸酯衍生物的制備方法，其特征在于：所述步驟2)中，氯代乙酸酯滴加完畢進(jìn)行升溫回流，當(dāng)R為CH₃，反應(yīng)液的回流溫度為80～85℃；當(dāng)R為C₂H₅時，反應(yīng)液的回流溫度為90～95℃，當(dāng)R為C₃H₇時，反應(yīng)液的回流溫度為100～105℃。

8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種N-咪唑基乙酸酯衍生物的制備方法，其特征在于：所述步驟2)中，用丙酮洗滌濾層時，所用的丙酮的量以原料1mol咪唑計，每次用量100g丙酮。

9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物的用途，其特征在于：所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物在甲醇汽油中作為緩蝕劑的應(yīng)用。

10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物的用途，其特征在于：所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物在甲醇汽油中作為緩蝕劑的應(yīng)用時，N-咪唑基乙酸酯衍生物在甲醇汽油中的添加量為甲醇汽油質(zhì)量分?jǐn)?shù)的0.001％～0.005％。