[發明專利]一種4-甲基苯并噻唑衍生物、制備方法及其用途

有效

• 申請號: 201010266621.6
• 申請日: 2010-08-30
• 公開（公告）號: CN101948447A
• 公開（公告）日: 2011-01-19
• 發明（設計）人: 翁建全;劉會君;劉幸海;譚成俠;曹耀艷
• 申請（專利權）人: 浙江工業大學
• 主分類號: C07D277/82
• 分類號: C07D277/82;A01N43/78;A01P7/04;A01P7/02;A01P3/00
• 代理公司: 杭州天正專利事務所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;俞慧

(一)技術領域

本發明涉及一種4-甲基苯并噻唑衍生物及其制備方法和應用。

(二)背景技術

由于雜環化合物具有廣泛的生物活性，加之其低毒、高效、對環境友好等特點，已經成為當今農藥開發的熱點。在雜環化合物中，具有極高生物活性的稠雜環化合物品種已受到極大關注。作為稠雜環體系中的重要成員，苯并噻唑具有廣泛的生物活性，在新農藥創制中起到重要作用。據文獻報道，在農用方面，苯并噻唑及其衍生物具有殺蟲、殺菌、除草以及抗病毒等活性。例如，WO9406783揭示了一類2-(2-氟乙硫基)-4，5，6，7-四取代苯并噻唑衍生物具有一定的殺蟲殺螨活性，對棉紅蜘蛛、桃蚜、家蠅、甜菜夜蛾等均有較好活性；2002年，侯仲軻等(精細化工中間體，2002，32(4)：18-19)報道了一類N-苯并噻唑-N-叔丁基酰肼類化合物，對油菜菌核病菌、小麥赤霉病菌和黃瓜灰霉病菌均具有較好的抑制活性；US?5424443揭示了一類2，4-二氯-6-氟-7-取代苯并噻唑系列衍生物對豬殃殃、三角草、鴨舌草等雜草具有良好的抑制活性；1999年，李在國等(應用化學，1999，16(2)：90-92)報道了一類N-(2-苯并噻唑基)-α-氨基膦酸二苯酯類化合物具有較好的抗煙草花葉病毒(TMV)活性。

本專利設計并合成的4-甲基苯并噻唑衍生物，其結構、合成方法以及生物活性研究均未見有文獻報道。

(三)發明內容

本發明目的在于提供一種4-甲基苯并噻唑衍生物及其制備方法和用途。

本發明提供一種4-甲基苯并噻唑衍生物，其結構如式(I)所示：

式(I)中，R₁、R₂各自獨立選自烷基、苯基或取代苯基；所述取代苯基苯環上的取代基在一個以上，所述取代基各自獨立選自烷基、鹵素、硝基或甲氧基。

較為優選的，式(I)中，R₁、R₂各自獨立選自C1～C3的烷基、苯基或取代苯基；所述取代苯基苯環上的取代基為1個或2個，所述的取代基獨立選自C1～C3的烷基、F、Cl、Br、硝基或甲氧基。

進一步優選的，式(I)所示的4-甲基苯并噻唑衍生物選自下列之一：R₁＝甲基，R₂＝甲基；R₁＝甲基，R₂＝乙基；R₁＝甲基，R₂＝異丙基；R₁＝甲基，R₂＝苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-甲基苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-氯苯基；R₁＝甲基，R₂＝3-氯苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-氟苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-溴苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-硝基苯基；R₁＝甲基，R₂＝2，6-二氟苯基；R₁＝甲基，R₂＝2-甲氧基苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-甲氧基苯基。

更進一步優選的，式(I)所示的4-甲基苯并噻唑衍生物選自下列之一：R₁＝甲基，R₂＝甲基；R₁＝甲基，R₂＝乙基；R₁＝甲基，R₂＝異丙基；R₁＝甲基，R₂＝苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-甲氧基苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-硝基苯基；R₁＝甲基，R₂＝2，6-二氟苯基。

本發明還提供一種制備所述的4-甲基苯并噻唑衍生物的方法，所述的方法為：如式(II)所示的2-肼基-4-甲基苯并噻唑與如式(III)所示的酮在溶劑乙醇中于回流狀態下進行加成縮合反應，反應結束后反應液經分離純化制得所述的4-甲基苯并噻唑衍生物；

式(III)中，R₁，R₂同上所述。