[發明專利]一種N,N-二環己基對苯二甲酰胺的合成方法

有效

• 申請號: 201010257589.5
• 申請日: 2010-08-20
• 公開（公告）號: CN101948401A
• 公開（公告）日: 2011-01-19
• 發明（設計）人: 張建國
• 申請（專利權）人: 洛陽市中達化工有限公司
• 主分類號: C07C233/65
• 分類號: C07C233/65;C07C231/02
• 代理公司: 洛陽市凱旋專利事務所 41112
• 代理人: 王自剛

技術領域

本發明涉及一種對苯二甲酰胺化合物的合成方法，特別是一種N，N-二環己基對苯二甲酰胺的合成方法。?

背景技術

N，N-二環己基對苯二甲酰胺是重要的聚丙烯加工助劑-beta成核劑NB328(國外商品名為star?NU-100)的活性成分。文獻報道的合成方法主要有兩種：①以二甲酸和胺為起始原料，在極性溶劑N-甲基吡咯烷酮中，以吡啶和三苯基膦為催化劑進行反應，為產物收率為74％～86％；②以二甲酰氯和胺為起始原料，氯苯為溶劑，氮氣保護下直接反應，收率為50％(Naoki?I，Yoshimura?M，Mizoguchi?K，et?al.Crystalline?polypropylene?resin?composition?and?amide?compounds.US6235823，2001-05-22)。方法①需要使用昂貴的催化劑和溶劑，不夠經濟，而方法②中胺的過量倍數很大，且產品收率偏低。?

酰氯與胺反應合成酰胺時，同時生成氯化氫，氯化氫可與胺反應生成銨鹽，從而降低胺的親核能力，導致產品收率降低，而加入縛酸劑與氯化氫反應可有效提高產品收率。在不導致酰氯水解(或水解很少)的前提下，采用無機縛酸劑是最經濟的方法。?

發明內容

本發明所要解決的技術問題是提供一種N，N-二環己基對苯二甲酰胺的合成方法，特別是酰氯法合成N，N-二環己基對苯二甲酰胺的工藝方法。?

為了實現解決上述技術問題的目的，本發明采用了如下技術方案：?

本發明的N，N-二環己基對苯二甲酰胺的合成方法，包含以下步驟：將對苯二甲酰氯溶于有機溶劑中，然后在攪拌及冷卻下向該溶液中滴加氫氧化鈉水溶液和環己胺的混合物，滴畢再攪拌反應30min，最后過濾，水洗濾餅得到目標產物。?

所述的對苯二甲酰氯和環己胺的摩爾比為1∶2.0～1∶2.5。?

所述的對苯二甲酰氯與氫氧化鈉的摩爾比為1∶2.0～1∶2.5。?

所述的氫氧化鈉水溶液質量濃度為10％～25％。?

所述的滴加氫氧化鈉水溶液和環己胺的混合物反應過程和攪拌反應的反應溫度均為5℃～50℃，進一步優選為10±5℃。?

所述的有機溶劑為惰性溶劑，優選為惰性非極性溶劑，更優選為烴類溶劑，最優選苯、甲苯或環己烷。?

有機溶劑的加入量以可以溶解對苯二甲酰氯為基本要求，優選的加入量為每克對苯二甲酰氯加入有機溶劑2～20ml，更優選的加入量為每克對苯二甲酰氯加入有機溶劑3～5ml。?

這些技術方案也可以互相組合或者結合，從而達到更好的技術效果。例如，不同的對苯二甲酰氯和環己胺的摩爾比、不同的對苯二甲酰氯與氫氧化鈉的摩爾比、不同的氫氧化鈉水溶液濃度、不同的反應溫度條件、不同的有機溶劑條件可以互相結合，從而達到最佳的技術效果。?

以上過程可示意如下：?

通過采用上述技術方案，本發明的有益效果為：?

本方法與文獻方法相比，具有不使用有機縛酸劑、胺不用過量或過量很少和收率高等優點。?

具體實施方式

實施例1?

在裝有機械攪拌、溫度計、冷凝管和滴液漏斗的500mL四口瓶中加入20.3g對苯二甲酰氯和90mL苯，攪拌使溶。用冰水浴保溫至10℃，從滴液漏斗中滴加80g?10％的氫氧化鈉水溶液和19.8g環己胺的混合物，控制加料速度使溫度穩定在10±5℃，在52min左右滴加完畢，繼續保溫攪拌反應30min，抽濾，水洗濾餅至洗液中性，干燥得產品31.2g，收率95.1％。?

實施例2?

按實施例1的方法，環己胺的投料量改為24.8g，其他條件不變，得產品31.9g，收率97.3％。?

實施例3?

按實施例1的方法，10％氫氧化鈉水溶液的投料量改為100g，其他條件不變，得產品29.9g，收率91.2％。?

實施例4?

按實施例1的方法，80g?10％氫氧化鈉水溶液改為32g?25％氫氧化鈉水溶液，其他條件不變，得產品28.5g，收率86.9％。?

實施例5?

按實施例1的方法，反應溫度改為30℃，其他條件不變，得產品30.9g，收率94.2％。?

實施例6?

按實施例1的方法，反應溫度改為50℃，其他條件不變，得產品28.3g，收率86.2％。?

實施例7?

按實施例1的方法，溶劑改為90mL甲苯，其他條件不變，得產品31.3g，收率95.4％。?

實施例8?

按實施例1的方法，溶劑改為100mL環己烷，其他條件不變，得產品28.2g，收率86.0％。?