[發明專利]一種硼雜苯并芘衍生物、其制備方法、用途及有機電致發光器件

有效

• 申請號: 201110460055.7
• 申請日: 2011-12-31
• 公開（公告）號: CN103183693A
• 公開（公告）日: 2013-07-03
• 發明（設計）人: 邱勇;劉飛;李銀奎
• 申請（專利權）人: 昆山維信諾顯示技術有限公司;清華大學;北京維信諾科技有限公司
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;H01L51/54
• 代理公司: 北京北翔知識產權代理有限公司 11285
• 代理人: 王媛;鐘守期

技術領域

本發明涉及一種硼雜苯并芘衍生物，更具體而言，涉及6-取代苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物、其制備方法、包含所述物質的有機電致發光材料以及所述化合物在有機電致發光照明及顯示技術領域中的應用。

背景技術

有機電致發光器件(OLED)因其在大面積和低成本的柔性顯示、平板照明、視頻標簽和電子紙等方面的廣闊應用前景，近年來備受關注。

有機電致發光器件一般包括基材、陽極、用于從陽極接受孔穴的孔穴注入層、用于傳輸孔穴的孔穴傳輸層、發光層(在此孔穴和電子結合而發光)、用于從陰極接受電子并傳輸到發射層的電子傳輸層以及陰極。電子傳輸層用以改善電子的注入和傳輸情況。現有技術已經公開了一些電子傳輸材料，其中1，3，5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyPB)和Bphen獲得了較好的效果。

然而，這些電子傳輸材料的驅動電壓和流明效率方面的性能并不完全令人滿意。有利的是開發一種新的電子傳輸材料，其具有改善的電子傳輸效果，特別是更低的驅動電壓和更高的流明效率。

發明內容

本發明的一個目的是解決一個或多個現有技術中存在的上述問題。

本發明提供一種新的6-取代苯基-6H-6-硼雜苯并[cd]芘衍生物，其結構式如式(I)所示，

其中

R₁各自獨立地代表取代或未取代的C₁-C₄₀烷基、或取代或未取代的C₁-₄₀烷氧基，其中在有取代的情況下，所述取代基為一個或多個選自鹵素、C₁-C₁₀烷基或C₁-C₁₀烷氧基的基團；

R₂各自獨立地代表氫、取代或未取代的C₁-C₄₀烷基、取代或未取代的C₁-₄₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₄₀環烷基、或取代或未取代的C₆-C₅₀芳基，或者其中任意兩個相鄰或不相鄰的R₂與其連接的苯基一起形成取代或未取代的C₉-C₄₀稠合芳基，其中在有取代的情況下，所述取代基為一個或多個選自鹵素、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、C₃-C₂₀環烷基或C₆-C₂₀芳基的基團；

R₃各自獨立地代表氫、取代或未取代的C₁-C₄₀烷基、取代或未取代的C₁-₄₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₄₀環烷基、或取代或未取代的C₆-C₅₀芳基，或者其中任意兩個相鄰或不相鄰的R₃與其連接的苯基一起形成取代或未取代的C₉-C₄₀稠合芳基，其中在有取代的情況下，所述取代基為一個或多個選自鹵素、C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、C₃-C₂₀環烷基或C₆-C₂₀芳基的基團；且

m、n和q各自獨立地代表0、1、2、3、4或5。

本發明的式(I)化合物將具有缺電子特性的硼原子引入苯并菲體系，形成硼雜苯并芘基團。出乎意料地發現，這種有機材料可作為電子傳輸材料用于有機電致發光器件，從而使得包含這種材料的有機電致發光器件具有更低的驅動電壓和/或更高的流明效率。

本發明還提供一種制備式(I)化合物的方法，包括：

當[R₂]_n和[R₃]_q相同時，任選地在稀釋劑的存在下且任選地在堿和催化劑的存在下，使式(II)的鹵代苯并芘化合物與式(III)的芳基硼化物反應，生成式(I-A1)化合物，