[發明專利]N-(2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)-苯基)-苯甲酰胺及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201110210201.0
• 申請日: 2011-07-26
• 公開（公告）號: CN102391207A
• 公開（公告）日: 2012-03-28
• 發明（設計）人: 薛偉;何勇;陳前進;韓菲菲;丁曉燕;熊壯;鄭玉國;魏學;楊松;李海暢;祁慧雪;范會濤
• 申請（專利權）人: 貴州大學
• 主分類號: C07D277/82
• 分類號: C07D277/82;A01N43/78;A01P1/00;A61K31/428;A61P35/00
• 代理公司: 貴陽東圣專利商標事務有限公司 52002
• 代理人: 袁慶云;徐逸心

技術領域

本發明涉及具有抗植物病毒作用的含苯并噻唑環鄰苯甲酰氨基苯甲酰胺類化合物的合成及其制備方法。

背景技術

鄰苯甲酰氨基苯甲酰胺類化合物是一類具有良好生物活性的魚尼汀受體類似物，以魚尼汀受體為母體進行結構修飾為新農藥的創制開辟了新的領域。目前，已有幾個商品化的產品出現，如日本農藥公司、拜耳公司和杜邦公司發現的兩個廣譜的魚尼汀受體結構的合成殺蟲劑氟蟲酰胺和氯蟲酰胺等。鄰苯甲酰氨基苯甲酰胺類化合物與魚尼汀堿具有相同的作用特性，不僅對害蟲有著優異的殺蟲活性，而且對哺乳動物安全。

2005年Lahm等(Lahm，G.P.；Selby，T.P.；Freudenberger，J.H.；Stevenson，T.M.；Myers，B.J.；Seburyamo，G.；Smith，B.K.；Flexner，L.；Clark，C.E.；Cordova，D.Insecticidal?anthranilic?diamides：A?new?class?of?potent?ryanodine?receptor?activators[J].Bioorganic&Medicinal?Chemistry?Letters，2005，25(22)，4898-4906.)以三氟乙酰乙酸乙酯、取代苯肼、取代鄰氨基苯甲酸、3-(三氟甲基)-1H-吡唑、2，3-二氯吡啶為原料合成一系列新穎的鄰甲酰氨基苯甲酰胺類化合物，其中部分化合物可以抑制細胞內鈣的釋放來引發了魚尼汀受體，對鱗翅目害蟲草地夜蛾(Spodoptera?frugiperda)、綠棉鈴蟲(HeliothisVirescens)、小菜蛾(Plutella?xylostella)具有很好的殺蟲活性。

2006年，Masanori等(Masanori，T.；Hayami，N.；Kazuyuki，S.；Shinsuke，F.；Hideo，K.；Eiji，K.；Tateki，N，；Takashi，F.；Toshiaki，S.；Akira，S.Phthalic?acid?diamide?derivatives，agricultural?and?horticultural?insecticides?and?a?method?for?application?of?the?insecticides[P].EP?1700844(A1)，2006.)報道了一類具有較好的殺蟲活性鄰苯二甲酸雙酰胺衍生物，在500×10^-6濃度下大部分化合物對農業和園藝害蟲有較好活性。

2006年，Jeanguenat等(Jeanguenat，A.；Osullivan，A.C.Anthranilamide?derivatives?as?insecticides[P].WO?2006061200，2006[Chem.Abstr.2006，145，62886].)報道了一類鄰位甲酰氨基苯甲酰胺類化合物，在濃度為400mg/L，化合物對煙蚜、豆蚜、小菜蛾、煙蚜夜蛾、斜紋夜蛾等致死率在80％以上。

2006年，Richards等(Richards，M.L.；Lio，S.C.；Sinha，A.；Banie，H.；Thomas，R.J.；Major，M.；Tanji，M.；Sircar，J.C.Substituted?2-phenyl-benzimidazole?derivativesL：novel?compounds?that?suppress?key?markers?of?allergy[J].Tetrahedron，

2007年，Lu，Ding等(Lu，D.；Vince，R.Discovery?of?potent?HIV-1?protease?inhibitors?incorporating?sultoximine?functionality[J].Bioorganic&Medicinal?Chemistry?Letters，2007，17(20)，5614-5619.)設計合成了一系列含砜亞胺結構的雙酰胺化合物，活性測試表明該類化合物對HIV-1蛋白酶具有較好的抑制作用。活性最好的化合物在10μM對HIV-1蛋白酶的抑制率達87％，抗HIV-1蛋白酶IC₅₀為2.5nM、抗HIV-1的IC₅₀為408nM。