[發明專利]取代芳香烯胺類復雜化合物的制備方法

無效

• 申請號: 201110250537.X
• 申請日: 2011-08-29
• 公開（公告）號: CN102442915A
• 公開（公告）日: 2012-05-09
• 發明（設計）人: 尚振華;栗曉東;張慧麗
• 申請（專利權）人: 天津市筠凱化工科技有限公司
• 主分類號: C07C213/08
• 分類號: C07C213/08;C07C215/82;C07C217/92
• 代理公司: 天津盛理知識產權代理有限公司 12209
• 代理人: 王融生

技術領域

本發明屬于取代芳香烯胺類復雜化合物的制備方法，芳香烯胺類化合物是合成農藥、醫藥、染料，光電材料等精細化學品的重要中間體。同時還可以進行其他化學反應，從而再生成一系列新的具有多種生物活性、多種用途的新化合物。

背景技術

芳香烯胺類化合物傳統制備方法目前在國內通常采用的是：由醛與胺在苯或甲醇中回流反應得到；也可用正己烷乙醚混合溶液中于低溫下反應得到，液體胺和醛還可以直接回流反應得到。以上制備方法適用于位阻較小，結構簡單烯胺化合物的制備。

發明內容

本發明提供了一種合成高位阻，結構復雜的烯胺類化合物的合成方法。本取代芳香烯胺類復雜化合物的制備方法以4-羥基二苯胺，4-甲氧基二苯胺和N-對甲氧基苯基-1-萘胺為原料，分別與二苯基乙醛在非極性溶劑中，在對甲苯磺酸和冰醋酸催化下，分別于室溫或回流條件下反應得到粗品，分別經甲醇或甲苯精制后得到純品：(2-對羥基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺、(2-對甲氧基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺、(2-對甲氧基苯基-2-萘基)乙烯基二苯胺，含量均大于98％。

發明內容

一種取代芳香烯胺類復雜化合物的制備方法，其特征在于，以芳香胺類與二苯基乙醛為原料，在室溫或高溫條件下進行反應，經重結晶得純品。

使用的反應溶劑為非極性溶劑：苯，甲苯。

所述反應在低溫高溫都可以發生，低溫為：25℃～40℃；高溫為：100℃～120℃。

使用催化劑是對甲苯磺酸，冰醋酸。

精制使用溶劑選擇甲苯，甲醇。

本發明涉及復雜取代芳香烯胺化合物的制備方法，該方法的特征在于，在非極性溶劑中，取代芳香苯胺與二苯基乙醛，在室溫或回流條下反應得到；反應溶劑優選甲苯，苯。反應溫度優選100℃～120℃和20℃～40℃；催化劑優選對甲苯磺酸和冰醋酸；最終產品的精制溶劑優選甲醇，甲苯。

本發明特點：本發明以4-羥基二苯胺，4-甲氧基二苯胺和N-對甲氧基苯基-1-萘胺為原料，分別與二苯基乙醛在非極性溶劑中，在冰醋酸或對甲苯磺酸催化下，于室溫或回流條件下反應得到粗品，經甲醇或甲苯精制后得到純品烯胺類化合物，含量大于98％。原料采用非極性溶劑中的反應速度及產品純度優于極性溶劑。

具體實施方式

工業領域中，復雜取代芳香烯胺化合物可按照本發明者開發的方法，最好利用取代苯胺在非極性溶劑中，與取代二苯基乙醛，在室溫下反應，以對甲苯磺酸或冰醋酸為催化劑，獲得取代烯胺類化合物。對該方法進行詳述，最好使用甲苯，苯作為溶劑，另外，反應溫度范圍優選100℃～120℃和20℃～40℃。精制溶劑優選甲醇，甲苯。

此外本發明還適用于含其他取代基的烯胺類產品的制備，如含有以下基團：甲氧基、三氟甲基、羥基、氯、硝基或同時含有兩個這種基團。

實施例

以下，通過實施例對(2-對羥基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺，(2-對甲氧基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺和(2-對甲氧基苯基-2-萘基)乙烯基二苯胺的制備方法，對本發明進行更詳細的說明。產品收率以摩爾百分數表示。

第一部分(2-對羥基苯基-2-苯基)乙烯基二苯胺的制備

實施例1

向反應瓶中加入1.5公斤4-羥基二苯胺，1.6公斤二苯基乙醛，7.8公斤甲苯，0.095公斤冰醋酸，升溫到30℃左右反應，至原料基本反應完全。將反應液蒸干甲苯，回收溶劑，向剩余粘稠物中加入4公斤甲醇，升溫至回流，攪拌半小時后降溫，逐漸析出固體，攪拌2小時后，過濾，少量甲醇沖洗濾餅，烘干得產品2.7公斤，黃色固體粉末，收率92％。

實施例2

向反應瓶中加入1.5公斤4-羥基二苯胺，1.6公斤二苯基乙醛，7.8公斤甲苯，0.095公斤冰醋酸，升溫到至回流反應1小時，至原料基本反應完全。將反應液蒸干甲苯，回收溶劑，向剩余粘稠物中加入4公斤甲醇，升溫至回流，攪拌半小時后降溫，逐漸析出固體，攪拌2小時后，過濾，少量甲醇沖洗濾餅，烘干得產品1.76公斤，黃色固體粉末，收率62％。

實施例3

向反應瓶中加入1.5公斤4-羥基二苯胺，1.6公斤二苯基乙醛，7.8公斤苯，0.095公斤冰醋酸，升溫到30℃左右反應，至原料基本反應完全。將反應液蒸干苯，回收溶劑，向剩余粘稠物中加入4公斤甲醇，升溫至回流，攪拌半小時后降溫，逐漸析出固體，攪拌2小時后，過濾，少量甲醇沖洗濾餅，烘干得產品2.55公斤，黃色固體粉末，收率87％。

實施例4