[發(fā)明專利]色烯化合物

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201080018102.6
• 申請(qǐng)日: 2010-06-22
• 公開（公告）號(hào): CN102414214A
• 公開（公告）日: 2012-04-11
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 高橋利彰;竹中潤(rùn)治;寺西一浩
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 株式會(huì)社德山
• 主分類號(hào): C07D491/107
• 分類號(hào): C07D491/107;C07D493/10;C08K5/151;C08L101/00;C09K9/02;G02B5/23
• 代理公司: 中國(guó)國(guó)際貿(mào)易促進(jìn)委員會(huì)專利商標(biāo)事務(wù)所 11038
• 代理人: 吳宗頤

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及新的色烯化合物、其前體以及該色烯化合物的用途。

背景技術(shù)

光致變色是指向某些化合物照射像太陽(yáng)光或水銀燈的光這樣的包含紫外線的光時(shí)，顏色迅速改變，停止照射光而置于暗處時(shí)，恢復(fù)到原來(lái)的顏色的可逆作用的現(xiàn)象。具有該性質(zhì)的化合物被稱為光致變色化合物，作為光致變色的光學(xué)物品即光致變色塑料透鏡的材料使用。

對(duì)用于這樣的用途的光致變色化合物，要求具有以下特性：(i)照射紫外線之前的可見光區(qū)域的著色度(以下，稱為初期著色)小，(ii)照射紫外線時(shí)的著色度(以下，稱為顯色濃度)高，(iii)從開始照射紫外線起至顯色濃度達(dá)到飽和為止的速度(以下，稱為顯色靈敏度)快，(iv)從停止照射紫外線起至恢復(fù)到原始狀態(tài)為止的速度(以下，稱為退色速度)快，(v)該顯色和退色的可逆作用的反復(fù)耐久性好，以及(vi)向所使用的宿主材料中的分散性高，從而在固化后以高濃度溶解在成為宿主材料的單體組合物中等。

另外，在光致變色塑料透鏡中，作為顯色狀態(tài)的色調(diào)，優(yōu)選褐色、灰色這樣的中間色，當(dāng)然，究竟顯色成何種顏色，取決于光致變色化合物，成為極為重要的因子。在想要通過(guò)混合多個(gè)光致變色化合物來(lái)調(diào)整色調(diào)時(shí)，產(chǎn)生了由各個(gè)光致變色化合物的特性差異導(dǎo)致的顯色、退色時(shí)的色調(diào)變化(以下，稱為色差)、以及耐久性的差異導(dǎo)致的劣化時(shí)的色調(diào)變化。為了解決該問(wèn)題，通過(guò)單獨(dú)的化合物顯色時(shí)在可見區(qū)域有2個(gè)吸收波長(zhǎng)的、顯中間色的光致變色化合物(以下，稱為雙峰化合物)變得非常重要。

作為雙峰化合物，已知有下述式(A)所示的色烯化合物(參照國(guó)際公開第WO01/19813號(hào)小冊(cè)子)、下述式(B)或下述式(C)所示的色烯化合物(參照國(guó)際公開第WO03/025638號(hào)小冊(cè)子)、下述式(D)所示的色烯化合物(參照國(guó)際公開第WO03/044022號(hào)小冊(cè)子)、下述式(E)所示的色烯化合物(參照美國(guó)專利第US5698141號(hào)說(shuō)明書)、下述式(F)所示的色烯化合物(參照國(guó)際公開第WO05/028465號(hào)小冊(cè)子)等。這些色烯化合物是顯色時(shí)在可見區(qū)有2個(gè)吸收波長(zhǎng)的、發(fā)揮優(yōu)異特性的化合物。

發(fā)明內(nèi)容

近年來(lái)，在光致變色塑料透鏡的領(lǐng)域中，對(duì)其光致變色特性的要求，特別是從室外向室內(nèi)轉(zhuǎn)移時(shí)的退色速度的快慢、以及在室內(nèi)佩戴時(shí)的透明性(初期著色小)的要求逐年增高。因此，期望開發(fā)出比以往的色烯化合物更能高度滿足上述(i)～(vi)的全部要求的光致變色化合物。另外，已知混合多個(gè)光致變色化合物例如色烯化合物來(lái)調(diào)整色調(diào)時(shí)，一般顯色為黃色的光致變色化合物與顯色為其它顏色例如藍(lán)色的光致變色化合物相比，耐久性差。因此，作為雙峰化合物，期望為黃色區(qū)域(430nm～530nm)的顯色濃度比藍(lán)色區(qū)域(550nm～650nm)的顯色濃度更高的化合物(以下，在雙峰化合物中，有時(shí)也將黃色顯色濃度相對(duì)藍(lán)色顯色濃度之比稱為雙峰性)。考慮到這些特性，對(duì)于以往的色烯化合物，在以下方面仍存在改善的余地。

例如，上述式(A)所示的色烯化合物的顯色濃度、雙峰性雖然實(shí)用，但在退色速度慢這方面仍存在改善余地。另外，上述式(B)、(C)、(D)或(E)所示的色烯化合物在不具有充分的雙峰性這方面仍存在改善余地。進(jìn)而，上述式(F)所示的色烯化合物雖然通過(guò)成為7位碳原子被特定芳基取代的化合物，雙峰性優(yōu)異、具有實(shí)用的顯色濃度以及退色速度，但由于吸收光譜的末端部分(以下，稱為吸收端)超過(guò)420nm而達(dá)到可見區(qū)，因而在初期著色大這方面仍存在改善余地。

因此，本發(fā)明的目的在于提供一種初期著色小、光照射時(shí)的顯色濃度高、顯色靈敏度高、退色速度快、耐久性高、而且顯示優(yōu)異的雙峰性的新的光致變色化合物(色烯化合物)。

另外，本發(fā)明的另一目的在于提供一種作為制備本發(fā)明色烯化合物的中間體的萘酚化合物。

本發(fā)明的又一目的以及優(yōu)勢(shì)由以下的說(shuō)明可以明了。

本發(fā)明人等為了解決上述課題進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)：在茚并萘并吡喃骨架中，通過(guò)提高7位取代基的供電子性，可以提高雙峰性，且可以使吸收端短波長(zhǎng)化，可以使初期著色變小，另一方面，結(jié)果還發(fā)現(xiàn)：在提高7位取代基的供電子性時(shí)，隨之呈比例地退色速度變慢、而且耐久性也下降等缺點(diǎn)。

因此考慮，是否可以通過(guò)進(jìn)一步調(diào)整7位取代基的供電子性而在保持上述優(yōu)勢(shì)的同時(shí)改善其缺點(diǎn)？討論了各種各樣的取代基的引入。進(jìn)而，也一并討論了關(guān)于與7位相鄰的6位、8位的取代基。